Hispanopedia WikiEl etilestrenol , también conocido como etiloestrenol o etilnandrol y vendido bajo las marcas Maxibolin y Orabolin entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se ha utilizado en el pasado para una variedad de indicaciones, como promover el aumento de peso y tratar la anemia y la osteoporosis, pero se ha descontinuado para su uso en humanos. [2] Sin embargo, todavía está disponible para uso veterinario en Australia y Nueva Zelanda . [3] Se toma por vía oral . [2]
Los efectos secundarios del etilestrenol incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [2] También puede causar daño hepático . [2] El fármaco es un andrógeno sintético y esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [2] [4] Tiene fuertes efectos anabólicos en relación con sus efectos androgénicos . [2] El fármaco también tiene fuertes efectos progestágenos . [2] El etilestrenol es un profármaco de la noretandrolona . [2]
El etilestrenol se describió por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico en 1961. [5] [2] [6] Además de su uso médico, el etilestrenol se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . [2] Sin embargo, se describe como un constructor muscular muy débil en comparación con otros AAS y en relación con esto no se ha utilizado comúnmente para tales fines. [2] La droga es una sustancia controlada en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [2]
Usos médicos
El etilestrenol se ha utilizado para una variedad de indicaciones, entre ellas: [2]
- Para promover el aumento de peso y el crecimiento muscular [7]
- Como complemento en el tratamiento del dolor óseo y la disminución de la resistencia ósea asociada a la osteoporosis [8]
- Como complemento de estados catabólicos como la terapia con corticosteroides y la convalecencia , como en infecciones crónicas , cirugía extensa y traumatismos graves [7] [8]
- Para tratar anemias refractarias al tratamiento (mediante estimulación de la eritropoyesis ), como la anemia aplásica adquirida y congénita y la anemia de la enfermedad renal crónica [7] [8]
- Como complemento para mejorar la fuerza y el bienestar en la artritis [8]
- Para tratar la baja estatura en jóvenes [9]
Contraindicaciones
Las mujeres embarazadas no deben tomar etilestrenol ya que puede masculinizar los fetos femeninos . [9] Está contraindicado en hombres con cáncer de próstata ya que puede acelerar la progresión de la enfermedad. [7]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del etilestrenol incluyen virilización, entre otros. [2]
Farmacología
Farmacodinamia
Como AAS, el etilestrenol es un agonista del receptor de andrógenos (AR), de manera similar a los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [2] [4] Tiene una baja actividad estrogénica (a través de la aromatización en etilestradiol luego de la transformación en noretandrolona ), una fuerte actividad progestágena y una alta proporción de actividad anabólica a androgénica , de manera similar a otros derivados de la nandrolona. [2] Al igual que otros AAS 17α-alquilados , el etilestrenol tiene un riesgo de hepatotoxicidad . [2]
Farmacocinética
El etilestrenol tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) sérica humana, menos del 5% de la de la testosterona y menos del 1% de la de la DHT. [10] Se sabe que se metaboliza en el AAS noretandrolona (17α-etil-19-nortestosterona) estrechamente relacionado en el cuerpo y se ha considerado un profármaco de la noretandrolona. [2] Esto es acorde con su muy baja afinidad por el receptor de andrógenos , solo alrededor del 5% de la de la testosterona y el 2% de la de la dihidrotestosterona . [11]
Química
El etilestrenol, también conocido como 3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona o como 17α-etilestr-4-en-17β-ol, es un esteroide estrano sintético y un derivado 17α-alquilado de la nandrolona (19-nortestosterona; 19-NT). [5] [12] [2] Es específicamente el derivado 17α- etil y 3-deketo de la nandrolona, así como el derivado 3-deketo de la noretandrolona (17α-etil-19-NT). [5] [12] [2] Otros AAS relacionados incluyen bolenol (3-deketo-17α-etil-19-nor-5-androstenediol), etildienolona (17α-etil-δ 9 -19-NT), norboletona (17α-etil-18-metil-19-NT), propetandrol (17α-etil-19-NT 3β-propionato) y tetrahidrogestrinona (THG; 17α-etil-18-metil-δ 9,11 -19-NT). Las progestinas alilestrenol (3-deketo-17α-alil-19-NT) y linestrenol (3-deketo-17α-etinil-19-NT) también están estrechamente relacionadas con el etilestrenol, diferenciándose solo por la sustitución C17α.
Historia
El etilestrenol fue descrito en la literatura en 1959 y aprobado para uso médico en 1961 y en los Estados Unidos en 1964. [5] [2] [6]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Etilestrenol es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, y PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, mientras que el éthylestrénol es su DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesay el etilnandrol es su JANDescripción emergente Nombre aceptado en japonés. [5] [12] [13] [3] La BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran BretañaAnteriormente se llamaba etiloestrenol , pero con el tiempo se cambió. [5] [12] [13] [3]
Nombres de marca
El etilestrenol se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de nombres comerciales, incluidos Durabolin O, Duraboral, Fertabolin, Maxibolin, Maxibolin Elixir, Orabolin, Orgabolin, Orgaboral y Virastine. [5] [12] [2] El nombre comercial Durabolin O es una contracción de "Durabolin Oral", siendo Durabolin una marca comercial del éster de nandrolona fenilpropionato de nandrolona . [2] El etilestrenol también se comercializa o se ha comercializado para uso veterinario bajo las marcas Nandoral, Nitrotain y Oestrotain. [3] [2]
Disponibilidad
La disponibilidad de etilestrenol es muy limitada. [2] [12] [3] Parece estar disponible sólo en Australia y Nueva Zelanda y en estos países sólo para uso veterinario . [2] [3]
Estatus legal
El etilestrenol, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [14]
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz William Llewellyn (2011). Anabólicos. Molecular Nutrition Llc. págs. 591– 598. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ abcdef "Etilestrenol". Drugs.com . Archivado desde el original el 11 de noviembre de 2017. Consultado el 10 de noviembre de 2017 .
- ^ ab Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos". British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 521. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524 . PMID 18500378.
- ^ abcdefg Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. págs. 518-519 . ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ de William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3.ª ed.). Elsevier. pp. 1513– 1514. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ abcd Ebadi M (31 de octubre de 2007). "Etilestrenol". Referencia de farmacología clínica (segunda edición). CRC Press. págs. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8.
- ^ abcd Colby HD, Longhurst PA (6 de diciembre de 2012). "El destino de los esteroides anabólicos en el cuerpo". En Thomas JA (ed.). Drogas, atletas y rendimiento físico . Springer Science & Business Media. págs. 21– 22. ISBN 978-1-4684-5499-4.
- ^ ab Miller RL (2002). La enciclopedia de las drogas adictivas. Greenwood Publishing Group. pp. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8.
- ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (junio de 1984). "Afinidad de unión relativa de los esteroides anabólicos androgénicos: comparación de la unión a los receptores de andrógenos en el músculo esquelético y en la próstata, así como a la globulina transportadora de hormonas sexuales". Endocrinología . 114 (6): 2100– 2106. doi :10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197.
- ^ Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolismo y unión al receptor de nandrolona y testosterona en condiciones in vitro e in vivo". Acta Endocrinologica. Suplemento . 271 (3_Suppla): 31– 37. doi :10.1530/acta.0.109S0031. PMID 3865479.
- ^ abcdef Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor & Francis. 2000. págs. 415–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ ab Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ Bono JP (21 de diciembre de 2006). "Criminalística: Introducción a las sustancias controladas". En Karch SB (ed.). Drug Abuse Handbook (segunda edición). CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.