Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

urea de dimetiloletileno

{{Cite web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=136-84-5|title = Dimethylol ethylene urea}} "},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo_Ref = {{cascite|correct|...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La dimetilol etileno urea es un compuesto orgánico derivado del formaldehído y la urea . Es un sólido incoloro que se utiliza para tratar tejidos gruesos a base de celulosa con el fin de inhibir la formación de arrugas. [ 5 ] La dimetilol etileno urea (DMEU) se une a los grupos hidroxilo presentes en las largas cadenas de celulosa y evita la formación de enlaces de hidrógeno entre las cadenas, la principal causa de las arrugas. [ 6 ] Este tratamiento produce tejidos permanentemente resistentes a las arrugas y es diferente de los efectos que se consiguen con los suavizantes de telas . Otro nombre para la DMEU es 1,3-bis(hidroximetil)-tetrahidro-2-imidazolona. [ 7 ]

Mecanismo

Las arrugas se forman en los tejidos de algodón debido a los grupos hidroxilo libres . El algodón es una forma de cadenas de celulosa unidas para formar estructuras tridimensionales firmes que ofrecen resistencia a la tracción y flexibilidad gracias a su estructura principal basada en enlaces carbono-carbono y carbono-oxígeno. Dado que la celulosa está compuesta por unidades de glucosa, moléculas de carbohidratos cíclicos, posee grupos hidroxilo libres (-OH) que sobresalen de cada subunidad monomérica . Estos grupos hidroxilo tienden a formar enlaces de hidrógeno con grupos hidroxilo vecinos. Cuando el tejido se somete a tensión, ya sea por calor o presión, los enlaces de hidrógeno originales en el tejido de algodón se rompen y se reforman aleatoriamente con átomos cercanos. Esta reformación de los enlaces de hidrógeno, conocida como reticulación, es la causa de las arrugas o pliegues en el tejido. El DMEU actúa para prevenir estas arrugas uniéndose covalentemente a dos grupos hidroxilo libres en el tejido mediante una reacción de deshidratación que no se rompe tan fácilmente como el enlace de hidrógeno antes del tratamiento. Curado de celulosa DMEU

Como se puede observar en la figura, la formación de este enlace C-O mediante una reacción de deshidratación (pérdida de agua) permite blanquear el tejido y calentarlo a temperaturas razonables sin temor a que se rompan los enlaces C-O formados.

El DMEU se aplica industrialmente al tejido una vez que se han realizado todos los pliegues deseados para el diseño. El tejido se calienta y se le aplica una capa de resina DMEU. Según el procedimiento, el residuo puede contener catalizadores metálicos o ácidos para facilitar la reacción. La utilización de DMEU junto con una pequeña concentración de tetraetoxisilano (TEOS) ayuda a mejorar la resistencia a la tracción del material tratado y disminuye el amarilleamiento del mismo [ 8 ].

Producción

La producción de DMEU se realiza mediante la condensación de formaldehído con etileno urea: [ 9 ]

2CH2O + ( C2H4N2H2 ) CO → ( C2H2N2 ( CH2OH ) 2 ) CO​​​​​​

La reacción se lleva a cabo a unos 200 °C (392 °F), pero esta temperatura puede reducirse a unos 70 °C (158 °F) en presencia de un catalizador ácido . [ 10 ] La etilendiamina, el hidróxido de sodio y el paraformaldehído se disuelven frecuentemente en metanol durante la síntesis de DMEU. [ 11 ]    

Síntesis de DMEU

Historia

Antes del desarrollo del DMEU, el formaldehído y sus derivados se utilizaban como agentes antiarrugas. Sin embargo, tras el contacto con blanqueadores de cloro a altas temperaturas, el tejido tratado liberaba ácido clorhídrico, que lo degradaba. Además, el formaldehído se evapora fácilmente y tiene un olor penetrante. La búsqueda de alternativas más estables al formaldehído condujo al desarrollo de derivados de dimetilol formaldehído, como el DMEU.

La estructura de anillo de cinco miembros del DMEU, una 2-imidazolidona, resiste el ataque del cloro durante el blanqueo. Como ventaja adicional, el DMEU se puede utilizar para tratar tejidos en condiciones relativamente suaves y es inodoro. El uso de DMEU en algodón fue patentado por Rohm and Haas Co. en 1941. Si bien el DMEU era adecuado como agente antiarrugas, disminuye drásticamente la resistencia a la tracción del tejido. Debido a que el DMEU inhibe la formación de nuevos enlaces de hidrógeno, también dificulta la extensibilidad de las fibras de algodón bajo presión. Este problema con respecto a la pérdida de resistencia a la tracción es común en los tratamientos del algodón . Otro problema común del tratamiento con DMEU es el amarilleamiento del tejido tratado, debido a las condiciones ácidas con altas cantidades de calor. [ 12 ] Actualmente, el DMEU se utiliza junto con otros derivados de formaldehído urea para tejidos de algodón de diversa resistencia al desgarro, color, suavidad y facilidad de cuidado.

