Articulo de referencia

Enciprazina

La enciprazina ( DCI , BAN ; clorhidrato de enciprazina ( USAN ); nombres en clave de desarrollo WY-48624 , D-3112 ) es un ansiolítico y antipsicótico de la clase de las fenilpi...

La enciprazina ( DCI , BAN ; clorhidrato de enciprazina ( USAN ); nombres en clave de desarrollo WY-48624 , D-3112 ) es un ansiolítico y antipsicótico de la clase de las fenilpiperazinas que nunca se comercializó. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Muestra alta afinidad por el receptor α 1 -adrenérgico y el receptor 5-HT 1A , entre otros sitios. [ 3 ] [ 5 ] [ 6 ] Inicialmente se esperaba que el fármaco produjera orto -metoxifenilpiperazina (oMeOPP), un agonista del receptor de serotonina con alta afinidad por el receptor 5-HT 1A , como un metabolito activo significativo , pero investigaciones posteriores encontraron que este no era el caso. [ 5 ]

Síntesis

Síntesis de fármacos químicos : [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

El 3,4,5-trimetoxifenol (también conocido como Antiarol) [642-71-7] ( 1 ) se alquila con epiclorhidrina ( 2 ) para dar [(3,4,5-trimetoxifenoxi)metil]oxirano [74760-14-8] ( 3 ). La apertura del epóxido con o-anisil-piperazina [35386-24-4] ( 4 ) completa la síntesis de enciprazina ( 5 ).

Véase también

Referencias

  1. Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp.  485–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 109–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  3. 1 2 Matheson GK, Knowles A, Gage D, Michel C, Guthrie D, Bauer C, Blackbourne J, Weinzapfel D (1997). "Modificación de la actividad hipotalámico-hipofisario-adrenocortical por agentes serotoninérgicos en la rata". Farmacología . 55 (2): 59– 65. doi : 10.1159/000139513 . PMID 9323305 . 
  4. "Enciprazina" . AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG . Consultado el 1 de junio de 2017 .
  5. 1 2 Scatina JA, Lockhead SR, Cayen MN, Sisenwine SF (1991). "Disposición metabólica de la enciprazina, un fármaco ansiolítico no benzodiazepínico, en ratas, perros y humanos". Xenobiotica . 21 (12): 1591– 604. doi : 10.3109/00498259109044408 . PMID 1686125 . 
  6. Linden M, Helmchen H, Müller-Oerlinghausen B (1988). "Estudio semi doble ciego de fase II temprana del nuevo derivado de propanolamina alcalina enciprazina (comunicación breve)". Arzneimittelforschung . 38 (6): 814–6 . PMID 3178922 . 
  7. ^ Engel J, Jakovlev V, Kleemann A (1981). "Enciprazina". Drogas del futuro . 6 (5): 278. doi : 10.1358/dof.1981.006.05.79478 .
  8. Engel J, Fleischhauer I, Jakovlev V, Kleemann A, Kutscher B, Nickel B, Rauer H, Werner U, Szelenyi I, Johanson CE (noviembre de 1990). "Química y farmacología de la enciprazina ansiolítica no benzodiazepínica y compuestos relacionados". Journal of Medicinal Chemistry . 33 (11): 2976–81 . doi : 10.1021/jm00173a012 . PMID 1977910 . 
  9. Banoth L, Narayan TK, Banerjee UC (septiembre de 2012). "Nuevas rutas químicas y quimioenzimáticas para la síntesis de (RS)- y (S)-enciprazina". Tetrahedron: Asymmetry . 23 (17): 1272– 1278. doi : 10.1016/j.tetasy.2012.08.002 .
  10. Narsaiah AV, Nagaiah B (agosto de 2010). "Una síntesis asimétrica simple y eficiente del fármaco ansiolítico enciprazina". Synthesis . 2010 (16): 2705–2707 . doi : 10.1055/s-0030-1258173 .
  • Enciprazina - AdisInsight
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