Articulo de referencia

Etilvanilina

La etilvanilina es un compuesto orgánico con la fórmula (C₂H₅O ) (HO)C₆H₃CHO . Este sólido incoloro consta de un anillo de benceno con grupos hidroxilo , etoxilo y formilo en la...

La etilvanilina es un compuesto orgánico con la fórmula (C₂H₅O ) (HO)C₆H₃CHO . Este sólido incoloro consta de un anillo de benceno con grupos hidroxilo , etoxilo y formilo en las posiciones 4, 3 y 1, respectivamente. Es un homólogo de la vainillina , diferenciándose en la posición 3.

Preparación

La etilvanilina se prepara a partir de catecol , comenzando con la etilación para dar guaetol ( 1 ). Este éter se condensa con ácido glioxílico para dar el derivado de ácido mandélico correspondiente ( 2 ), que por oxidación ( 3 ) y descarboxilación, da etilvanilina ( 4 ). [ 1 ]

Solicitud

Como aromatizante, la etilvanilina es aproximadamente tres veces más potente que la vainillina y se utiliza en la producción de chocolate . [ 1 ] Su aroma se describe como "dulce, cremoso, vainilla, caramelo, cerveza de raíz". [ 2 ]

La molécula revolucionó tanto el diseño como la estética del arte olfativo ; el artista Jacques Guerlain añadió una gran cantidad de ella a un frasco del perfume Jicky (1889), creando así el acorde principal de la fragancia insignia de la casa, Shalimar (perfume) (1925). [ 3 ] Este es uno de los primeros usos de moléculas sintéticas que liberaron a los artistas de perfumes de las limitaciones de los materiales naturales. [ 4 ]

Referencias

  1. ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz - Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Publicado en línea: 15 de enero de 2003; doi : 10.1002/14356007.a11_141 .
  2. "etilvainillina" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .
  3. «Духи Guerlain Shalimar - Парфюм Герлен Шалимар» . duhishalimar.ru . Consultado el 3 de abril de 2025 .
  4. "Vanilina: Molécula del mes" . Universidad de Bristol.