Grupo atractor de electrones

Los grupos electroatractores ejercen un efecto " inductivo " o "de atracción de electrones" sobre los enlaces covalentes . La fuerza del grupo electroatractor es inversamente proporcional al pKa del ácido carboxílico . ^{[ 2 ]}

El efecto inductivo es acumulativo: el ácido tricloroacético es 1000 veces más fuerte que el ácido cloroacético .

El impacto del grupo electroatractor sobre el pKa disminuye con la distancia al grupo carboxílico.

Para los ácidos benzoicos, el efecto se cuantifica mediante la ecuación de Hammett:

${\displaystyle \log {\frac {K}{K_{0}}}=\sigma \rho }$

dónde

${\displaystyle {K}_{0}}$= Constante de referencia

${\displaystyle \sigma }$= Constante de sustituyente

${\displaystyle \rho }$= Constante de velocidad de reacción

Los grupos electroatractores tienden a disminuir la basicidad de Lewis . ^{[ 3 ]} Los grupos electroatractores aumentan la acidez de Lewis , haciendo que los compuestos sean más reactivos como ácidos de Lewis . Por ejemplo, el flúor es un sustituyente electroatractor más fuerte que el metilo , lo que resulta en una mayor acidez de Lewis del trifluoruro de boro en relación con el trimetilborano .

Este efecto de EWG se ha cuantificado de muchas maneras . El parámetro electrónico de Tolman está determinado por la frecuencia de un modo vibracional de CO (ν(CO)) de los complejos de coordinación [LNi(CO) ₃ ] (L = base de Lewis). ^{[ 4 ]}

La sustitución aromática electrofílica se ve notablemente afectada por los grupos electroatractores (EWG). Este efecto se transmite mediante efectos inductivos y de resonancia. ^{[ 1 ]} El benceno con un EWG suele experimentar sustitución electrofílica en posiciones meta. En general, las velocidades de reacción disminuyen, por lo que los EWG se denominan desactivadores.

En lo que respecta a las reacciones de sustitución nucleofílica , los grupos electroatractores son más propensos a la sustitución nucleofílica . Por ejemplo, el clorodinitrobenceno es mucho más susceptible a las reacciones que desplazan el cloruro en comparación con el clorobenceno . ^{[ 5 ]}

En el contexto de la transferencia de electrones , estos grupos aumentan la tendencia oxidante de las especies unidas. Por ejemplo,  el tetracianoetileno actúa como oxidante debido a sus cuatro sustituyentes ciano , que son electroatractores. ^{[ 6 ]}

Los oxidantes con grupos electroatractores son más fuertes que el compuesto original. El acetilferrocenio es 300 mV más oxidante que el ferroceno . ^{[ 6 ]}