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Articulo de referencia

Dinitro- orto- cresol

\n| Odor = Odorless \n| Density = 1.58 g/cm 3 \n| MeltingPtC = 86.5\n| BoilingPtC = 312\n| Solubility = 0.01% (20°C) \n| VaporPressure = 0.00005 mmHg (20°C) \n }}"},"Section3":{...

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El dinitro- orto - cresol ( DNOC ) es un compuesto orgánico con la fórmula estructural CH₃C₆H₂ ( NO₂ ) ₂OH . Es un sólido amarillo poco soluble en agua. Es extremadamente tóxico para los humanos y se utilizaba anteriormente como herbicida e insecticida .

Preparación

Este compuesto se prepara mediante la disulfonación del o -cresol . El disulfonato resultante se trata posteriormente con ácido nítrico para obtener DNOC. Se conocen diversos derivados relacionados, entre ellos aquellos en los que el grupo metilo se sustituye por sec- butilo ( dinoseb ), terc- butilo ( dinoterb ) y 1-metilheptilo ( dinocap ). Estos se preparan mediante la nitración directa de los alquilfenoles . [ 3 ]

Aplicaciones y seguridad

El DNOC es un desacoplador , lo que significa que interfiere con la producción de adenosín trifosfato (ATP), [ 4 ] [ 5 ] lo que lo hace extremadamente tóxico para los humanos. [ 6 ]

El DNOC fue uno de los primeros plaguicidas desarrollados, utilizándose como insecticida desde la década de 1890 y como herbicida desde la década de 1930. [ 7 ] Su uso como plaguicida fue prohibido en Estados Unidos en 1991. [ 6 ]

Los síntomas de intoxicación por dinitro- orto -cresol, debido a la ingestión u otras formas de exposición, incluyen confusión, fiebre , dolor de cabeza , dificultad para respirar y sudoración . [ 8 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0234" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ "Dinitro-o-cresol" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014. Consultado el 17 de marzo de 2015 .
  3. ↑ Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 .
  4. ↑ Parker, VH; Barnes, JM; Denz, FA (1951). "Algunas observaciones sobre las propiedades tóxicas del 3:5-dinitro-orto-cresol" . Medicina ocupacional y ambiental . 8 (4): 226. doi : 10.1136/oem.8.4.226 . PMC 1037342. PMID 14878957 .  
  5. ↑ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). "Intoxicación por dinitro-orto-cresol; algunas observaciones sobre los efectos del dinitro-orto-cresol administrado por vía oral a voluntarios humanos" . British Medical Journal . 2 (4722): 13– 6. doi : 10.1136/bmj.2.4722.13 . PMC 2069381. PMID 14839311 .  
  6. 1 2 "4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (incluidas las sales)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental . Consultado el 14 de diciembre de 2023 .
  7. ↑ Biegaǹska, Jolanta (1 de febrero de 2005). "Neutralización del pesticida residual 4,6-dinitro-o-cresol mediante combustión detonativa". Environmental Science & Technology . 39 (4): 1190–1196 . doi : 10.1021/es035327p .
  8. ↑ " Intoxicación química: síntomas, diagnóstico, tratamientos y causas del dinitrocresol - RightDiagnosis.com" . www.rightdiagnosis.com
  • Organización Mundial de la Salud
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos