Piruvato de etilo

El piruvato de etilo es un compuesto orgánico incoloro con una fórmula molecular de C ₅ H ₈ O ₃ .

El piruvato de etilo es una molécula pequeña con funcionalidad tanto de cetona como de éster . La molécula no tiene donadores de hidrógeno , pero sí tres átomos que son receptores de hidrógeno. Tres de los enlaces son rotables y no hay estereocentros . ^{[ 4 ]} La molécula tiene dos carbonos carbonílicos, que pueden actuar como electrófilos , así como tres hidrógenos α . El piruvato de etilo también puede ser sinónimo de 2-oxopropanoato de etilo, 2-oxopropanoato de etilo, ácido propanoico, 2-oxo-, éster etílico, ácido pirúvico y éster etílico. ^{[ 5 ]}

Se realizaron tres estudios independientes sobre el piruvato de etilo, utilizando ratas como sujetos de prueba, y todos arrojaron resultados positivos. El primer estudio demostró que el piruvato de etilo tiene un efecto protector contra el edema pulmonar inducido por fosgeno. ^{[ 6 ]}

El segundo estudio mostró los efectos terapéuticos del piruvato de etilo contra la pancreatitis aguda grave . Este estudio concluyó tres cosas: Primero, el piruvato de etilo previene la expresión hepática del factor de necrosis tumoral α (TNF-α) y la interleucina-1β (IL-1β) inducida por la pancreatitis aguda grave. Segundo, el piruvato de etilo protege a las ratas de los daños hepáticos y pancreáticos inducidos por la pancreatitis aguda grave. Tercero, el piruvato de etilo controla la pancreatitis aguda grave hepática inducida por la activación de NF-κB. ^{[ 7 ]} El tercer estudio mostró los efectos del piruvato de sodio (SP) y el piruvato de etilo (EP) como tratamientos para la lesión cerebral. Este experimento concluyó que los tratamientos con piruvato resultaron beneficiosos neurológicamente después de una lesión por contusión cortical (CCI). ^{[ 8 ]}

En un estudio reciente, se compararon los efectos del piruvato de etilo como antioxidante con los de su sal sódica. El piruvato de etilo tiene mayor lipofilicidad que el piruvato de sodio, lo que le permite ser un eliminador más eficaz en la reacción. Este estudio se realizó utilizando un homogeneizado de hígado como modelo para la eliminación del transporte de membrana celular . ^{[ 9 ]} Se utilizó ácido hipocloroso como oxidante, y el enfoque del estudio fue la capacidad de los piruvatos para eliminar las especies reactivas de oxígeno. El piruvato de etilo es un buen antioxidante debido a su estructura α-cetocarboxilato, que le permite reducir el peróxido de hidrógeno a agua y eliminar el radical hidroxilo mediante descarboxilación.

Los amino-2H-imidazoles son una nueva clase de inhibidores de BACE-1 para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer . Se introdujeron porque los tratamientos actuales para la enfermedad de Alzheimer solo tratan los síntomas, pero no corrigen la neuropatología subyacente. El piruvato de etilo se utiliza como reactivo en la síntesis de muchos de estos nuevos inhibidores de BACE-1. ^{[ 10 ]}

En general, se ha demostrado que el piruvato de etilo es beneficioso para la cicatrización de heridas , enfermedades hepáticas , pancreatitis y reparación de la médula espinal. En lo que respecta a la salud, muchos investigadores siguen utilizando piruvato de etilo en sus proyectos relacionados con la isquemia miocárdica , la reperfusión y el cáncer gástrico humano . ^{[ 11 ]}

El piruvato de etilo se puede sintetizar en una reacción simple de un solo paso a partir de la oxidación del lactato de etilo . Dado que el lactato de etilo ^{[ 12 ]} es ligeramente más económico que el piruvato de etilo, ^{[ 13 ]} esta síntesis puede resultar útil. Existen diversos reactivos que pueden utilizarse para acelerar la reacción y obtener un rendimiento superior al 98%, como el permanganato de potasio y el sulfato de aluminio hidratado en diclorometano como disolvente. ^{[ 14 ]}

El piruvato de etilo también puede sufrir reducción (química) . Por ejemplo, al reducirse con borohidruro de sodio, la cetona se reduce a un alcohol, sin afectar al grupo éster. Sin embargo, al reducirse con hidruro de litio y aluminio , tanto la cetona como el éster se reducen completamente a alcoholes.

Las reacciones enantioselectivas son extremadamente importantes en química, ya que la formación de productos ópticamente puros es especialmente útil en las industrias alimentaria, farmacéutica y agroquímica . Una reacción enantioselectiva importante en la química moderna implica la hidrogenación de α-cetoésteres, incluido el piruvato de etilo. ^{[ 15 ]} Estas reacciones producen α-hidroxiésteres, que son compuestos quirales que pueden modificarse posteriormente para sintetizar importantes compuestos biológicamente activos. En la hidrogenación del piruvato de etilo, los catalizadores Pt/SiO ₂ se modificaron con un agente quiral, la cinchonidina. Sin la adición de estaño , la enantioselectividad dependía en gran medida del tamaño de las partículas: las partículas más grandes determinaban un mayor éxito enantioselectivo. Con la promoción de pequeñas cantidades de estaño, tanto la velocidad de hidrogenación como el éxito enantioselectivo aumentaron. Sin embargo, se alcanzó una cantidad crítica, donde el estaño adicional disminuyó la velocidad de hidrogenación junto con el éxito enantioselectivo de la reacción.