Articulo de referencia

Dodecilbenceno

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El dodecilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C₁₈H₃₀ (estructuralmente C₁₂H₂₅C₆H₅ ) . Es un líquido incoloro con un olor débil y flota en el agua .

El dodecilbenceno es un alquilbenceno lineal que consta de un grupo dodecilo (C₁₂H₂₅− ) unido a un grupo fenilo ( −C₆H₅ ) . El dodecilbenceno es un precursor del dodecilbencenosulfonato de sodio , un tensioactivo que es un ingrediente clave de los detergentes para ropa de uso doméstico , como el detergente en polvo. [ 1 ]

Producción

Este compuesto y algunos alquilbencenos lineales relacionados se producen industrialmente mediante la alquilación del benceno con los alquenos terminales correspondientes en presencia de fluoruro de hidrógeno , tricloruro de aluminio o ácidos relacionados utilizados como catalizador :

R−CH=CH 2 + C 6 H 6 → R−CH 2 −CH 2 −C 6 H 5

Los compuestos de alquilbenceno lineales resultantes se sulfonan en el anillo de benceno para dar los ácidos sulfónicos correspondientes . La sulfonación para el dodecilbenceno:

C 12 H 25 C 6 H 5 + SO 3 → C 12 H 25 C 6 H 4 SO 3 H

Esta sulfonación puede ser altamente específica para colocar el grupo ácido sulfónico en la posición 4 ( para respecto al grupo alquilo) del anillo. El ácido sulfónico resultante se neutraliza con una base para dar la sal de alquilbencenosulfonato lineal correspondiente . La reacción del ácido dodecilbencenosulfónico con la base hidróxido de sodio:

C 12 H 25 C 6 H 4 SO 3 H + OH → C 12 H 25 C 6 H 4 SO 3 + H 2 O

Posteriormente, el producto terminado se mezcla con otros componentes para la fabricación de productos de limpieza. [ 1 ]

El dodecilbenceno (y sus isómeros) son precursores de los detergentes sulfonatos de alquilbenceno lineales . [ 2 ]

Referencias

  1. 1 2 Kurt Kosswig, "Tensioactivos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, 2005, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a25_747
  2. Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0-471-23896-1.
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