Dimetiltiambuteno

El dimetiltiambuteno ( N , N -dimetil-1-metil-3,3-di-2-tienilalilamina, DMTB , nombres comerciales Ohton, Aminobutene, Dimethibutin, Kobaton, Takaton, Dimethibutin ) es un fármaco analgésico opioide , utilizado con mayor frecuencia en medicina veterinaria en Japón y en menor medida en otros países de la región y alrededor del mundo. Es el más destacado y ampliamente utilizado de los tiambutenos, una serie de opioides de cadena abierta estructuralmente relacionados con la metadona que también se denominan opioides derivados del tienilo que también incluyen dietiltiambuteno y etilmetiltiambuteno , así como el supresor de la tos no opioide tipepidina .

El dimetiltiambuteno se desarrolló en el Reino Unido a fines de la década de 1940 y fue introducido al mercado por Burroughs-Wellcome en 1951. Actualmente, el dimetiltiambuteno está bajo control internacional en virtud de la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961, las leyes que rigen las sustancias que crean hábito en prácticamente todos los países y la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos de 1970 debido a su alto potencial de abuso y a que nunca se introdujo clínicamente en los Estados Unidos; otros países lo regulan de manera similar a la morfina o la diamorfina . Su ACSCN de la DEA es 9619 y tenía una cuota de fabricación cero en 2013.

Síntesis

La adición conjugada entre crotonato de etilo [623-70-1][10544-63-5] ( 1 ) y dimetilamina da 3-(dimetilamino)butanoato de etilo [85118-28-1] ( 2 ). La reacción de Grignard con 2-bromotiofeno [1003-09-4] ( 3 ) da ( 4 ). La deshidratación en ácido completó la síntesis ( 5 ).

Véase también

Referencias

^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Adamson DW (1950). "180. Carbinoles terciarios aminoalquílicos y productos derivados. Parte II. 3-Amino-1: 1-di-2′-tienil-alcan-1-oles y-alk-1-enos". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 885– 890. doi :10.1039/JR9500000885.
^ US 2561899, Wallace AD, emitida en 1951, asignada a Burroughs Wellcome Co.

[1] Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .

[2] Adamson DW (1950). "180. Carbinoles terciarios aminoalquílicos y productos derivados. Parte II. 3-Amino-1: 1-di-2′-tienil-alcan-1-oles y-alk-1-enos". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 885– 890. doi :10.1039/JR9500000885.

[3] US 2561899, Wallace AD, emitida en 1951, asignada a Burroughs Wellcome Co.