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Articulo de referencia

Erisodienona

La erisodienona es un precursor clave en la biosíntesis de muchos alcaloides producidos por Erythrina . [ 1 ] Derek Barton y sus colaboradores realizaron trabajos iniciales para...

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La erisodienona es un precursor clave en la biosíntesis de muchos alcaloides producidos por Erythrina . [ 1 ] Derek Barton y sus colaboradores realizaron trabajos iniciales para ilustrar las rutas biosintéticas hacia los alcaloides de Erythrina . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Se demostró que la erisodienona podía sintetizarse a partir de materiales de partida simples mediante un enfoque similar al de su ruta biosintética, lo que condujo al desarrollo de la síntesis biomimética de la erisodienona. [ 5 ]

Síntesis

La biosíntesis de erisodienona implica un paso clave de acoplamiento oxidativo de fenoles . Partiendo del precursor A, la S-norprotosinomenina, la ciclación mediante acoplamiento oxidativo de fenoles forma el intermedio B, que a su vez puede reorganizarse para formar el intermedio C. La hidrogenación de C forma el intermedio de difenoquinona E. Una reacción de adición de Michael intramolecular convierte E en el producto final, la erisodienona. [ 6 ]

Ruta biosintética propuesta para la erisodienona.

Se desarrolló una ruta de síntesis biomimética para la erisodienona basada en un mecanismo de acoplamiento oxidativo de fenol similar. Barton y colaboradores [ 2 ] descubrieron que el tratamiento del precursor de bisfenoletilamina F con oxidantes como K3Fe(CN)6 iniciaba el acoplamiento oxidativo de fenol para formar la estructura de anillo de 9 miembros en el intermedio D, que a su vez experimenta una adición de Michael para dar erisodienona. [ 7 ]

Síntesis biomimética de erisodienona

Referencias

  1. ↑ Rahman, Mohammed Zakiur; J Sultana, Shirin; Faruquee, Chowdhury; Ferdous, Faisol; Rahman, Mohammad; S Islam, Mohammad; Rashid, Mohammad A (mayo de 2007). "Investigaciones fitoquímicas y biológicas de Erythrina variegata" (PDF) . Revista farmacéutica saudí . 15. Archivado del original (PDF) el 16 de enero de 2018. Recuperado el 16 de enero de 2018 .
  2. 1 2 Barton, DHR; Boar, RB; Widdowson, DA (enero de 1970). "Parte XXI: La biosíntesis de los alcaloides de Erythrina" . Journal of the Chemical Society C: Organic . Fenoloxide and biosynthesis. 9 (9): 1213– 1218. doi : 10.1039/J39700001213 . ISSN 0022-4952 . PMID 5463829 .  
  3. ↑ Barton, Derek HR; Potter, Christopher J.; Widdowson, David A. (enero de 1974). "Parte XXIII: Sobre los orígenes de la benciltetrahidroisoquinolina de los alcaloides de Erythrina". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Oxidación y biosíntesis de fenol: 346–348 . doi : 10.1039/P19740000346 . ISSN 1364-5463 . 
  4. ↑ Barton, DHR; James, R.; Kirby, GW; Turner, DW; Widdowson, DA (enero de 1968). "Parte XVIII: La estructura y biosíntesis de los alcaloides de Erythrina" . Journal of the Chemical Society C: Organic . Fenoloxide and biosynthesis. 12 : 1529–1537 . doi : 10.1039/J39680001529 . ISSN 0022-4952 . PMID 5690074 .  
  5. ↑ Herbert, RB (1985). "La biosíntesis de alcaloides de isoquinolina". Química y biología de los alcaloides de isoquinolina . Actas en Ciencias de la Vida. págs. 213–228 . doi : 10.1007/978-3-642-70128-3_14 . ISBN  978-3-642-70130-6ISSN 0172-6625​​ 
  6. ↑ Maier UH; Rödl W; Deus-Neumann B; Zenk MH (1999). "Biosíntesis de alcaloides de Erythrina en Erythrina crista-galli". Phytochemistry . 52 (3): 373– 82. doi : 10.1016/s0031-9422(99)00230-7 . PMID 10501023 . 
  7. ^ MF Grundon (1 de enero de 1979). Los Alcaloides . Real Sociedad de Química. págs.16– . ISBN  978-0-85186-660-4.

Lecturas adicionales

  • Castedo, Luis; Domínguez, Domingo (enero de 1989). «Capítulo 4: Alcaloides de dibenzazonina». En Arnold Brossi (ed.). Los alcaloides: química y farmacología . Vol.  35. Academic Press. págs. 177–214 . 
  • Chou, Chun Tzer; Swenton, John S. (octubre de 1987). "Una estrategia convergente para la síntesis de alcaloides de Erythrina". Journal of the American Chemical Society . 109 (22): 6898– 6899. doi : 10.1021/ja00256a079 . ISSN 0002-7863 .