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Perilaldehído

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El perilaldehído , aldehído perílico o aldehído de perilla , es un compuesto orgánico natural que se encuentra principalmente en la hierba anual perilla , pero también en una amplia variedad de otras plantas y aceites esenciales. Es un monoterpenoide que contiene un grupo funcional aldehído .

El perilaldehído, o aceites volátiles de la perilla ricos en perilaldehído, se utiliza como aditivo alimentario para dar sabor y en perfumería para añadir un toque especiado. El perilaldehído se puede convertir fácilmente en alcohol de perilla , que también se utiliza en perfumería. Tiene un aroma a menta y canela, y es el principal responsable del sabor de la perilla.

La oxima del perillaldehído se conoce como perillartina o azúcar de perilla y es aproximadamente 2000 veces más dulce que la sacarosa ; se utiliza en Japón como edulcorante . Se encuentra en concentraciones más bajas en el olor corporal de las personas que padecen la enfermedad de Parkinson . [ 2 ]

Biosíntesis

En Perilla frutescens , el monoterpeno ( S )-limoneno experimenta dos pasos de oxidación . La enzima (S)-limoneno 7-monooxigenasa produce alcohol (–)-perílico y la perilalcohol deshidrogenasa lo convierte en perillaldehído. [ 3 ]

Representación en 2D de la estructura química de Q27089405.
( S )-limoneno
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de Q105177714.
alcohol (–)-perílico
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de Q23766753.
(–)-perillaldehído

Véase también

Referencias

  1. ↑ Índice Merck , 12.ª edición, 7308 .
  2. ↑ Trivedi, Drupad K.; Sinclair, Eleanor; Xu, Yun; Sarkar, Depanjan; Walton-Doyle, Caitlin; Liscio, Camilla; Banks, Phine; Milne, Joy; Silverdale, Monty; Kunath, Tilo; Goodacre, Royston; Barran, Perdita (2019). " Descubrimiento de biomarcadores volátiles de la enfermedad de Parkinson a partir del sebo" . ACS Central Science . 5 (4): 599– 606. doi : 10.1021/acscentsci.8b00879 . PMC 6487537. PMID 31041379 .  
  3. ↑ Karp F, Mihaliak CA, Harris JL, Croteau R (1990). "Biosíntesis de monoterpeno: especificidad de las hidroxilaciones de (−)-limoneno por preparaciones enzimáticas de hojas de menta piperita (Mentha piperita), hierbabuena (Mentha spicata) y perilla (Perilla frutescens)". Arch. Biochem. Biophys . 276 (1): 219–26 . doi : 10.1016/0003-9861(90)90029-X . PMID 2297225 . 
  • Logotipo de Wikimedia CommonsContenido multimedia relacionado con el perilaldehído en Wikimedia Commons.
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