Articulo de referencia

Duroquinona

Tetramethyl-''p''-benzoquinone"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}\n| ChemSpiderID = 61539\n| InChI = 1/C10H12O...

La duroquinona es un oxidante orgánico (C 6 (CH 3 ) 4 O 2 ). Está relacionada con la 1,4-benzoquinona por la sustitución de cuatro centros H por grupos metilo (Me). El núcleo C 10 O 2 de esta molécula es plano y presenta dos pares de enlaces C=O y C=C. [ 1 ]

El compuesto se produce mediante la nitración del dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno), seguida de la reducción a la diamina y luego la oxidación. [ 2 ]

Un compuesto organohierro derivado (η 22 -C 6 (CH 3 ) 4 O 2 )Fe(CO) 3 se obtiene por carbonilación de 2-butino en presencia de pentacarbonilo de hierro . [ 3 ]

La molécula ha sido mencionada en la prensa popular como un componente de un "nanocerebro". [ 4 ]

Se observó duroquinona en los productos de degradación generados por la pirólisis del acetato de α-tocoferilo . [ 5 ]

Referencias

  1. J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin y JK Kochi, «Quinonas como aceptores de electrones. Estructuras de rayos X, características espectrales (EPR, UV-vis) y reactividades de transferencia de electrones de sus radicales aniónicos reducidos como pares iónicos separados frente a pares iónicos de contacto», Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708-16719. doi : 10.1021/ja066471o
  2. Lee Irvin Smith. (1943). "Duronquinona" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 254  .
  3. HW Sternberg, R. Markby e I. Wender, "Un complejo de quinona, hierro y tricarbonilo y su importancia en la síntesis orgánica", Journal of the American Chemical Society, 1958, volumen 80, págs. 1009-1010. doi : 10.1021/ja01537a075
  4. Wu, Dan; O'Shea, Donal F. (24 de marzo de 2020). "Potencial de liberación de ceteno tóxico pulmonar por pirólisis de acetato de vitamina E mediante vaporización" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 117 (12): 6349– 6355. doi : 10.1073/pnas.1920925117 . ISSN 0027-8424 . PMC 7104367. PMID 32156732 .