Muchos derivados de urea cíclica relacionados con DMEU que se utilizan para sintetizar resinas de urea-formaldehído también tienen aplicaciones en el tratamiento del papel, pero DMEU no ha demostrado ser útil en este sentido. [ 13 ]

Problemas de salud

El DMEU es un derivado del formaldehído y, por lo tanto, se sabe que causa irritación de la piel y reacciones alérgicas en quienes se exponen a la resina durante períodos prolongados. El DMEU es un irritante leve y, si se consume en cantidades moderadas, puede tener efectos adversos en el organismo. Además, el DMEU se considera carcinógeno para los humanos debido a su inclusión como derivado del formaldehído. En 2004, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la OMS designó al formaldehído como carcinógeno, lo que convierte a todos sus derivados en carcinógenos. [ 14 ] Como resultado de estas preocupaciones para la salud, existen áreas de investigación alternativas en compuestos de reticulación iónica en contraposición al DMEU y otros compuestos de reticulación basados ​​en formaldehído. [ 15 ]

Referencias

  1. ↑ "Dimetilol etileno urea" .
  2. 1 2 "Dimetilol etileno urea | C5H10N2O3 | ChemSpider" .
  3. ↑ Patente británica 1024384 , "Método para inhibir el crecimiento de insectos", publicada el 30 de marzo de 1966, asignada a Shell Internationale Research. 
  4. ↑ "Inventario C&L" .
  5. ↑ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Derivados de la urea". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.o27_o04 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ Klaus Fischer y otros. "Auxiliares textiles" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a26_227
  7. ↑ "2-Imidazolidinona,1,3-bis(hidroximetil)-" . www.chemsrc.com . Consultado el 16 de noviembre de 2022 .
  8. ↑ Huang, KS; Nien, YH; Hsiao, KC; Chang, YS (2006-12-05). "Aplicación de la solución de gel DMEU/SiO2 en el acabado antiarrugas de tejidos de algodón" . Journal of Applied Polymer Science . 102 (5): 4136– 4143. doi : 10.1002/app.24246 . ISSN 0021-8995 . 
  9. ↑ US 2825732 , Wayland Jr., Rosser Lee, "Fabricación de etileno urea y su derivado dimetilol", publicado el 4 de marzo de 1958, asignado a Dan River Mills Inc. 
  10. ↑ Ziifle, HM; Berni, RJ; Benerito, RR (1961). "Investigación del catalizador en la reacción de celulosa-DMEU: Parte I: Efecto del catalizador sobre las propiedades físicas y químicas de los algodones acabados".". Revista de Investigación Textil . 31 (4): 349– 365. doi : 10.1177/004051756103100408 . S2CID 96704213 . 
  11. ↑ US 2373136 , Hoover, Fred Wayne y Vaala, Gordon Theodore, "Derivados de etileno urea", publicado el 10 de abril de 1945, asignado a Du Pont 
  12. ↑ Huang, Kuo-Shien; Wu, Wei-Jang; Chen, Jeong-Bor; Lian, Huey-Shan (19 de julio de 2008). "Aplicación de quitosano de bajo peso molecular en el acabado de prensado duradero" . Carbohydrate Polymers . 73 (2): 254–260 . doi : 10.1016/j.carbpol.2007.11.023 . ISSN 0144-8617 . 
  13. ↑ Slonim, Ya. (14 de septiembre de 1976). "Determinación de la estructura de resinas de urea-formaldehído de ciclocadena mediante análisis de RMN de 13C" . Asociación Científica e Industrial "Plastmassy" . 19 (4): 920. doi : 10.1016/0032-3950(77)90248-9 . Recuperado el 13 de noviembre de 2021 .
  14. ↑ Lou, Jiangfei; Fan, Xuerong; Wang, Qiang; Wang, Ping; Yuan, Jiugang; Yu, Yuanyuan (2019-12-01). " Polialdehído de oxisacarosa: un nuevo reactivo de reticulación hidrofílico para el acabado antiarrugas de tejidos de algodón" . Carbohydrate Research . 486 107783. doi : 10.1016/j.carres.2019.107783 . ISSN 0008-6215 . PMID 31669569. S2CID 202028527 .   
  15. ↑ Hariharrao, Vargantwar, Pruthesh (2008-05-03). "Preparación de celulosa iónica para tejidos resistentes a las arrugas" .{{cite journal}}: La cita de la revista requiere |journal=( ayuda ) CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace )

Lecturas adicionales

  • Vargantwar, PH. Preparación de celulosa iónica para tejidos resistentes a las arrugas. 2007. Universidad Estatal de Carolina del Norte: Química Textil. Tesis de maestría.
  • Petersen, H. (1968). "Mecanismos de reacción, estructura y propiedades de los compuestos de metilol en el entrecruzamiento del algodón1". Textile Research Journal . 38 (2): 156– 176. doi : 10.1177/004051756803800208 . S2CID 97906266 . 
  • US 2898238 , van Loo Jr., William Julius y Salsbury, Jason Melvin, "Proceso para el tratamiento de textiles con productos de reacción de etileno urea-formaldehído", publicado el 4 de agosto de 1959, asignado a American Cyanamid Co. 
  • Reinhardt, RM; Harper, RJ (1984). "Una comparación de tratamientos posteriores para reducir la liberación de formaldehído de algodones reticulados con diversos agentes de acabado". Journal of Industrial Textiles . 13 (4): 216– 227. doi : 10.1177/152808378401300404 . S2CID 135974769 .