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Las etileniminas son una clase de compuestos amínicos que contienen enlaces etileno (-CH₂CH₂- ) entre grupos amina. Estos compuestos suelen ser líquidos incoloros de baja viscosidad con un olor a amina característico del pescado. Se utilizan principalmente como componentes químicos básicos y en la química de agentes de curado de resinas epoxi. [ 1 ]
Producción
Existen dos rutas principales para la producción de etilenaminas: la reacción entre dicloruro de etileno y amoníaco , y la aminación reductiva de monoetanolamina. La capacidad mundial de producción de etilenaminas para el año 2001 se estimó en 385 000 toneladas/año, correspondiendo la mayor parte a la ruta del dicloruro de etileno. [ 2 ]
En la ruta del dicloruro de etileno, el producto inicial de esta reacción es la etilendiamina . [ 3 ] En presencia de un exceso de dicloruro de etileno, la etilendiamina inicial se extiende con una unidad de etileno. El cloruro de alquilo terminal reacciona con amoníaco para dar la amina, y la cadena de poliamina puede extenderse aún más de esta manera. La adición de una poliamina a la mezcla de reacción inicial puede aumentar la concentración de poliaminas de orden superior. [ 4 ] En todos estos ejemplos, se necesita una base estequiométrica para convertir el hidrocloruro de amina en aminas libres.
En la ruta de la monoetanolamina, esta reacciona con amoníaco, catalizada por catalizadores de metales de transición. Se ha informado que este proceso genera más compuestos cíclicos que la ruta del dicloruro de etileno. [ 2 ]
En la práctica, en ambas rutas se obtiene una mezcla de productos. Esta mezcla está influenciada por la composición de la materia prima, y mediante destilación continua se obtienen diversos productos. Al reincorporar poliaminas de orden inferior o derivados de poliaminas al proceso, se pueden obtener más poliaminas de orden superior. [ 5 ]
Productos secundarios
Además de los homólogos de la etilenamina (también escritos como homólogos), existen subproductos. La aziridina se produce por la ciclación de la cloroetilamina ; las piperazinas se forman por la ciclación de un compuesto con dos unidades de etileno para dar lugar al anillo de seis miembros.
Ejemplos
Referencias
- ^ "Agentes de curado de epoxi" (PDF) . Evonik . Archivado del original (PDF) el 17 de abril de 2018. Consultado el 20 de agosto de 2018 .
- ^ a b Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001). "Diaminas y aminas superiores alifáticas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Nueva York: John Wiley. doi : 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2 . ISBN 9780471238966.
- ^ US 2049467 , Mnookin, Nathan M., "Producción de poliaminas alifáticas", publicado el 4 de agosto de 1936
- ^ US 2769841 , Harvey G. Dulude; Stanley W. Dylewski y Glenn W. Warren, "Producción de poliaminas de etileno", publicado el 6 de noviembre de 1956, asignado a Dow Chemical Co.
- ^ US 3484488 , Thomas H. Cour y Myrl Lichtenwalter, "Producción controlada de aminas de etileno", publicado el 16 de diciembre de 1969, asignado a Jefferson Chemical Co. Inc.
- ^ "Etilenaminas" (PDF) . Huntsman. 2007. Archivado del original (PDF) el 6 de marzo de 2019. Consultado el 15 de junio de 2016 .
Lecturas adicionales
- "Etilenoaminas" (PDF) . Dow. 2001.
- "Manual técnico sobre etilenaminas" (PDF) . Grupo de debate sobre la gestión responsable de productos de etilenaminas. 2019.
Enlaces externos
Contenido multimedia relacionado con las etileniaminas en Wikimedia Commons.
- Poliaminas
- Etilenaminas