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Δ 11 -Tetrahidrocannabinol

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El Δ 11 -tetrahidrocannabinol (d elta-11-THC , exo-THC , Δ 11 -THC , Δ 9(11) -THC , exo-tetrahidrocannabinol ) es un isómero raro del tetrahidrocannabinol (Δ 9 -THC), desarrollado en la década de 1970. Puede sintetizarse a partir de Δ 8 -THC por varias rutas diferentes, [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] aunque solo se conoce el enantiómero (6aR, 10aR).

En estudios recientes de 2022 se encontró que "reducía significativamente" los efectos del Δ 9 -THC y se ha sugerido que actúa como un antagonista del receptor CB 1 en humanos, con el estudio citado mostrando "un éxito parcial en la búsqueda de un antagonista es el hecho de que se encontró que el D9,11-THC redujo significativamente el efecto del D9-THC" [ 4 ] y no sustituyó al Δ 9 -THC en monos rhesus . [ 5 ] [ 6 ] Se ha identificado como un componente de líquidos para vapear del mercado gris vendidos para uso en humanos. [ 7 ] El Δ 11 -THC se ha identificado como una impureza encontrada en el dronabinol farmacéutico . [ 8 ] [ 9 ]

Legalidad

Estados Unidos

Actualmente, el Δ 11 -THC es legal a nivel federal y no está controlado, por lo que su posesión no conlleva consecuencias legales, salvo en Arkansas u otros estados que prohíban los cannabinoides derivados del cáñamo con efectos psicoactivos. Sin embargo, al ser el Δ 11 -THC un isómero y análogo del Δ 9 -THC ilícito, puede ser objeto de persecución penal en virtud de la Ley Federal de Análogos .

Arkansas

A partir del 25 de junio de 2025, el Tribunal de Apelaciones del Octavo Circuito de los Estados Unidos revocó una orden judicial de un tribunal inferior, lo que permitió a Arkansas hacer cumplir su prohibición de productos de THC derivados del cáñamo, incluido el Δ 11 -THC. Este fallo significa que la Ley 629, que clasifica el delta-8, el delta-9 (por encima del 0,3 %) y el delta-10 THC ("cannabinoides psicoactivos derivados del cáñamo", como se indica en la Ley 629) como sustancias controladas de la Lista VI en el estado, ahora es aplicable. Anteriormente, la venta de estos productos había estado permitida temporalmente debido a la orden judicial. [ 10 ] [ 11 ]

Japón

El Δ11 -THC está sujeto a las restricciones generales sobre el THC en Japón y su posesión o uso es ilegal.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Wildes JW, Martin NH, Pitt CG, Wall ME (marzo de 1971). "La síntesis de (-)-delta-9(11)-trans-tetrahidrocannabinol". The Journal of Organic Chemistry . 36 (5): 721– 723. doi : 10.1021/jo00804a024 . PMID 5545571 . 
  2. ^ Banijamali AR, Makriyannis A (1998). "Nueva síntesis de (-) -trans-Δ9,11-tetrahidrocannabinol". Revista de química heterocíclica . 25 (3): 823– 825. doi : 10.1002/jhet.5570250324 .
  3. ↑ Banijamali AR, Van Der Schyf CJ, Makriyannis A (1998). "Adición y eliminación de HCl a isómeros de tetrahidrocannabinol. Un método para la preparación de cannabinoides marcados estereoselectivamente con 2H". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals . 41 (2): 121– 130. doi : 10.1002/(SICI)1099-1344(199802)41:2 < 121::AID-JLCR55 > 3.0.CO ; 2-S .
  4. ↑ Compton DR, Prescott WR, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK (noviembre de 1991). "Síntesis y evaluación farmacológica del éter y análogos relacionados del delta 8-, delta 9- y delta 9,11-tetrahidrocannabinol". Journal of Medicinal Chemistry . 34 (11): 3310– 3316. doi : 10.1021/jm00115a023 . PMID 1659638 . 
  5. ↑ Beardsley PM, Scimeca JA, Martin BR (mayo de 1987). "Estudios sobre la actividad agonista del delta 9-11-tetrahidrocannabinol en ratones, perros y monos rhesus y sus interacciones con el delta 9-tetrahidrocannabinol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 241 (2): 521– 526. PMID 3033218 . 
  6. ↑ Revisión crítica del Comité de Expertos de la OMS sobre Dependencia de Drogas. Isómeros del THC (PDF) (Informe). Organización Mundial de la Salud. 2018.
  7. ↑ Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS (2021). "EVALI Vaping Liquids Part 1: GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers" . Frontiers in Chemistry . 9 746479. Bibcode : 2021FrCh....9..726C . doi : 10.3389/fchem.2021.746479 . PMC 8499677 . PMID 34631667 .  
  8. ↑ "CENTRO DE EVALUACIÓN E INVESTIGACIÓN DE MEDICAMENTOS : NÚMERO DE SOLICITUD : 205525Orig1s000 : REVISIÓN(ES) DE FARMACOLOGÍA" (PDF) . Web.archive.org . Archivado del original el 27 de febrero de 2022. Consultado el 12 de junio de 2026 .   {{cite web}}: CS1 maint: bot: estado de la URL original desconocido ( enlace )
  9. ↑ "Copia archivada" . Archivado del original el 24 de enero de 2025. Recuperado el 17 de febrero de 2025 .{{cite web}}: CS1 mantenimiento: copia archivada como título ( enlace )
  10. ↑ Campbell M (24 de junio de 2025). "Tribunal federal permite al estado reanudar la prohibición de venta de productos de THC derivados del cáñamo" . Arkansas Times . Consultado el 27 de junio de 2025 .
  11. ↑ Mobley MS (24 de junio de 2025). "Arkansas prohibirá el Delta-8 y otros productos con THC tras la victoria en el tribunal de apelaciones" . KATV . Consultado el 27 de junio de 2025 .

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