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Articulo de referencia

acetato de etilo

3 \n| Solubility = 8.3 g/100 mL (at 20 °C)\n| Solvent = [[ethanol]], [[acetone]], {{nowrap|[[diethyl ether]]}}, [[benzene]]\n| SolubleOther = Miscible\n| MeltingP...

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El acetato de etilo ( comúnmente abreviado como EtOAc o EA ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH₃CO₂CH₂CH₃ , simplificada a C₄H₈O₂ . Este líquido inflamable e incoloro tiene un característico olor dulce (similar al de las pastillas de pera ) y se utiliza en pegamentos , quitaesmaltes y en el proceso de descafeinización del té y el café. El acetato de etilo es el éster del etanol y el ácido acético ; se fabrica a gran escala para su uso como disolvente . [ 5 ]

Producción y síntesis

El acetato de etilo fue sintetizado por primera vez por el conde de Lauraguais en 1759 mediante la destilación de una mezcla de etanol y ácido acético. [ 6 ]

En 2004, se estima que  se produjeron 1,3 millones de toneladas en todo el mundo. [ 5 ] [ 7 ] La producción anual combinada en 1985 de Japón, Norteamérica y Europa fue de aproximadamente 400 000 toneladas. El mercado mundial de acetato de etilo se valoró en 3300 millones de dólares en 2018. [ 8 ]

El acetato de etilo se produce industrialmente principalmente mediante la clásica reacción de esterificación de Fischer entre etanol y ácido acético . Esta mezcla se convierte en éster con un rendimiento de aproximadamente el 65% a temperatura ambiente.

CH 3 CO 2 H + CH 3 CH 2 OH → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 + H 2 O

La reacción puede acelerarse mediante catalizadores ácidos y el equilibrio puede desplazarse hacia la derecha eliminando el agua.

También se prepara industrialmente mediante la reacción de Tishchenko , combinando dos equivalentes de acetaldehído en presencia de un catalizador alcóxido :

2 CH 3 CHO → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3

También se fabrica mediante la alquilación del ácido acético con etileno , utilizando ácido silicotúngstico como catalizador: [ 9 ]

C2H4 + CH3CO2H → CH3CO2C2H5​​​​​​​​​​​

Usos

El acetato de etilo se utiliza principalmente como disolvente y diluyente , siendo preferido por su bajo costo, baja toxicidad y olor agradable. [ 5 ] Por ejemplo, se usa comúnmente para limpiar placas de circuitos y en algunos quitaesmaltes ( también se usa acetona ). Los granos de café y las hojas de té se descafeinan con este disolvente. [ 10 ] También se usa en pinturas como activador o endurecedor. El acetato de etilo está presente en confitería , perfumes y frutas , y les confiere un breve aroma etéreo, afrutado y dulce. [ 11 ] En los perfumes se evapora rápidamente , dejando el aroma del perfume en la piel.

El acetato de etilo es un asfixiante que se utiliza en la recolección y el estudio de insectos . [ 12 ] En un frasco de sacrificio cargado con acetato de etilo, los vapores matarán rápidamente al insecto recolectado sin destruirlo. Debido a que no es higroscópico , el acetato de etilo también mantiene al insecto lo suficientemente blando como para permitir un montaje adecuado para su colección. Sin embargo, se considera que el acetato de etilo puede dañar el ADN de los insectos, por lo que los especímenes procesados ​​de esta manera no son ideales para la posterior secuenciación de ADN. [ 13 ]

Usos de laboratorio

En el laboratorio, las mezclas que contienen acetato de etilo se utilizan comúnmente en cromatografía de columna y extracciones . [ 14 ] El acetato de etilo rara vez se selecciona como disolvente de reacción porque es propenso a la hidrólisis , la transesterificación y las condensaciones.

Presencia en vinos

El acetato de etilo es el éster más común en el vino , producto de la reacción entre el ácido acético , el ácido orgánico volátil más frecuente , y el alcohol etílico generado durante la fermentación . Su aroma es más intenso en los vinos jóvenes y contribuye a la percepción general de "frutalidad". La sensibilidad varía, y la mayoría de las personas tienen un umbral de percepción de alrededor de 120 mg/L. Se considera que cantidades excesivas de acetato de etilo constituyen un defecto en el vino . 

Reacciones

El acetato de etilo es solo débilmente básico de Lewis, como un éster de ácido carboxílico típico.

El acetato de etilo se hidroliza para dar ácido acético y etanol . Las bases aceleran la hidrólisis, la cual está sujeta al equilibrio de Fischer mencionado anteriormente. En el laboratorio, y generalmente solo con fines ilustrativos, los ésteres de etilo se hidrolizan típicamente en un proceso de dos etapas que comienza con una cantidad estequiométrica de una base fuerte, como el hidróxido de sodio . Esta reacción produce etanol y acetato de sodio , que no reacciona con el etanol.

CH 3 CO 2 C 2 H 5 + NaOH → C 2 H 5 OH + CH 3 CO 2 Na

En la condensación de Claisen , el acetato de etilo anhidro y las bases fuertes reaccionan para dar acetoacetato de etilo : [ 15 ]

Preparación de acetoacetato de etilo.
Preparación de acetoacetato de etilo.

