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Articulo de referencia

Etilestrenol

El etilestrenol , también conocido como etiloestrenol o etilnandrol y vendido bajo las marcas Maxibolin y Orabolin, entre otras, es un medicamento androgénico y esteroide anaból...

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El etilestrenol , también conocido como etiloestrenol o etilnandrol y vendido bajo las marcas Maxibolin y Orabolin, entre otras, es un medicamento androgénico y esteroide anabólico (EAA) que se ha utilizado en el pasado para diversas indicaciones, como promover el aumento de peso y tratar la anemia y la osteoporosis , pero su uso en humanos se ha suspendido. [ 2 ] Sin embargo, todavía está disponible para uso veterinario en Australia y Nueva Zelanda . [ 3 ] Se toma por vía oral . [ 2 ]

Los efectos secundarios del etilestrenol incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del vello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [ 2 ] También puede causar daño hepático . [ 2 ] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [ 2 ] [ 4 ] Tiene fuertes efectos anabólicos en relación con sus efectos androgénicos . [ 2 ] El fármaco también tiene fuertes efectos progestogénicos . [ 2 ] El etilestrenol es un profármaco de la noretandrolona . [ 2 ]

El etilestrenol se describió por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico en 1961. [ 5 ] [ 2 ] [ 6 ] Además de su uso médico, el etilestrenol se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . [ 2 ] Sin embargo, se describe como un constructor muscular muy débil en comparación con otros AAS y, en relación con esto, no se ha utilizado comúnmente para tales fines. [ 2 ] El fármaco es una sustancia controlada en muchos países y, por lo tanto, su uso no médico es generalmente ilícito. [ 2 ]

Usos médicos

El etilestrenol se ha utilizado para una variedad de indicaciones, entre ellas: [ 2 ]

Contraindicaciones

Las mujeres embarazadas no deben tomar etilestrenol, ya que puede masculinizar a los fetos femeninos . [ 9 ] Está contraindicado en hombres con cáncer de próstata , ya que puede acelerar la progresión de la enfermedad. [ 7 ]

Efectos secundarios

Entre los efectos secundarios del etilestrenol se incluye la virilización, entre otros. [ 2 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Noretandrolona (3-cetoetilestrenol), el metabolito activo del etilestrenol.

Como AAS, el etilestrenol es un agonista del receptor de andrógenos (AR), de forma similar a los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [ 2 ] [ 4 ] Tiene baja actividad estrogénica (a través de la aromatización en etilestradiol tras su transformación en noretandrolona ), fuerte actividad progestogénica y una alta proporción de actividad anabólica respecto a la androgénica , de forma similar a otros derivados de la nandrolona. [ 2 ] Al igual que otros AAS 17α-alquilados , el etilestrenol presenta riesgo de hepatotoxicidad . [ 2 ]

Farmacocinética

El etilestrenol tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) del suero humano, menos del 5 % de la de la testosterona y menos del 1 % de la de la DHT. [ 10 ] Se sabe que se metaboliza en el cuerpo en el AAS estrechamente relacionado noretandrolona (17α-etil-19-nortestosterona) y se ha considerado un profármaco de la noretandrolona. [ 2 ] Esto concuerda con su muy baja afinidad por el receptor de andrógenos , solo alrededor del 5 % de la de la testosterona y el 2 % de la de la dihidrotestosterona . [ 11 ]

Química

El etilestrenol, también conocido como 3-deceto-17α-etil-19-nortestosterona o como 17α-etilestr-4-en-17β-ol, es un esteroide estrano sintético y un derivado 17α-alquilado de la nandrolona (19-nortestosterona; 19-NT). [ 5 ] [ 12 ] [ 2 ] Es específicamente el derivado 17α- etil y 3-deceto de la nandrolona, ​​así como el derivado 3-deceto de la noretandrolona (17α-etil-19-NT). [ 5 ] [ 12 ] [ 2 ] Otros AAS relacionados incluyen bolenol (3-deceto-17α-etil-19-nor-5-androstenediol), etildienolona (17α-etil-δ 9 -19-NT), norboletona (17α-etil-18-metil-19-NT), propetandrol (17α-etil-19-NT 3β-propionato) y tetrahidrogestrinona (THG; 17α-etil-18-metil-δ 9,11 -19-NT). Los progestágenos alilestrenol (3-deceto-17α-alil-19-NT) y linestrenol (3-deceto-17α-etinil-19-NT) también están estrechamente relacionados con el etilestrenol, diferenciándose solo por la sustitución C17α.

