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Articulo de referencia

1,2-dicloroetano

Ethylene chloride 1,2-DCA 1,2-DCE\n DCE {{cite web |title=Standard Abbreviations and Acronyms |url=http://pubs.acs.org/paragonplus/submission/joceah/joceah_abbreviations.pdf |au...

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El compuesto químico 1,2-dicloroetano , comúnmente conocido como dicloruro de etileno ( EDC ), es un hidrocarburo clorado . Es un líquido incoloro con un olor similar al del cloroformo . El uso más común del 1,2-dicloroetano es en la producción de cloruro de vinilo , que se utiliza para fabricar tuberías de cloruro de polivinilo (PVC), tapicería de muebles y automóviles, revestimientos de paredes, artículos para el hogar y piezas de automóviles. [ 4 ] El 1,2-dicloroetano también se utiliza generalmente como intermediario para otros compuestos químicos orgánicos y como disolvente . Forma azeótropos con muchos otros disolventes , incluyendo agua (con un punto de ebullición de 70,5 °C o 158,9 °F o 343,6 K ) y otros clorocarbonos . [ 5 ]    

Historia

En 1794, el médico Jan Rudolph Deiman , el comerciante Adriaan Paets van Troostwijk , el químico Anthoni Lauwerenburg y el botánico Nicolaas Bondt, bajo el nombre de Sociedad de Químicos Holandeses ( en neerlandés : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ), fueron los primeros en producir 1,2-dicloroetano a partir de gas olefínico (gas de la producción de petróleo, etileno ) y gas cloro . [ 6 ] Aunque la Gezelschap en la práctica no realizó mucha investigación científica profunda, ellos y sus publicaciones fueron muy respetados. Parte de ese reconocimiento radica en que el 1,2-dicloroetano era llamado "petróleo holandés" en la química antigua. Este es también el origen del término arcaico "gas olefínico" (gas de la producción de petróleo) para el etileno, ya que en esta reacción es el etileno el que produce el petróleo holandés. "Gas olefínico" es el origen etimológico del término moderno "olefinas", la familia de hidrocarburos de la cual el etileno es el primer miembro.

Producción

En Estados Unidos , Europa Occidental y Japón se producen anualmente cerca de 20 millones de toneladas de 1,2-dicloroetano . [ 7 ] La producción se logra principalmente mediante la reacción de etileno y cloro catalizada por cloruro de hierro(III) :

H₂C =CH₂ ( g ) + Cl₂ ( g) → ClC₂H₄Cl ( l) ( ΔH⊖r = −218 kJ / mol )

El 1,2-dicloroetano también se genera mediante la oxicloración del etileno catalizada por cloruro de cobre(II) :

H₂C = CH₂ + 2 HCl + 1/2 O₂ → ClC₂H₄Cl + H₂O​ ​​​​​​

Usos

Producción de cloruro de vinilo

Aproximadamente el 95% de la producción mundial de 1,2-dicloroetano se utiliza en la producción de monómero de cloruro de vinilo (VCM), con cloruro de hidrógeno como subproducto. El VCM es el precursor del cloruro de polivinilo .

ClC 2 H 4 Cl → H 2 C = CHCl + HCl

El cloruro de hidrógeno puede reutilizarse en la producción de más 1,2-dicloroetano mediante la ruta de oxicloración descrita anteriormente. [ 8 ]

Otros usos

El 1,2-dicloroetano se ha utilizado como desengrasante y removedor de pintura, pero este uso ha disminuido debido a su toxicidad . Como reactivo básico útil, se utiliza como intermediario en la producción de diversos compuestos orgánicos, como la etilendiamina y las etilenaminas superiores . [ 9 ] En el laboratorio, se utiliza ocasionalmente como fuente de cloro , con la eliminación de eteno y cloruro.

