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Articulo de referencia

Paratión

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El paratión , también llamado paratión-etil o dietilparatión , es un insecticida y acaricida organofosforado . Fue desarrollado originalmente por IG Farben en la década de 1940. Es altamente tóxico para los organismos no objetivo, incluidos los humanos, por lo que su uso ha sido prohibido o restringido en la mayoría de los países. En respuesta a las preocupaciones sobre su seguridad, posteriormente se desarrolló el análogo paratión-metilo , menos tóxico pero aún peligroso . [ 6 ]

Historia

Botella con E605

El paratión fue desarrollado por Gerhard Schrader para el consorcio alemán IG Farben en la década de 1940. Tras la Segunda Guerra Mundial y la quiebra de IG Farben debido a los juicios por crímenes de guerra, los aliados occidentales se apropiaron de la patente y el paratión fue comercializado mundialmente por diferentes empresas y bajo distintas marcas. La marca alemana más común era E605 (prohibida en Alemania después de 2002); esta no era una " E " de aditivo alimentario como las que se usan actualmente en la UE. "E" significa Entwicklungsnummer (número de desarrollo en alemán). Es un inhibidor irreversible de la acetilcolinesterasa .

En la UE , el paratión fue prohibido en 2001. [ 7 ]

Manejo de propiedades

Se suele distribuir como un líquido marrón con olor a huevos podridos o ajo . El insecticida es relativamente estable, aunque se oscurece al exponerse a la luz solar.

Síntesis industrial

El paratión se sintetiza a partir del ácido dietilditiofosfórico ( C₂H₅O ) ₂PS₂H mediante cloración para generar cloruro de dietiltiofosforilo ( ( C₂H₅O ) ₂P ( S )Cl ) , y luego el cloruro se trata con 4 - nitrofenolato de sodio (la sal sódica del 4-nitrofenol ). [ 8 ]

2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
( C₂H₅O ) ₂P ( S ) Cl + NaOC₆H₄NO₂ → ( C₂H₅O ) ₂P ( S ) OC₆H₄NO₂ + NaCl​​​​

Aplicaciones

El paratión, como plaguicida, se aplica generalmente mediante pulverización. Se utiliza con frecuencia en cultivos de algodón, arroz y árboles frutales. Las concentraciones habituales de las soluciones listas para usar oscilan entre el 0,05 % y el 0,1 %. Su uso en muchos cultivos alimentarios está prohibido.

Actividad insecticida

El paratión actúa indirectamente sobre la enzima acetilcolinesterasa . Después de que un insecto (o un ser humano) ingiere paratión, una oxidasa reemplaza el azufre con doble enlace por oxígeno para producir paraoxón . [ 9 ]

(C 2 H 5 O ) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 1 / 2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(O ) OC 6 H 4 NO 2 + S

El éster de fosfato es más reactivo en los organismos que el éster de fosforotiolato, ya que los átomos de fósforo se vuelven mucho más electropositivos. [ 9 ]

ParatiónLa resistencia es un caso especial de resistencia a los inhibidores de la acetilcolinesterasa .

El paratión es tóxico para la mayoría de las formas de vida silvestre, además de los insectos, si no se aplica en las concentraciones correctas. [ 10 ]

Degradación

La degradación del paratión conduce a productos más solubles en agua. La hidrólisis , que desactiva la molécula, ocurre en el enlace éster arílico dando como resultado tiofosfato de dietilo y 4-nitrofenol : [ 9 ]

( C₂H₅O ) ₂P ( S ) OC₆H₄NO₂ + H₂O → HOC₆H₄NO₂ + ( C₂H₅O ) ₂P ( O ) SH​​​​​​

La degradación procede de manera diferente en condiciones anaeróbicas : el grupo nitro del paratión se reduce a la amina : [ 9 ]

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

Illicit uses

As a chemical weapon

Parathion was used as a chemical warfare agent, most notably by an element of the British South Africa Police attached to the Selous Scouts during the Rhodesian Bush War. They used it to poison clothing that was then supplied to anti-government guerrillas. When the enemy soldiers put on the clothes, they were poisoned by absorption through the skin.[11][12]

Use in suicides

Parathion was commonly used for suicides in the 1950s and 1960s.[13]

Safety

Parathion disrupts the nervous system by inhibiting acetylcholinesterase. It is absorbed via skin, mucous membranes, and orally. Absorbed parathion is rapidly metabolized to paraoxon. Exposure can result in headaches, convulsions, poor vision, vomiting, abdominal pain, severe diarrhea, unconsciousness, tremor, dyspnea, and finally pulmonary edema as well as respiratory arrest. Symptoms of poisoning are known to last for extended periods, sometimes months. The most common and very specific antidote is atropine, in doses of up to 100 mg daily. Because atropine may also be toxic, it is recommended that small frequently repeated doses be used in treatment. If human poisoning is detected early and the treatment is prompt (atropine and artificial respiration), fatalities are infrequent. Insufficient oxygen will lead to cerebral hypoxia and permanent brain damage. Peripheral neuropathy including paralysis is noticed as late sequelae after recovery from acute intoxication.

