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Articulo de referencia

Ebselen

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Ebselen (también llamado PZ 51 , DR3305 y SPI-1005 ) es una molécula de organoselenio sintética que se encuentra en investigación preliminar como posible fármaco . [ 1 ] Pertenece a la clase de compuestos relacionados con el benceno y sus derivados. [ 1 ] Está siendo desarrollado por la empresa de biotecnología de Seattle , Sound Pharmaceuticals, Inc. [ 1 ] También se ha informado que actúa sobre la tubulina , bloqueando su polimerización. [ 2 ]

Ebselen ha entrado en ensayos clínicos como compuesto principal destinado al posible tratamiento de varias enfermedades. [ 3 ] Su ensayo clínico más avanzado es un estudio de fase III en personas con enfermedad de Ménière , completado en julio de 2024. [ 4 ]

In vitro, el ebselen imita a la glutatión peroxidasa y reacciona con el peroxinitrito . [ 5 ] Se le atribuyen propiedades antioxidantes y antiinflamatorias . [ 1 ] [ 5 ]

Síntesis

Generalmente, la síntesis del andamiaje característico del ebselen, el sistema de anillo de benzoisoselenazolona, ​​se puede lograr ya sea a través de la reacción de aminas primarias (RNH 2 ) con cloruro de 2-(cloroseleno)benzoílo (Ruta I), [ 6 ] por orto -litiación de benzanilidas seguida de ciclación oxidativa (Ruta II) mediada por bromuro cúprico (CuBr 2 ), [ 7 ] o a través de la eficiente selenación/heterociclación catalizada por Cu de o-halobenzamidas, una metodología desarrollada por Kumar et al. [ 8 ] (Ruta III).

Historia

La primera patente para 2-fenil-1,2-benzoselenazol-3(2H)-ona se presentó en 1980 y se concedió en 1982. [ 9 ]

Investigación

Ebselen se encuentra en desarrollo clínico preliminar para el posible tratamiento de la pérdida auditiva y la depresión , entre otras indicaciones médicas. [ 3 ] [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 "Ebselen" . DrugBank. 29 de enero de 2025. Recuperado el 4 de febrero de 2025 .
  2. ↑ Baksheeva VE, La Rocca R, Allegro D, Derviaux C, Pasquier E, Roche P, Morelli X, Devred F, Golovin AV, Tsvetkov PO (2025). "NanoDSF Screening for Anti-tubulina Agents Uncovers New Structure–Activity Insights". Journal of Medicinal Chemistry . doi : 10.1021/acs.jmedchem.5c01008 .
  3. 1 2 "Ebselen pipeline" . Sound Pharmaceuticals, Inc. 2025. Recuperado el 4 de febrero de 2025 .
  4. ↑ "SPI-1005 para el tratamiento de la enfermedad de Ménière (STOPMD-3)" . ClinicalTrials.gov, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 1 de agosto de 2024. Consultado el 4 de febrero de 2025 .
  5. ^ Schewe T ( octubre de 1995). "Acciones moleculares de ebselen - un antioxidante antiinflamatorio". Farmacología General . 26 (6): 1153– 69. doi : 10.1016/0306-3623(95)00003-J . PMID 7590103 . 
  6. ↑ Kamigata N, Iizuka H, ​​Izuoka A, Kobayashi M (julio de 1986). "Reacción fotoquímica de 2-aril-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-onas" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 59 (7): 2179–83 . doi : 10.1246/bcsj.59.2179 .
  7. ↑ Engman L, Hallberg A (1989-06-01). "Síntesis eficiente de ebselen y compuestos relacionados". The Journal of Organic Chemistry . 54 (12): 2964– 2966. doi : 10.1021/jo00273a035 . ISSN 0022-3263 . 
  8. ↑ Balkrishna SJ, Bhakuni BS, Chopra D, Kumar S (diciembre de 2010). "Metodología sintética eficiente catalizada por Cu para ebselen y heterociclos Se-N relacionados". Organic Letters . 12 (23): 5394–7 . doi : 10.1021/ol102027j . PMID 21053969 . 
  9. ^ DE3027073A1 , Etschenberg, Eugen Dr.; Renson, Marcel Prof Dipl-Chem Jupille & Winkelmann, Johannes Dr 5000 Köln, "2-fenil-1,2-bencisoselenazol-3(2h)-on enthaltende pharmazeutische praeparate und ihre verwendung", publicado el 18 de febrero de 1982 
  10. ↑ "Búsqueda en Ebselen: lista de ensayos clínicos patrocinados por Sound Pharmaceuticals" . ClinicalTrials.gov, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 2025. Consultado el 4 de febrero de 2025 .
  • Sitio web corporativo de Sound Pharmaceuticals, Inc.