Articulo de referencia

Etiofencarb

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El etiofencarb es un insecticida carbamato que resulta útil para controlar los pulgones en frutas duras y blandas, así como en algunas hortalizas. [ 5 ] No es tan peligroso como los plaguicidas organofosforados, pero se considera altamente tóxico para los humanos en el Reino Unido, moderadamente tóxico según la clasificación de la EPA de EE. UU. y altamente tóxico para la vida acuática. [ 6 ]

Mecanismo de acción

Los carbamatos son insecticidas eficaces debido a su capacidad para inhibir la acetilcolinesterasa (AChE) en el sistema nervioso. Los plaguicidas carbamatos son menos peligrosos para los humanos que los plaguicidas organofosforados porque la carbamilación de la enzima es inestable y la regeneración de la AChE es más rápida en comparación con una enzima fosforilada. Por lo tanto, la dosis necesaria para producir síntomas mínimos de intoxicación y una dosis letal es sustancialmente mayor para los compuestos carbamatos que para los compuestos organofosforados. [ 7 ]

destino ambiental

El etiofencarb tiene una vida media atmosférica de 16 horas. Al exponerse al suelo, el etiofencarb es moderadamente móvil y permanece en él. Se ha observado que tiene una vida media de 2 semanas en condiciones de invernadero. Al añadirse al agua, normalmente no se asocia con el sedimento y puede permanecer inalterado en un ambiente ácido, mientras que se hidroliza en uno alcalino. Disuelto en agua, el etiofencarb se fotodegrada fácilmente por la luz solar. El etiofencarb puede transportarse de un lugar a otro en el medio ambiente a través de diversas vías de eliminación de residuos naturales. [ 3 ]

Los grupos carbamato se hidrolizan para producir fenoles y el grupo N -metilo sufre hidroxilación. El azufre se oxida rápidamente para dar sulfóxido de etiofencarb. Como se indicó anteriormente, el etiofencarb es estable en condiciones ácidas, pero se hidroliza en presencia de una base. Se observó que se hidroliza rápidamente a pH 9 y 12. Al exponerse a la luz solar, los principales productos resultantes de la fotodegradación son 2-hidroxibenzaldehído y 3-metilbenzo[e-1,3]oxazina-2,4-diona. La reacción principal que ocurre es la precesión del etiofencarb a su sulfuro. En las plantas, el etiofencarb se encuentra cerca de su lipofilicidad óptima a medida que la planta respira. El compuesto químico se metaboliza a un sulfóxido, a una sulfona y luego se hidroliza a un fenol sulfóxido y una fenol sulfona. [ 8 ]

Metabolismo

Se administró a ratas una dosis de etiofencarb radiomarcado durante 10 días y se analizó su orina. Se observó que el 95 % de la radiactividad se eliminó por la orina en las 72 horas posteriores a la administración. Este compuesto químico se oxida rápidamente en el organismo de los mamíferos, hidrolizándose a metabolitos fenólicos. [ 8 ]

Seguridad

En humanos, el etiofencarb puede causar debilidad muscular, mareos, rubor facial, salivación excesiva, náuseas, vómitos, diarrea, dolor abdominal, visión borrosa, dificultad para hablar y espasmos musculares. Si se administra una dosis muy alta de etiofencarb, pueden producirse convulsiones, coma o hipertensión. [ 9 ] En casos graves, se han descrito disnea, broncoespasmos y broncorrea con edema pulmonar inminente. [ 1 ]

Se han reportado algunos fallecimientos humanos. En un caso, un jardinero de 56 años que había estado en contacto con una cantidad excesiva de insecticida, fue encontrado inconsciente en su automóvil tras vomitar y trasladado a un hospital. Desarrolló un edema pulmonar grave una hora después de su ingreso y, tres horas después, falleció. En su análisis de orina se encontraron 26,4  mg/L de etiofencarb, junto con 0,12 g/100 mL de etanol, 37,9  mg/L de etiofencarb sulfóxido y 0,9  mg/L de etiofencarb sulfona. [ 10 ]

Regulación

La Organización Mundial de la Salud considera al etiofencarb un plaguicida "altamente peligroso", y el Consejo Nórdico de Ministros de la Unión Europea lo clasifica como "peligroso para el medio ambiente". [ 9 ] Este producto químico ya no se utiliza ni se produce en los Estados Unidos.

Referencias

  1. 1 2 "Etiofencarb". Base de datos de plaguicidas PAN. Consultado el 14/11/2012. Ácido carbámico, metil-, éster 2-(etiltiometil)fenilo, Croneton, Etiofencarb, Etiofencarb, ethiophencarbe, Ethiophencarp, HOX 1901, Fenol, 2-(etiltio)metil
  2. 1 2 "Ethiofencarb" . PPDB. Archivado del original el 11 de mayo de 2008. Recuperado el 11 de noviembre de 2012 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 CID 34766 de PubChem
  4. "Etiofencarb" . Libro de Química . Consultado el 11 de noviembre de 2012 .
  5. Kalyani Paranjape; Vasant Gowariker; VN Krishnamurthy; Sugha Gowariker (22 de diciembre de 2014). La enciclopedia de pesticidas . CABI. págs. 187–. ISBN  978-1-78064-014-3.
  6. "ethiofencarb (Ref: BAY 108594)" . PPDB: Base de datos de propiedades de plaguicidas . Consultado el 26 de noviembre de 2017 .
  7. "Etiofencarb" . PubChem Open Chemistry Database . Consultado el 26 de noviembre de 2017 .
  8. 1 2 Roberts, Terence (1999). Rutas metabólicas de los agroquímicos: Parte 2: Insecticidas y fungicidas . RSC Publishing. págs. 40–44 . ISBN  0-85404-499-X.
  9. 1 2 "Ethiofencarb" . Desarrollado por Atlassian Confluence y Zen Foundation. Archivado del original el 1 de marzo de 2012. Consultado el 11 de noviembre de 2012 .
  10. Al-Samarraie, MS; Karinen, R; Rognum, T; Hasvold, I; Opdal Stokke, M; Christophersen, AS (2009). "Intoxicación letal con etiofencarb y etanol". Journal of Analytical Toxicology . 33 (7): 389– 92. doi : 10.1093/jat/33.7.389 . PMID 19796510 .