Based on animal studies, parathion is considered by the U.S. Environmental Protection Agency to be a possible human carcinogen.[14] Studies show that parathion is toxic to fetuses, but does not cause birth defects.[10]

Está clasificado por el Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente como un contaminante orgánico persistente [ 15 ] y por la Organización Mundial de la Salud como de Clase de Toxicidad Ia (extremadamente peligroso). [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª  ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press . pp. 3–434 . ISBN  9781498754293.
  2. 1 2 3 "Ficha técnica química - Paratión" . cameochemicals.noaa.gov . Administración Nacional Oceánica y Atmosférica | CAMEO Chemicals . Consultado el 14 de mayo de 2026 .
  3. ^ "SDS - Paratión" ( pdf) . www.sigmaaldrich.com . 6.16. Millipore Sigma. 25 de diciembre de 2025. págs. 2– 3 . Consultado el 14 de mayo de 2026 . 
  4. 1 2 3 "Paratión" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  5. ↑ "Guía de bolsillo de NIOSH sobre riesgos químicos" .
  6. ↑ Mirer, Franklin E.; Levine, Barry S.; Murphy, Sheldon D. (10 de enero de 1977). "Toxicidad y metabolismo del paratión y del metilparatión en ratones pretratados con butóxido de piperonilo y maleato de dietilo". Interacciones químico-biológicas . 17 (1): 99– 112. Bibcode : 1977CBI....17...99M . doi : 10.1016/0009-2797(77)90075-8 . PMID 872271 . 
  7. ↑ [ https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX:32001D0520 Directiva 2001/520/CEE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 9 de julio de 2001, relativa a la no inclusión del paratión en el Anexo I de la Directiva 91/414/CEE del Consejo y a la retirada de las autorizaciones de los productos fitosanitarios que contienen esta sustancia activa]
  8. ↑ Fee, DC; Gard, DR; Yang, C. (2005), "Compuestos de fósforo", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Nueva York: John Wiley, doi : 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2 , ISBN 9780471238966
  9. 1 2 3 4 Metcalf, RL (2002). "Control de insectos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a14_263 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  10. 1 2 "Perfiles de información sobre plaguicidas - Paratión" . Red de Toxicología de Extensión . Universidad Estatal de Oregón . Septiembre de 1993.
  11. ↑ "Veneno en Rodesia" (PDF) . 31 de enero de 2019.
  12. ↑ Cross, Glenn (2017). Guerra sucia: Rodesia y la guerra química y biológica, 1975-1980 . Solihull, Reino Unido: Helion & Company. ISBN 978-1-911512-12-7.
  13. ↑ Carson, Rachel. Primavera silenciosa . HarperCollins. ISBN 978-0-547-52762-8OCLC 1346358856 .​ 
  14. ↑ "Paratión" . Sistema Integrado de Información sobre Riesgos . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . 26 de enero de 2007. Archivado del original el 23 de agosto de 2000.
  15. ↑ Sah, Ram Charitra; Joshi, Keshab Raj (2011). Hoja informativa sobre 22 contaminantes orgánicos persistentes según el Convenio de Estocolmo (PDF) . Lalitpur, Nepal: Centro para la Salud Pública y el Desarrollo Ambiental (CEPHED). págs. 19, 20, 53, 101. ISBN  978-9937-8479-1-9Consultado el 15 de agosto de 2025 .
  16. ↑ Besil, Natalia; Rezende, Sofia (2024). «Paratión». En Wexler, Philip (ed.). Enciclopedia de toxicología . Vol. 7 (Cuarta ed.). Elsevier . pp. 283–287 . doi : 10.1016/B978-0-12-824315-2.00888-5 . ISBN    9780123864550.
  • Paratión en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
  • Informe del panel de expertos en metilparatión de la ATSDR ( Archivado el 14 de junio de 2019 en Wayback Machine) Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (dominio público)
  • CDC - Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (dominio público)
  • Paratión de etilo: Ficha Internacional de Seguridad Química 0006
  • Metilparatión: Ficha Internacional de Seguridad Química 0626