Embutramida

La embutramida ( DCI , USAN , BAN ; nombre comercial Embutane ) es un potente sedante estructuralmente relacionado con el GHB . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} Fue desarrollada por Hoechst AG en 1958 ^{[ 4 ]} y se investigó como anestésico general , pero se descubrió que tenía un margen terapéutico muy estrecho: una  dosis de 50 mg/kg producía sedación efectiva y una  dosis de 75 mg/kg era fatal. Además de sus fuertes efectos sedantes , la embutramida también produce depresión respiratoria y arritmia ventricular . Debido a estas propiedades, nunca se adoptó para uso médico como anestésico, ya que se consideró demasiado peligrosa para este fin. En cambio, se utiliza para la eutanasia en medicina veterinaria , principalmente para la eutanasia de perros.

La embutramida se formula como un producto combinado bajo la marca Tributame , que también contiene cloroquina y lidocaína . ^{[ 5 ]}

La embutramida se utiliza para la eutanasia de diversos animales, principalmente animales pequeños que se mantienen como mascotas, en lugar de animales de granja grandes. Puede causar un dolor significativo al animal que se somete a la eutanasia, ^{[ 6 ]} y por lo tanto puede ser menos humana que fármacos más antiguos utilizados para este fin, como el pentobarbital ; sin embargo, puede tener un menor potencial de abuso que los barbitúricos, especialmente en la formulación combinada con Tributame, por lo que es menos probable que se desvíe para el abuso recreativo. ^{[ 7 ]} No obstante, se ha informado que la embutramida se utiliza para el suicidio por personas con acceso a la droga, ^{[ 8 ] [ 9 ]} y se agregó a la lista de drogas de la Lista III en los EE. UU. en 2006, como un no narcótico con ACSCN 2020, que la clasifica con depresores como las benzodiazepinas, los barbitúricos y otros sedantes-hipnóticos. ^{[ 10 ]}

La embutramida se considera un análogo del gamma-hidroxibutirato (GHB) debido a su similitud estructural con este neurotransmisor natural. El GHB es conocido por sus aplicaciones médicas, como el tratamiento de la narcolepsia y los síntomas de abstinencia de alcohol. Sin embargo, su uso recreativo ha llevado a su clasificación como sustancia controlada en muchos países. La condición de análogo de la embutramida es importante para su regulación y uso controlado, con el fin de prevenir cualquier posible uso indebido o abuso.

La alquilación del (3-metoxifenil)acetonitrilo ( 1 ) con bromoetano produce 2-etil-2-(3-metoxifenil)butanonitrilo ( 2 ). Se utiliza borohidruro de sodio para reducir el grupo nitrilo y obtener 2-etil-2-(3-metoxifenil)butan-1-amina ( 3 ). La formación de amida mediante reacción con gamma-butirolactona (GBL) completa la síntesis de embutramida ( 4 ).