emamectina

La emamectina es el derivado 4 ″ -desoxi-4 ″ -metilamino de la abamectina , una lactona macrocíclica de 16 miembros producida por la fermentación del actinomiceto del suelo Streptomyces avermitilis . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Generalmente se prepara como sal con ácido benzoico , benzoato de emamectina, que es un polvo blanco o ligeramente amarillo. ^{[ 3 ]} La emamectina se usa ampliamente en los EE. UU. y Canadá como insecticida debido a sus propiedades de activación de los canales de cloruro. ^{[ 4 ]}

La emamectina, producida por la bacteria Streptomyces avermitilis , pertenece a la familia de compuestos avermectínicos, los cuales presentan toxicidad para nematodos, artrópodos y otras plagas. En particular, la sal de benzoato de emamectina se utiliza ampliamente como insecticida y está aprobada por la EPA para la prevención del barrenador esmeralda del fresno en fresnos. ^{[ 5 ]} La emamectina se deriva de la avermectina B1, también conocida como abamectina, una mezcla de las avermectinas naturales B1a y B1b. La emamectina también ha mostrado aplicaciones prometedoras en la erradicación de piojos de peces y en la acuicultura. ^{[ 6 ]}

La emamectina fue inventada por Regina D. Leseota, Pradip K. Mookerjee, John Misselbrook y Robert F. Peterson Jr. y patentada el 25 de septiembre de 2001, con aprobación el 22 de agosto de 2002. ^{[ 7 ]} Fue desarrollada como pesticida por Merck & Co. como compuesto de investigación MK-0244 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

La emamectina se deriva de la abamectina mediante la sustitución de un grupo epi-aminometilo (NHCH₃ _{) por un grupo hidroxilo (-OH) en la posición 4} ″ . La emamectina, al igual que la abamectina, es una mezcla de dos compuestos homólogos denominados B1a y B1b, que difieren en la cadena lateral C-25 por un grupo metileno (CH₂). B1a contiene un grupo sec -butilo, mientras que B1b tiene un grupo isopropilo. La emamectina es una mezcla que, por lo general, consta de un 10 % de B1b y un 90 % de B1a. ^{[ 10 ]}

La biosíntesis de avermectina se clasifica en tres etapas: la formación de la aglicona inicial derivada de policétidos , la modificación de la aglicona inicial para producir agliconas de avermectina y la glicosilación de las agliconas de avermectina para generar avermectinas. ^{[ 11 ]}

La emamectina se utiliza ampliamente para el control de plagas de lepidópteros (orden de insectos que, en su etapa larvaria, son orugas y, en su etapa adulta, poseen cuatro alas anchas, incluyendo mariposas, polillas y hespéridos ) en productos agrícolas en Estados Unidos, Japón, Canadá y, recientemente, Taiwán. La baja dosis de aplicación del ingrediente activo necesaria (aproximadamente 15 g/ha (6 g/acre) ) y su amplio espectro de acción como insecticida han contribuido a la gran popularidad de la emamectina entre los agricultores. ^{[ 10 ]}  

Se ha demostrado que la emamectina posee una mayor capacidad para reducir el éxito de colonización de los escarabajos grabadores y los barrenadores de madera asociados en los pinos taeda ( Pinus taeda ). ^{[ 12 ]} Un estudio de 2006 sobre inyecciones de cuatro tipos de pesticidas en pernos encontró que la emamectina era el mayor reductor contra estas especies con respecto a la cantidad de alimentación larvaria, la longitud y el número de galerías de huevos. ^{[ 12 ]} Se encontró la formación de lesiones verticales largas en el floema y el xilema alrededor de los puntos de inyección de emamectina, lo que indica cierto nivel de toxicidad para el árbol debido a la emamectina. ^{[ 12 ]}

Se demostró que una preparación soluble en agua de emamectina en polisorbato , acetona y metanol previene el marchitamiento de pinos negros japoneses inoculados con nematodos de la madera de pino ( Bursaphelenchus xylophilus ). ^{[ 2 ]} El tratamiento previo de las infecciones por B. xylophilus implicaba la erradicación de la población local de aserradores de pino japonés asociada con la propagación del nematodo.

La emamectina también ha sido empleada con éxito por los piscicultores en el control de piojos marinos en el salmón del Atlántico. ^{[ 13 ] [ 14 ]} El Reino Unido, Chile, Irlanda, Islandia, Finlandia, las Islas Feroe, España y Noruega están actualmente registrados para usar emamectina en sus piensos para peces. ^{[ 13 ]} La eliminación del piojo marino causante representa un aumento en la integridad de su producto de salmónidos debido a la consiguiente reducción de patógenos bacterianos y virales posiblemente transmitidos por los piojos marinos. La emamectina ha demostrado eficacia contra todas las etapas del ciclo de vida de Lepeophtheirus salmonis ( piojo del salmón ) y Caligus elongatus ( piojo marino ), previniendo la maduración a la etapa reproductiva. ^{[ 14 ]}

Un compuesto relacionado, la ivermectina B1 dihidroxi , se utiliza por vía oral en humanos como acaricida e insecticida para el tratamiento de la estrongiloidiasis y la oncocercosis . Los veterinarios también emplean ivermectina en el tratamiento de la dirofilariasis canina y otras infestaciones. ^{[ 10 ]}

La emamectina, al igual que otras avermectinas, es una lactona macrocíclica hidrofóbica de 16 miembros. ^{[ 2 ]} La emamectina se diferencia de las avermectinas B1a y B1b por la presencia de un grupo hidroxilo en la posición 4 ″ -epimetilamino en lugar de la posición 4 ″ . Las avermectinas son compuestos derivados de policétidos pentacíclicos unidos a un disacárido del desoxiazúcar metilado oleandrosa . ^{[ 11 ]}

La determinación del sitio activo de las avermectinas es difícil debido a la escasa solubilidad y lipofilicidad de estos compuestos.

La emamectina actúa como activador de los canales de cloruro al unirse al receptor del ácido gamma-aminobutírico (GABA) y a los canales de cloruro regulados por glutamato, interrumpiendo así las señales nerviosas en los artrópodos. ^{[ 6 ] [ 15 ]} Este compuesto estimula la liberación de GABA desde las sinapsis entre las células nerviosas y, además, aumenta la afinidad del GABA por su receptor en la membrana postsináptica de las células musculares en insectos y artrópodos. ^{[ 14 ]} La unión más fuerte del GABA incrementa la permeabilidad celular a los iones cloruro debido al gradiente de concentración hipotónico. ^{[ 14 ]} La neurotransmisión se reduce por la hiperpolarización subsiguiente y la eliminación de la transducción de señales. ^{[ 14 ]}