Propiedades

Propiedades físicas

Presión de vapor del acetato de etilo
Calor de evaporación del acetato de etilo
Capacidad calorífica del acetato de etilo a partir de los polinomios de siete parámetros de la NASA tabulados en la base de datos Burcat, entrada de abril de 2008. [ 16 ]

Su punto de fusión es de −83  °C, con una entalpía de fusión de 10,48  kJ/mol. A presión atmosférica, el compuesto hierve a 77  °C. La entalpía de vaporización en el punto de ebullición es de 31,94  kJ/mol. La función de presión de vapor sigue la ecuación de Antoine.

registro10⁡(pag)=A−BT+do,{\displaystyle \log _{10}(p)=A-{\frac {B}{T+C}},}

dónde

pag{\displaystyle p}es la presión de vapor en bares ,
T{\displaystyle T}es la temperatura absoluta en kelvin , y
A=4.22809{\displaystyle A=4.22809},B=1245.702{\displaystyle B=1245.702},do=−55.189{\displaystyle C=-55.189}son constantes.

Esta función es válida dentro del rango de temperatura de 289 a 349 K (16–76 °C) .   

La entalpía de vaporización en kJ/mol se calcula según la ecuación empírica de Majer y Svoboda [ 17 ].

ΔHvaporizador=Aexp⁡(−βTr)(1−Tr)β,{\displaystyle \Delta H_{\text{vap}}=A\exp(-\beta \,T_{\text{r}})\,(1-T_{\text{r}})^{\beta },}

dónde

Tr=T/Tdo{\displaystyle T_{\text{r}}=T/T_{\text{c}}}es la temperatura reducida yTdo{\displaystyle T_{\text{c}}}= 523,2  K es la temperatura crítica .
A{\displaystyle A}= 54,26 kJ/mol yβ{\displaystyle \beta }= 0,2982 son constantes.

La siguiente tabla resume las propiedades termodinámicas más importantes del acetato de etilo en diversas condiciones.

Seguridad

La DL50 para ratas es de 5620 mg  /kg, [ 26 ] lo que indica una baja toxicidad aguda. Dado que la sustancia química está presente de forma natural en muchos organismos, el riesgo de toxicidad es mínimo.

La Organización Mundial de la Salud (OMS) ha establecido la Ingesta Diaria Aceptable (IDA) de acetato de etilo en 25 mg por kg de peso corporal. [ 27 ] Esta cantidad es similar a la IDA de otros edulcorantes artificiales que son seguros y se han utilizado comúnmente durante mucho tiempo. [ 28 ] [ 29 ] Según la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), el acetato de etilo ingerido por vía oral se metaboliza y descompone rápidamente. Se sabe que su vida media en sangre tras la exposición por ingestión es de aproximadamente 35 segundos. [ 30 ]

La sobreexposición al acetato de etilo puede causar irritación de los ojos, la nariz y la garganta. La sobreexposición grave puede causar debilidad, somnolencia e inconsciencia. [ 31 ] Los humanos expuestos a una concentración de 400  ppm en 1,4  mg/L de acetato de etilo durante un corto tiempo se vieron afectados por irritación de la nariz y la garganta. [ 32 ] El acetato de etilo es un irritante de la conjuntiva y la membrana mucosa del tracto respiratorio . Los experimentos con animales han demostrado que, a concentraciones muy altas, el éster tiene efectos depresores del sistema nervioso central y letales; a concentraciones de 20.000 a 43.000  ppm (2,0–4,3%), puede haber edema pulmonar con hemorragias , síntomas de depresión del sistema nervioso central, anemia secundaria y daño hepático . En humanos, concentraciones de 400  ppm causan irritación de la nariz y la faringe ; también se han conocido casos de irritación de la conjuntiva con opacidad temporal de la córnea . En casos excepcionales, la exposición puede causar sensibilización de la membrana mucosa y erupciones cutáneas . El efecto irritante del acetato de etilo es más débil que el del acetato de propilo o el acetato de butilo . [ 33 ]

Referencias

  1. ↑ "ficha de datos de seguridad del acetato de etilo" .
  2. 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0260" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. 1 2 3 Registro de acetato de etilo en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 7 de diciembre de 2020.
  4. 1 2 "Acetato de etilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  5. 1 2 3 Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann M. "Ésteres orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_565.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ Parker, Joseph (1832). "La Enciclopedia de Edimburgo" . La Enciclopedia de Edimburgo . 5 .
  7. ↑ Dutia, Pankaj (10 de agosto de 2004). "Acetato de etilo: un perfil tecnocomercial" (PDF) . Chemical Weekly : 184. Recuperado el 21 de marzo de 2009 .
  8. ↑ ""El mercado mundial de acetato de etilo alcanzará un valor de 3300 millones de dólares en 2018", informa Visiongain . Visiongain . 5 de septiembre de 2019. Consultado el 5 de septiembre de 2019 .
  9. ↑ Misono, Makoto (2009). "Avances recientes en las aplicaciones prácticas de catalizadores de heteropoliácidos y perovskitas: tecnología catalítica para la sociedad sostenible". Catalysis Today . 144 ( 3–4 ): 285–291 . doi : 10.1016/j.cattod.2008.10.054 .
  10. ↑ ico.org Archivado el 29/04/2007 en Wayback Machine
  11. ↑ "acetato de etilo" . scentsandflavors.com . Consultado el 14 de junio de 2026 .
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  • https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl_acetate#section=Toxicity
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos
  • Tarjetas internacionales de seguridad química
  • Hoja de datos de seguridad del material (MSDS) para el acetato de etilo
  • Inventario Nacional de Contaminantes – Ficha informativa sobre el acetato de etilo
  • Acetato de etilo: Molécula del mes
  • Propósito del uso de ácido sulfúrico concentrado en la esterificación para catálisis
  • Información básica y contacto con SEKABAcetato de etilo SEKAB
  • Perfil técnico-comercial del acetato de etilo en la India
  • Cálculo de la presión de vapor , la densidad del líquido , la viscosidad dinámica del líquido y la tensión superficial del acetato de etilo.