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Articulo de referencia

Dimetilamina

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La dimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃ ) ₂NH . Esta amina secundaria es un gas incoloro e inflamable con un olor similar al del amoníaco . La dimetilamina se encuentra comúnmente en el mercado como una solución acuosa en concentraciones de hasta aproximadamente el 40 %. Se estima que en 2005 se produjeron 271 000 toneladas. [ 5 ]

Estructura y síntesis

La molécula consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un hidrógeno . La dimetilamina es una base débil y el pKa del amonio CH₃ - NH⁺₂ - CH₃ es 10,73, un valor superior al de la metilamina ( 10,64) y la trimetilamina (9,79).

La dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como el hidrocloruro de dimetilamina, un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5  °C. La dimetilamina se produce mediante la reacción catalítica de metanol y amoníaco a temperaturas elevadas y alta presión: [ 6 ]

2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O

fenómeno natural

La dimetilamina se encuentra distribuida de forma bastante amplia en animales y plantas, y está presente en muchos alimentos a un nivel de unos pocos mg/kg. [ 7 ]

Usos

La dimetilamina es un precursor de varios compuestos de importancia industrial. [ 5 ] [ 8 ] Reacciona con disulfuro de carbono para dar dimetil ditiocarbamato , un precursor del bis(dimetilditiocarbamato) de zinc y otros productos químicos utilizados en la vulcanización con azufre del caucho . El dimetilaminoetoxietanol se fabrica mediante la reacción de dimetilamina y óxido de etileno . [ 9 ] También existen otros métodos que producen corrientes ricas en la sustancia, las cuales luego necesitan ser purificadas. [ 10 ] Los disolventes dimetilformamida y dimetilacetamida se derivan de la dimetilamina. Es materia prima para la producción de muchos agroquímicos y productos farmacéuticos , como dimefox y difenhidramina , respectivamente. El arma química tabún se deriva de la dimetilamina. El surfactante óxido de lauril dimetilamina se encuentra en jabones y compuestos de limpieza. La dimetilhidrazina asimétrica , un combustible para cohetes, se prepara a partir de dimetilamina. [ 11 ]

( CH₃ ) ₂NH + NH₂Cl → ( CH₃ ) ₂NNH₂ ⋅ HCl

Es un atrayente para los gorgojos del algodón . [ 12 ]

Reacciones

Es básico, tanto en el sentido de Lewis [ 13 ] [ 14 ] como en el de Brønsted . Forma fácilmente sales de dimetilamonio al ser tratado con ácidos. La desprotonación de la dimetilamina puede efectuarse con compuestos de organolitio . El LiNMe 2 resultante , que adopta una estructura tipo clúster, sirve como fuente de Me 2 N − . Esta amida de litio se ha utilizado para preparar complejos metálicos volátiles como el tetrakis(dimetilamido)titanio y el pentakis(dimetilamido)tantalio .

Reacciona con muchos compuestos carbonílicos. Los aldehídos dan aminales. Por ejemplo, la reacción de dimetilamina y formaldehído da bis(dimetilamino)metano : [ 15 ]

2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O

Convierte ésteres en dimetilamidas.

Seguridad

La dimetilamina no es muy tóxica, con los siguientes valores de LD50: 736 mg  /kg (ratón, ip); 316  mg/kg (ratón, po); 698  mg/kg (rata, po); 3900  mg/kg (rata, dérmica); 240  mg/kg (cobaya o conejo, po). [ 16 ]

Aunque no es tóxica de forma aguda, la dimetilamina sufre nitrosación para dar lugar a la dimetilnitrosamina , un carcinógeno.

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Dimetilamina" . NIST Chemistry WebBook . EE. UU.: Instituto Nacional de Estándares y Tecnología . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  2. ↑ "Dimetilamina 38931 - ≥99,0%" . Aldrich . Sigma-Aldrich Co. Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  3. 1 2 "Dimetilamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0219" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ Van Gysel, agosto B.; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ Corbin DR; Schwarz S.; Sonnichsen GC (1997). "Síntesis de metilaminas: una revisión". Catalysis Today . 37 (2): 71– 102. doi : 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 .
  7. ↑ Neurath, GB; et al. (1977). "Aminas primarias y secundarias en el entorno humano". Food and Cosmetics Toxicology . 15 (4): 275– 282. doi : 10.1016/s0015-6264(77)80197-1 . PMID 590888 .  
  8. ↑ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford , 3.ª edición, 2011, páginas 3284-3286
  9. ↑ Frank, H., 2007. Preparación de N,N-dimetilaminoetoxietanol mediante la reacción de dimetilamina con óxido de etileno. Patente estadounidense.
  10. ↑ US8907084B2 - Proceso para la preparación de 2-(2-aminoetoxi)etanol (2AEE) y morfolina con 2AEE: morfolina >3 - Patentes de Google
  11. ^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hidracina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_177 . ISBN 3-527-30673-0.
  12. ↑ The Merck Index, 10.ª ed. (1983), p. 470, Rahway: Merck & Co.
  13. ↑ Laurence, Christian; Le Gall, Jean-François (2010). Escalas de basicidad y afinidad de Lewis: datos y medición . Oxford: Wiley-Blackwell. pp. 50–51 . ISBN  978-0-470-74957-9.
  14. ↑ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Representación gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Journal of Chemical Education . 54 : 612–613 . doi : 10.1021/ed054p612 .Los gráficos mostrados en este artículo utilizaron parámetros antiguos. Los parámetros E&C mejorados se enumeran en el modelo ECW .
  15. ↑ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Condensación de Mannich regioselectiva con trifluoroacetato de dimetil(metileno)amonio: 1-(dimetilamino)-4-metil-3-pentanona". Org. Synth . 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153 .
  16. ↑ Perfil de información química para el borano de dimetilamina, Programa Nacional de Toxicología, NIEHS, NIH (2008), pág. 4: https://ntp.niehs.nih.gov/sites/default/files/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/dimethylamineborane508.pdf