Hispanopedia WikiEl orto -cresol (nombre IUPAC : 2-metilfenol , también conocido como 2-hidroxitolueno u orto-toluenol) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C₆H₄( OH ) . Es un sólido incoloro ampliamente utilizado como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y un isómero del p -cresol y del m -cresol . [ 3 ]
fenómenos naturales
El o -cresol es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene de las glándulas castóreas del castor y se encuentra en el cedro blanco que consume el castor . [ 4 ]
El o -cresol es un componente del humo del tabaco . [ 5 ]
Producción
Junto con muchos otros compuestos, el o -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles obtenidos en la producción de coque a partir del carbón . Una fuente similar son los residuos de petróleo. Estos residuos contienen un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isómeros . Además de los materiales derivados de estas fuentes naturales, aproximadamente dos tercios del suministro del mundo occidental se producen mediante la metilación del fenol con metanol . La alquilación es catalizada por óxidos metálicos.
- C 6 H 5 OH + CH 3 OH → CH 3 C 6 H 4 OH + H 2 O
La sobremetilación produce xilenol . Se han examinado muchos otros métodos de producción, incluyendo la descarboxilación oxidativa del ácido salicílico , la oxigenación del tolueno y la hidrólisis del 2-clorotolueno . [ 3 ]
Aplicaciones
El o -cresol se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos. La cloración y la eterificación dan lugar a herbicidas de importancia comercial , como el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA). La nitración produce dinitrocresol , un herbicida popular. La carboxilación de Kolbe-Schmitt produce ácido o- cresotínico , un intermediario farmacéutico. El carvacrol , esencia del orégano, se obtiene por alquilación del o -cresol con propeno . El relajante muscular mefenesina es un éter derivado del o -cresol. [ 3 ]
Efectos sobre la salud
La mayoría de las exposiciones a cresoles se producen a niveles muy bajos que no son perjudiciales, aunque, al igual que los fenoles, los cresoles irritan la piel. Cuando se inhalan, ingieren o aplican sobre la piel en concentraciones muy altas, pueden ser perjudiciales. La inhalación de altas concentraciones de cresoles durante un corto período de tiempo provoca irritación de la nariz y la garganta. Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de la inhalación de cresoles a concentraciones más bajas durante períodos más prolongados. La DL50 aguda por ingestión oral en ratones es de 344 mg /kg. [ 3 ]
Referencias
- 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0154" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ "Cresol (isómeros o, m, p)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- 1 2 3 4 Helmut Fiegein "Cresoles y xilenoles" en "Enciclopedia de química industrial de Ullmann" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a08_025
- ↑ El castor: su vida e impacto. Dietland Muller-Schwarze, 2003, página 43 ( libro en Google Libros )
- ↑ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613– 628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
Enlaces externos
- o -CRESOL (ICSC)
- Ciencias ambientales - Ejemplos de notación SMILES (consultado el 22 de diciembre de 2022)
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
- Alquilfenoles
- Antisépticos
- Cresoles