Hispanopedia WikiEl 2-cloroetanol (también llamado clorohidrina de etileno o clorohidrina de glicol ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula química ClCH₂CH₂OH y la beta-halohidrina (clorohidrina) más simple . [ 6 ] Este líquido incoloro tiene un agradable olor a éter. Es miscible con agua. La molécula es bifuncional, compuesta por un grupo funcional cloruro de alquilo y un grupo funcional alcohol . [ 7 ]
Síntesis y aplicaciones
El 2-cloroetanol se produce tratando el etileno con ácido hipocloroso : [ 7 ]
El 2-cloroetanol se producía antiguamente a gran escala como precursor del óxido de etileno :
- ClCH2CH2OH + NaOH → C2H4O + NaCl + H2O
Esta aplicación ha sido sustituida por la oxidación directa de etileno , más económica . Por lo demás, el cloroetanol todavía se utiliza en la producción de productos farmacéuticos , biocidas y plastificantes . [ 7 ] Muchas de estas aplicaciones implican su uso en la instalación de grupos 2-hidroxietilo. [ 8 ] Varios colorantes se preparan mediante la alquilación de derivados de anilina con cloroetanol. [ 9 ] También se utiliza para la fabricación de tiodiglicol .
Es un disolvente para el acetato de celulosa y la etilcelulosa , tintes para la impresión textil, en el desencerado, el refinado de colofonia , la extracción de lignina de pino y la limpieza de maquinaria.
Aspectos ambientales
El cloroetanol es un metabolito en la degradación del 1,2-dicloroetano . El alcohol se oxida posteriormente a través del cloroacetaldehído para formar cloroacetato. Esta vía metabólica es relevante dado que miles de millones de kilogramos de 1,2-dicloroetano se procesan anualmente como precursor del cloruro de vinilo . [ 10 ]
Seguridad
El 2-cloroetanol es tóxico, con una LD50 de 89 mg /kg en ratas. Al igual que la mayoría de los compuestos organoclorados, el cloroetanol libera ácido clorhídrico y fosgeno al quemarse.
En lo que respecta a la exposición dérmica al 2-cloroetanol, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 5 ppm (16 mg/m³ ) en un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional tiene un límite de exposición recomendado más protector de un techo de exposición de 1 ppm (3 mg/m³ ) . [ 11 ]
En Estados Unidos, se clasifica como una sustancia extremadamente peligrosa según lo definido en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas. [ 12 ]
Referencias
- 1 2 Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 29. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4Por ejemplo ,
la omisión del localizador '1' en 2-cloroetanol, si bien es permisible en el uso general, no está permitida en los nombres preferidos de la IUPAC, por lo que el nombre 2-cloroetan-1-ol es el PIN.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Sinónimos proporcionados por el depositante para CID 34 .
- 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0268" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 "Clorhidrina de etileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- "Productos químicos NFPA" . New Environment Inc.
- ↑ Clorohidrina de etileno: propiedades
- 1 2 3 Liu, Gordon YT; Richey, W. Frank; Betso, Joanne E.; et al. (2014). "Clorohidrinas". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a06_565.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Butler J; Kellogg R (1987). "Síntesis de sulfuros macrocíclicos utilizando tiolatos de cesio: 1,4,8,11-tetratiaciclotetradecano". Organic Syntheses . 65 (150): 150. doi : 10.15227/orgsyn.065.0150 .
- ^ Raue, Roderich; Corbett, John F. (2002). "Tintes Nitro y Nitrosos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_383 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Janssen, DB; van der Ploeg, JR; Pries, F. (1994). "Genética y bioquímica de la degradación del 1,2-dicloroetano" ( PDF) . Biodegradación . 5 ( 3–4 ): 249–57 . doi : 10.1007/BF00696463 . PMID 7765836. S2CID 475768 .
- ↑ Guía de bolsillo del CDC - NIOSH sobre riesgos químicos
- ↑ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: Lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades umbral de planificación" (PDF) . Código de Regulaciones Federales ( edición del 1 de julio de 2008). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado del original (PDF) el 25 de febrero de 2012. Consultado el 29 de octubre de 2011 .
- alcoholes primarios
- compuestos de cloroetilo
- Cloroetanoles