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Ciclododecanona

La ciclododecanona es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₂ ) ₁₁CO . Es una cetona cíclica que existe como un sólido blanco a temperatura ambiente. Al igual que sus análogos...

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La ciclododecanona es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₂ ) ₁₁CO . Es una cetona cíclica que existe como un sólido blanco a temperatura ambiente. Al igual que sus análogos más pequeños, pero a diferencia de los más grandes, tiene un olor similar al del alcanfor . [ 1 ]

Historia y síntesis

Fue obtenido por primera vez por Ružička et al. en 1926 mediante descarboxilación cetónica . [ 2 ] Un método de mayor rendimiento mediante condensación de aciloína fue ideado por Prelog et al. en 1947. [ 3 ]

Actualmente se produce industrialmente mediante la oxidación del ciclododecano a través del ciclododecanol . [ 4 ]

Usos

La ciclododecanona se oxida a escala industrial para dar el ácido dicarboxílico correspondiente, el ácido 1,12- dodecanodioico, y la laurolactama , que son precursores de ciertos nylons especializados . [ 5 ] También es precursora de la ciclohexadecanona , que se utiliza en algunas fragancias. [ 6 ]

Piimagedina-ciclodecanona hidrazona.

La formación de hidrazona con pimagedina da lugar a una fórmula hipoglucemiante . [ 7 ] Nótese que la forma de la molécula puede hacerse parecida a un símbolo de cruz de farmacia.

Referencias

  1. ↑ Richter, Victor von (1934). Química orgánica, o, Química de los compuestos de carbono: Los compuestos alicíclicos y los productos naturales . Elsevier.
  2. ^ Ruzicka, L.; Stoll, M.; Schinz, H. (1926). "Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehnerbis zum Achtzehnerring" . Helvetica Chimica Acta (en alemán). 9 (1): 249– 264. doi : 10.1002/hlca.19260090130 . ISSN 1522-2675 . 
  3. ^ Prelog, V.; Frenkiel, L.; Kobelt, Magrit; Barman, P. (1947). "Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone" . Helvetica Chimica Acta . 30 (6): 1741–1749 . doi : 10.1002/hlca.19470300637 . ISSN 1522-2675 . 
  4. ↑ Schiffer, T.; Oenbrink, G. "Ciclododecanol, ciclododecanona y laurolactama" en Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Wiley-VCH, 2009. doi : 10.1002/14356007.a08_201.pub2
  5. ↑ Teles, J. Henrique; Hermans, Ive; Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A. (2015). "Oxidación". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs. 1–103 . doi : 10.1002/14356007.a18_261.pub2 . ISBN  978-3-527-30385-4.
  6. ↑ Johannes Panten y Horst Surburg, «Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos», en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.t11_t01
  7. ^ J. Nordmann, et al. Patente estadounidense 3.746.764 (1973 de Ugine Kuhlmann SA).