El eicosano (ortografías alternativas icosano y eichosano [ 2 ] ) es un alcano con la fórmula química C 20 H 42 . Tiene 366 319 isómeros constitucionales . [ 3 ]
El n -eicosano (el isómero estructural de cadena lineal del eicosano) es el compuesto más corto que se encuentra en las ceras de parafina , utilizadas para fabricar velas. Se puede aislar de las hojas atenuadas del agave . También se encuentra en Vanilla madagascariensis y Gymnodinium nagasakiense . [ 4 ]
El tamaño, el estado y la inactividad química del eicosano no lo excluyen de las características de sus análogos alcanos más pequeños. Es una molécula incolora o blanca, no polar , casi inerte excepto cuando arde. Es menos densa e insoluble en agua. Su carácter no polar implica que solo puede formar enlaces intermoleculares débiles ( fuerzas hidrofóbicas / de van der Waals ).
La transición de fase del eicosano a una temperatura moderada lo convierte en un material de cambio de fase (PCM, por sus siglas en inglés) idóneo para almacenar energía térmica y controlar la temperatura.
Puede detectarse en el olor corporal de personas que padecen la enfermedad de Parkinson . [ 5 ]
Nomenclatura
Se deriva de ἐίκοσι ( eikosi ), que en griego significa 20 (cf. icosaedro ).
Actualmente, la IUPAC recomienda el icosano , [ 6 ] mientras que Chemical Abstracts Service y Beilstein utilizan el eicosano . [ 7 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 59. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Vargaftik, NB (1983). Manual de propiedades físicas de líquidos y gases: sustancias puras y mezclas (2.ª ed.). Washington: Hemisphere Pub. Corp. ISBN 9780891163565.
- ↑ NMPPDB. ""NMPC-1133 (epóxido de humuleno) – Base de datos de plantas medicinales y fitoquímicos de Nigeria"" . NMPPDB . Consultado el 24-06-2025 .
- ↑ Eicosano Pubchem
- ↑ Trivedi, Drupad K.; Sinclair, Eleanor; Xu, Yun; Sarkar, Depanjan; Walton-Doyle, Caitlin; Liscio, Camilla; Banks, Phine; Milne, Joy; Silverdale, Monty; Kunath, Tilo; Goodacre, Royston; Barran, Perdita (2019). " Descubrimiento de biomarcadores volátiles de la enfermedad de Parkinson a partir del sebo" . ACS Central Science . 5 (4): 599– 606. doi : 10.1021/acscentsci.8b00879 . PMC 6487537. PMID 31041379 .
- ↑ "Tabla 11 Términos numéricos básicos (afijos multiplicadores)" . IUPAC . Consultado el 16 de febrero de 2011 .
- ↑ "Nota al pie de la Tabla 11" . IUPAC . Consultado el 16 de febrero de 2011 .
Enlaces externos
- Icosano en las bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke.
- Alcanos