Hispanopedia WikiLa quinisocaína ( INN ), también conocida como dimetisoquina ( BAN y USAN ), es un anestésico tópico utilizado como antipruriginoso . [ 1 ]
Síntesis
La quinisocaína se puede sintetizar a partir del ácido ftalaldehídico. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Patente: [ 5 ] [ 6 ] La reacción de Henry entre el ácido ftalaldehídico ( 1 ) y el 1-nitropentano ocurre mediante un mecanismo que involucra un hidroxiácido ( 2 ). La expulsión de agua luego da la lactona 3 . La reducción del grupo nitro a través de hidrogenación catalítica conduce a la amina 4 . El tratamiento de esa amina con hidróxido de sodio conduce a la apertura del anillo de lactona al aminoácido intermedio ( 5 ). Este se cicla espontáneamente a la lactama para dar el derivado de isoquinolina 7 . La deshidratación por medio de un ácido fuerte da 3-butilisocarbostiril ( 8 ). El oxicloruro de fósforo convierte la función de oxígeno en el cloruro correspondiente a través de las formas enólicas 3-butil-1-cloroisoquinolina ( 9 ). El desplazamiento del halógeno con la sal de sodio del 2-dimetilaminoetanol ( 10 ) produce dimetisoquina ( 11 ).
Referencias
- ↑ Elks J (1990). "Dimethisoquin" . The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Dordrecht: Springer. p. 430. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ↑ Thieme
- ↑ Eloy, F. et al, Chim. Ther., 1969, 4, 469
- ↑ Wilson JW, Dawson ND (marzo de 1949). "Anestésicos locales; derivados de aminoalcoxiisoquinolina". Journal of the American Chemical Society . 71 (3): 937. Bibcode : 1949JAChS..71..937W . doi : 10.1021/ja01171a047 . PMID 18129083 .
- ↑ Anónimo, (1952 a Smith Kline y French International Co).
- ↑ Ullyot, patente estadounidense 2612503 , Ullyot GE, "Isoquinolinas básicas sustituidas con éter", publicada el 30 de septiembre de 1952, emitida el 30 de septiembre de 1952, asignada a Smith Kline French Lab y Smith, Kline & French Laboratories (1952 a SK & F).
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