Mediante varias etapas, el 1,2-dicloroetano es un precursor del 1,1,1-tricloroetano . Históricamente, antes de que se eliminara gradualmente la gasolina con plomo, los cloroetanos se utilizaban como aditivo en la gasolina para evitar la acumulación de plomo en los motores. [ 10 ]

Seguridad

El 1,2-dicloroetano es altamente inflamable [ 11 ] y libera ácido clorhídrico cuando se quema:

ClC₂H₄Cl + 5/2 O₂ → 2 CO₂ + H₂O + 2 HCl​​​​​​

También es tóxico (especialmente por inhalación debido a su alta presión de vapor ) y posiblemente cancerígeno . Su alta solubilidad y su vida media de 50 años en acuíferos anóxicos lo convierten en un contaminante perenne y un riesgo para la salud cuyo tratamiento convencional es muy costoso, requiriendo un método de biorremediación . [ 12 ] Si bien el químico no se utiliza en productos de consumo fabricados en los EE. UU., en 2009 se informó de un caso de productos de consumo de plástico moldeado (juguetes y adornos navideños) procedentes de China que liberaron 1,2-dicloroetano en los hogares en niveles suficientemente altos como para producir riesgo de cáncer. [ 13 ] [ 14 ]

Se recomiendan sustitutos, que variarán según la aplicación. El dioxolano y el tolueno son posibles sustitutos como disolventes. El dicloroetano es inestable en presencia de aluminio y, cuando está húmedo, con zinc y hierro .

Referencias

  1. ↑ Redactor. "Abreviaturas y acrónimos estándar" (PDF) . The Journal of Organic Chemistry . Archivado del original (PDF) el 1 de agosto de 2018. Consultado el 19 de julio de 2025. DCE: 1,2-dicloroetano
  2. 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0271" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. 1 2 "Dicloruro de etileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. ↑ "Sustancias tóxicas – 1,2-dicloroetano" . ATSDR . Consultado el 23 de septiembre de 2015 .
  5. ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann . 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 .
  6. ↑ Deimann, van Troostwyk, Bondt y Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Sobre los tipos de gases que se obtienen de combinaciones de ácido vitriólico fuerte y alcohol), Chemische Annalen ..., 2  : 195-205, 310-316, 430-440. La producción y caracterización del 1,2-dicloroetano aparecen en las páginas 200-202. Los investigadores intentaban detectar la presencia de carbono ( Khol ) en etileno ( Luft , literalmente, "aire") añadiendo cloro ( zündend Salzgas , literalmente, "gas ardiente de la sal"). En lugar del hollín esperado se formó aceite ( Oehl ).
  7. ↑ JA Field y R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradabilidad de disolventes clorados y compuestos alifáticos clorados relacionados". Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185– 254. Bibcode : 2004RESBT...3..185F . doi : 10.1007/s11157-004-4733-8 . S2CID 36536985 . 
  8. ↑ "Dicloruro de etileno – Manual de economía química (CEH) – IHS Markit" . ihs.com . Consultado el 8 de abril de 2018 .
  9. ↑ Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001). "Diaminas y aminas superiores alifáticas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Nueva York: John Wiley. doi : 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2 . ISBN 9780471238966.
  10. ↑ Seyferth, D. (2003). "El auge y la caída del tetraetilo de plomo. 2". Organometallics . 22 (25): 5154– 5178. doi : 10.1021/om030621b .
  11. ↑ "1,2-Dicloroetano MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 de mayo de 2008. Web. < http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
  12. ↑ S. De Wildeman y W. Verstraete (25 de marzo de 2003). "La búsqueda de la decloración reductiva microbiana de cloroalcanos de C2 a C4 está justificada". Appl . Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94– 102. doi : 10.1007/s00253-002-1174-6 . PMID 12655450. S2CID 72921 .  
  13. ↑ "Navidad tóxica: los adornos de plástico pueden contaminar el aire" . rodale.com . Archivado del original el 18 de marzo de 2012. Consultado el 8 de abril de 2018 .
  14. ↑ Doucette, WJ; Hall, AJ y Gorder, KA (Invierno 2010). "Emisiones de 1,2-dicloroetano de decoraciones navideñas como fuente de contaminación del aire interior". Ground Water Monitoring & Remediation . 30 (1): 67–73 . Bibcode : 2010GMRed..30a..67D . CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . doi : 10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x . S2CID 96563330 .  
  • Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
  • Base de datos de compuestos de química ambiental
  • Base de datos de Merck Chemicals
  • Inventario Nacional de Contaminantes – Hoja informativa sobre el 1,2-dicloroetano
  • Localización y estimación de las emisiones atmosféricas procedentes de fuentes de dicloruro de etileno, informe de la EPA EPA-450/4-84-007d, marzo de 1984.
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