Historia

El etilestrenol fue descrito en la literatura en 1959 y aprobado para uso médico en 1961 y en los Estados Unidos en 1964. [ 5 ] [ 2 ] [ 6 ]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Ethylestrenol es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI) , nombre adoptado en Estados Unidos (USAN ) y nombre aprobado británico ( BAN) , mientras que éthylestrénol es su denominación común francesa (DCF) y ethylnandrol es su nombre aceptado japonés ( JAN ) . [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 3 ] El nombre aprobado británico (BAN ) era anteriormente ethyloestrenol , pero finalmente se cambió. [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 3 ]

Nombres de marcas

El etilestrenol se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de nombres comerciales, incluyendo Durabolin O, Duraboral, Fertabolin, Maxibolin, Maxibolin Elixir, Orabolin, Orgabolin, Orgaboral y Virastine. [ 5 ] [ 12 ] [ 2 ] El nombre comercial Durabolin O es una contracción de "Durabolin Oral", siendo Durabolin un nombre comercial del éster de nandrolona fenilpropionato de nandrolona . [ 2 ] El etilestrenol también se comercializa o se ha comercializado para uso veterinario bajo los nombres comerciales Nandoral, Nitrotain y Oestrotain. [ 3 ] [ 2 ]

Disponibilidad

La disponibilidad de etilestrenol es muy limitada. [ 2 ] [ 12 ] [ 3 ] Parece estar disponible solo en Australia y Nueva Zelanda , y en estos países solo para uso veterinario . [ 2 ] [ 3 ]

El etilestrenol, junto con otros esteroides anabólicos androgénicos (EAA), es una sustancia controlada de la lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [ 14 ]

Referencias

  1. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 William Llewellyn (2011). Anabólicos . Molecular Nutrition Llc. págs. 591–598 . ISBN  978-0-9828280-1-4.
  3. 1 2 3 4 5 6 "Etilestrenol" . Drugs.com . Archivado del original el 11/11/2017 . Consultado el 10/11/2017 .
  4. 1 2 Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 521. doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524. PMID 18500378 .  
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 518–519 . ISBN  978-1-4757-2085-3.
  6. 1 2 William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica (3.ª ed.). Elsevier. págs. 1513–1514 . ISBN   978-0-8155-1856-3.
  7. 1 2 3 4 Ebadi M (31 de octubre de 2007). "Etilestrenol" . Manual de farmacología clínica (segunda edición). CRC Press. págs. 257–. ISBN   978-1-4200-4744-8.
  8. 1 2 3 4 Colby HD, Longhurst PA (6 de diciembre de 2012). "Destino de los esteroides anabólicos en el cuerpo" . En Thomas JA (ed.). Drogas, atletas y rendimiento físico . Springer Science & Business Media. págs. 21–22 . ISBN  978-1-4684-5499-4.
  9. 1 2 Miller RL (2002). La enciclopedia de las drogas adictivas . Greenwood Publishing Group. págs. 156–. ISBN  978-0-313-31807-8.
  10. ↑ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (junio de 1984). "Afinidad de unión relativa de esteroides anabólicos-androgénicos: comparación de la unión a los receptores de andrógenos en el músculo esquelético y en la próstata, así como a la globulina fijadora de hormonas sexuales". Endocrinology . 114 (6): 2100– 2106. doi : 10.1210/endo-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
  11. ↑ Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolismo y unión a receptores de nandrolona y testosterona en condiciones in vitro e in vivo". Acta Endocrinologica. Supplementum . 271 (3_Suppla): 31– 37. doi : 10.1530/acta.0.109S0031 . PMID 3865479 . 
  12. ^ Index Nominum 2000 : Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francisco. 2000. págs. 415–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  13. 1 2 Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 116–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  14. ↑ Bono JP (21 de diciembre de 2006). «Criminalística: Introducción a las sustancias controladas» . En Karch SB (ed.). Manual sobre el abuso de drogas (segunda edición). CRC Press. págs. 30–. ISBN   978-1-4200-0346-8.