glucósido de esteviol

Los glucósidos de esteviol son los compuestos químicos responsables del sabor dulce de las hojas de la planta sudamericana Stevia rebaudiana ( Asteraceae ) y los principales ingredientes (o precursores ) de muchos edulcorantes comercializados bajo el nombre genérico de estevia y varios nombres comerciales . También se encuentran en la especie relacionada S. phlebophylla (pero en ninguna otra especie de Stevia ) y en la planta Rubus chingii ( Rosaceae ). ^{[ 1 ]}

Se ha informado que los glucósidos de esteviol de Stevia rebaudiana son entre 30 y 320 veces más dulces que la sacarosa, ^{[ 2 ]} aunque existe cierta discrepancia en la literatura técnica sobre estas cifras. ^{[ 1 ] [ 3 ]} Son termoestables, estables al pH y no fermentan . ^{[ 2 ]}

Los glucósidos de esteviol no inducen una respuesta glucémica al ser ingeridos, ya que los humanos no pueden metabolizar la estevia. ^{[ 4 ] [ 5 ]} La ingesta diaria admisible (IDA) de glucósidos de esteviol, expresada en equivalentes de esteviol, se ha establecido en 4  mg/kg de peso corporal/día, y se basa en la ausencia de efectos adversos observados con una dosis 100 veces mayor en un estudio con ratas. ^{[ 6 ]}

Estos compuestos son glucósidos de esteviol . Específicamente, sus moléculas pueden considerarse como una molécula de esteviol, con su átomo de hidrógeno carboxílico reemplazado por una molécula de glucosa para formar un éster , y un hidrógeno hidroxilo con combinaciones de glucosa y ramnosa para formar un acetal .

Los glucósidos de esteviol que se encuentran en las hojas de S. rebaudiana , y su porcentaje en peso seco , incluyen:

• Esteviósido (5–10%)
• Dulcósido A (0,5–1%)
• Rebaudiósido A (2–4%)
• Rebaudiósido B
• Rebaudiósido C (1–2%)
• Rebaudiósido D
• Rebaudiósido E
• Rebaudiósido F
• Rubusósido
• esteviolbiósido

Los tres últimos están presentes solo en cantidades mínimas, y se ha afirmado que el rebaudiósido B es un subproducto de la técnica de aislamiento. ^{[ 2 ]} Se encontró que una mezcla comercial de glucósidos de esteviol extraída de la planta tenía aproximadamente un 80 % de esteviósido, un 8 % de rebaudiósido A y un 0,6 % de rebaudiósido C. ^{[ 3 ]}

La planta china Rubus chingii produce rubusósido, un glucósido de esteviol que no se encuentra en la Stevia . ^{[ 1 ]} Sin embargo, según el Reglamento de la UE sobre la Stevia del 13 de julio de 2021, el rubusósido es uno de los once principales componentes glucosídicos de la Stevia , extraído de las hojas de la Stevia rebaudiana . ^{[ 7 ]}

El esteviósido y el rebaudiósido A fueron aislados por primera vez en 1931 por los químicos franceses Bridel y Lavielle. ^{[ 8 ]} Ambos compuestos tienen solo subgrupos de glucosa: el esteviósido tiene dos moléculas de glucosa unidas en el sitio hidroxilo, mientras que el rebaudiósido A tiene tres, con la glucosa central del triplete conectada a la estructura central del esteviol.

Las primeras pruebas sensoriales llevaron a afirmar que el rebaudiósido A era de 150 a 320 veces más dulce que la sacarosa, el esteviósido de 110 a 270 veces más dulce, el rebaudiósido C de 40 a 60 veces más dulce y el dulcósido A 30 veces más dulce. ^{[ 2 ]} Sin embargo, una evaluación más reciente encontró que el rebaudiósido A era aproximadamente 240 veces más dulce y el esteviósido aproximadamente 140 veces. ^{[ 1 ]} El rebaudiósido A también tenía el menor amargor y regusto. ^{[ 2 ]} El dulzor relativo parece variar con la concentración: se encontró que una mezcla de glucósidos de esteviol en proporciones naturales era 150 veces más dulce que la sacarosa cuando igualaba una solución de sacarosa al 3%, pero solo 100 veces más dulce cuando igualaba una solución de sacarosa al 10%. ^{[ 3 ]}

En Stevia rebaudiana , la biosíntesis de los glucósidos ocurre únicamente en los tejidos verdes. El esteviol se produce primero en los plastidios y en el retículo endoplasmático se glucosila y luego se glucosila en el citoplasma , catalizada por UDP- glucosiltransferasas . El rebaudiósido A, en particular, se forma a partir del esteviósido .

Aunque hay varias moléculas que entran en la categoría de glucósidos de esteviol, la síntesis sigue una ruta similar. ^{[ 9 ]} La síntesis de glucósidos de esteviol comienza con unidades de isopreno creadas a través de la vía DXP o MEP . ^{[ 10 ] [ 11 ]} Dos moléculas derivadas del metabolismo primario , el piruvato y el gliceraldehído 3-fosfato , son las moléculas iniciales para esta vía.

Tras la formación de IPP y DMAPP , el diterpeno GGPP se forma mediante adición cabeza-cola a través de un mecanismo Sn1 . La elongación comienza cuando IPP y DMAPP forman pirofosfato de geranilo (GPP). El GPP se elonga mediante el mismo mecanismo Sn1 para crear pirofosfato de farnesilo (FPP), y el FPP se elonga para formar GGPP.

Con la formación de GGPP, la ciclación ocurre por medio de las enzimas copalil difosfato sintasa (CDPS) y kuareno sintasa (KS) para formar -(-)kuareno. ^{[ 12 ]} Luego ocurren varios pasos de oxidación para formar esteviol.

La biosíntesis de glucósidos de esteviol luego sigue varias modificaciones del esteviol que seleccionan regioselectivamente las moléculas de azúcar que se colocarán. ^{[ 13 ]} Una vez que estas moléculas están completamente glicosiladas, los glucósidos se almacenan en vacuolas . ^{[ 1 ]}

• glucósido
• Estevia
• sustituto del azúcar

• Contenido multimedia relacionado con los glucósidos de esteviol en Wikimedia Commons.