Hispanopedia WikiEl ácido dodecanodioico ( DDDA ) es un ácido dicarboxílico con la fórmula (CH2 ) 10 ( CO2H ) 2 . Es un compuesto sólido de color blanco que se utiliza en una gran variedad de aplicaciones, desde polímeros hasta materiales. El compuesto no ramificado es el ácido dicarboxílico C12 más común.
Producción
Tradicionalmente, el DDDA se ha producido a partir de butadieno mediante un proceso químico de varios pasos. [1] El butadieno se convierte primero en ciclododecatrieno mediante ciclotrimerización . [2] Luego, el trieno se hidrogena a ciclododecano . La autooxidación por aire en presencia de ácido bórico da una mezcla de ciclodecanol y ciclododecanona . En el paso final, esta mezcla se oxida al diácido utilizando ácido nítrico . Una ruta alternativa implica la ozonólisis del ciclododeceno. [3]
Proceso biológico
La cera de parafina se puede convertir en DDDA a escala de laboratorio [4] con una cepa especial de levadura Candida tropicalis en un proceso de varios pasos. [5] Las materias primas de aceite vegetal renovables obtenidas del pasto varilla también se podrían utilizar para producir DDDA. [1]
Usos
El DDDA se utiliza en antisépticos , recubrimientos de primera calidad, materiales de pintura, inhibidores de corrosión, surfactantes y polímeros . Es uno de los dos precursores del plástico de ingeniería nailon 612. [6] El nailon, que alguna vez fue comercial y se llamó Qiana, se produjo a gran escala utilizando DDDA. El éster de DDDA con etilenglicol es un almizcle sintético del grupo de las lactonas macrocíclicas comercializado como "Arova 16".
Médico
En pacientes diabéticos tipo 2, la DDDA demostró que la infusión intravenosa ayuda a mantener niveles normales de azúcar en sangre y de energía sin aumentar la carga de glucosa en sangre en el proceso. [7]
Referencias
- ^ ab "BIOLON® DDDA". verdezyne.com . Archivado desde el original el 2016-09-24 . Consultado el 2016-09-23 .
- ^ Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe (1997). Química Orgánica Industrial (3ª ed.). John Wiley e hijos. ISBN 3-527-28838-4.
- ^ Cornils, Boy; Lappe, Peter; Por Staff, actualizado (2014). "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–18. doi :10.1002/14356007.a08_523.pub3. ISBN 9783527306732.
- ^ "Ácidos dibásicos". www.cathaybiotech.com . Archivado desde el original el 2018-10-09 . Consultado el 2019-03-15 .
- ^ Kroha, Kyle. "La biotecnología industrial ofrece oportunidades para la producción comercial de nuevos ácidos dibásicos de cadena larga" (PDF) . Inform . 15(9) (septiembre de 2004). American Oil Chemists Society: 568. Archivado desde el original (PDF) el 6 de octubre de 2014 . Consultado el 15 de marzo de 2019 .
- ^ Homopolímeros de nailon
- ^ Greco, AV; Mingrone, G; Capristo, E; Benedetti, G; De Gaetano, A; Gasbarrini, G (1998). "El efecto metabólico de la infusión de ácido dodecanodioico en pacientes diabéticos no dependientes de la insulina". Nutrición . 14 (4): 351–7. doi :10.1016/s0899-9007(97)00502-9. PMID 9591306.