ácido difénico

_El ácido difénico , también conocido como ácido dibenzoico , es un compuesto orgánico con la fórmula (C₆H₄CO₂H ₎ ₂ _. Es el más estudiado de varios ácidos dicarboxílicos isómeros del bifenilo . Es un sólido blanco que se puede preparar en el laboratorio a partir del ácido antranílico _mediante la sal de diazonio . ^{[ 1 ]} Es el producto de la acción microbiana sobre el fenantreno . ^{[ 2 ]}

El compuesto forma una variedad de polímeros de coordinación . ^{[ 3 ]} También exhibe atropoisomería . Puede formar un anhídrido interno que presenta un anillo de siete miembros fusionado a los dos anillos de benceno.

El ácido difénico se prepara a partir del ácido antranílico mediante diazotización , seguida de reducción con cobre(I). ^{[ 4 ]}

También se puede sintetizar a partir de la oxidación del fenantreno con ácido peracético , que primero se prepara a partir de ácido acético y peróxido de hidrógeno al 90% : ^{[ 5 ]}

CH₃COOH + H₂O₂ _⇌ CH₃COOOH _{+ H₂O​}​_​​

4 CH ₃ COOOH + C ₁₄ H ₁₀ → 4 CH ₃ COOH + C ₁₄ H ₁₀ O ₄

El fenantreno también puede tratarse con otros agentes oxidantes (como peróxido de hidrógeno, trióxido de cromo , dicromato de potasio o permanganato de potasio ), que primero producen fenantrenoquinona y, tras una oxidación posterior, ácido difénico. ^{[ 6 ] [ 7 ]} De manera similar, la fenantrenoquinona puede hervirse en potasa alcohólica (hidróxido de potasio en alcohol) para dar la sal de potasio del ácido difénico, ^{[ 8 ]} y, alternativamente, puede fotooxidarse a ácido difénico. ^{[ 9 ]}