Hispanopedia WikiEl término "rico en electrones" es una jerga que se utiliza con múltiples significados relacionados, con implicaciones cinéticas, termodinámicas o ambas:
- Con respecto a la transferencia de electrones , las especies ricas en electrones tienen baja energía de ionización y/o son agentes reductores . [ 1 ] El tetrakis(dimetilamino)etileno es un alqueno rico en electrones porque, a diferencia del etileno , forma un catión radical aislable . [ 2 ] Por el contrario, el tetracianoetileno , un alqueno pobre en electrones , es un aceptor de electrones que forma aniones aislables. [ 3 ]
- Con respecto a las reacciones ácido-base , las especies ricas en electrones tienen valores de pKa altos y reaccionan con ácidos de Lewis débiles . [ 4 ]
- Con respecto a las reacciones de sustitución nucleofílica , las especies ricas en electrones son nucleófilos relativamente fuertes, según lo juzgado por las velocidades de ataque de los electrófilos. Por ejemplo, comparado con el benceno , el pirrol es atacado más rápidamente por los electrófilos. Por lo tanto, el pirrol se considera un anillo aromático rico en electrones. [ 5 ] De manera similar, los derivados del benceno con grupos donadores de electrones (EDG) son atacados por electrófilos más rápido que en el benceno. [ 6 ] La influencia donadora de electrones versus aceptora de electrones de varios grupos funcionales se ha parametrizado ampliamente en relaciones lineales de energía libre .
- Con respecto a la acidez de Lewis , las especies ricas en electrones son bases de Lewis fuertes . [ 7 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Rosokha, Sergiy V.; Kochi, Jay K. (2008). "Una nueva perspectiva sobre los mecanismos de transferencia de electrones a través de los enlaces donador/aceptor en el complejo de encuentro crítico". Accounts of Chemical Research . 41 (5): 641– 653. doi : 10.1021/ar700256a . PMID 18380446 .
- ↑ Lappert, Michael F. (1988). "La química de coordinación de alquenos ricos en electrones (enetetraminas)". Journal of Organometallic Chemistry . 358 ( 1– 3): 185– 213. doi : 10.1016/0022-328X(88)87079-7 .
- ↑ Stalder, Romain; Mei, Jianguo; Graham, Kenneth R.; Estrada, Leandro A.; Reynolds, John R. (2014). "Isoindigo, una unidad versátil deficiente en electrones para electrónica orgánica de alto rendimiento". Química de materiales . 26 : 664–678 . doi : 10.1021/cm402219v .
- ↑ Buß, Florenz; Mehlmann, Paul; Mück-Lichtenfeld, Christian; Bergander, Klaus; Dielmann, Fabian (2016). "Unión reversible de dióxido de carbono mediante aductos de bases de Lewis simples con fosfinas ricas en electrones". Journal of the American Chemical Society . 138 (6): 1840– 1843. doi : 10.1021/jacs.5b13116 . PMID 26824487 .
- ↑ Davies, Huw ML; Hedley, Simon J. (2007). "Reacciones intermoleculares de heterociclos ricos en electrones con carbenoides de cobre y rodio". Chemical Society Reviews . 36 (7): 1109– 1119. doi : 10.1039/b607983k . PMID 17576478 .
- ↑ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM "4-Cloración de compuestos bencenoides ricos en electrones: 2,4-diclorometoxibenceno" . Organic Syntheses . 67 : 222. doi : 10.15227/orgsyn.067.0222; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 167 .
- ↑ Hawthorne, M. Frederick; Zheng, Zhiping (1997). "Reconocimiento de huéspedes donadores de electrones por anfitriones ácidos de Lewis macrocíclicos multidentados soportados por carborano: Química del mercuracarborando". Accounts of Chemical Research . 30 (7): 267– 276. doi : 10.1021/ar9501479 .
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