Cis-THC

El cis- Delta-9-Tetrahidrocannabinol ( (-)- cis -Δ ⁹ -THC ) es un isómero del tetrahidrocannabinol que se encuentra en la planta de Cannabis , pero en cantidades menores que el isómero trans más conocido. Tieneefectos psicoactivos similares al trans -Δ⁹ -THC en pruebas con ratones, pero con solo alrededor de 1/5 de la potencia. El isómero Δ⁸ equivalente también se conoce como un compuesto sintético, pero no se ha aislado del material de la planta de Cannabis . Se conocen los cuatro isómeros cis/trans, aunque solo los enantiómeros (6aR,10aR) y (6aS,10aR) son psicoactivos, mientras que los otros mantienen la actividad en objetivos como GPR18 y GPR55 .^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Véase también

Referencias

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[1] Uliss DB, Dalzell HC, Handrick GR, Howes JF, Razdan RK (febrero de 1975). "Hachís. Importancia del grupo hidroxilo fenólico en los tetrahidrocannabinoles". Journal of Medicinal Chemistry . 18 (2): 213– 215. doi :10.1021/jm00236a025. PMID 1120991.

[2] Smith RM, Kempfert KD (enero de 1977). "Δ1-3, 4-cis-tetrahidrocannabinol en Cannabis sativa". Fitoquímica . 16 (7): 1088– 1089. Código Bibliográfico :1977PChem..16.1088S. doi :10.1016/S0031-9422(00)86745-X.

[3] Churchill KT (julio de 1983). "Tetrahidrocannabinol sintético". Revista de Ciencias Forenses . 28 (3): 762– 772. doi :10.1520/JFS11571J. PMID 6311937.

[4] Ballerini E, Minuti L, Piermatti O, Pizzo F (junio de 2009). "Enfoque de Diels-Alder de alta presión para 6a-ciano-tetrahidro-6H-benzo[c]cromen-6-onas sustituidas con hidroxi: una ruta hacia delta(6)-cis-cannabidiol". The Journal of Organic Chemistry . 74 (11): 4311– 4317. doi :10.1021/jo9005365. PMID 19402693.

[5] Minuti L, Ballerini E (julio de 2011). "Acceso de alta presión a la familia de tetrahidrocannabinoles Δ9-cis y Δ9-trans". The Journal of Organic Chemistry . 76 (13): 5392– 5403. doi :10.1021/jo200796b. PMID 21563759.

[6] Schafroth MA, Zuccarello G, Krautwald S, Sarlah D, Carreira EM (diciembre de 2014). "Síntesis total estereodivergente de Δ9-tetrahidrocannabinoles". Angewandte Chemie . 53 (50): 13898– 13901. doi :10.1002/anie.201408380. PMID 25303495.

[7] Schafroth MA, Mazzoccanti G, Reynoso-Moreno I, Erni R, Pollastro F, Caprioglio D, et al. (septiembre de 2021). "Δ9-cis-tetrahidrocannabinol: aparición natural, quiralidad y farmacología". Revista de Productos Naturales . 84 (9): 2502– 2510. doi :10.1021/acs.jnatprod.1c00513. hdl : 20.500.11850/508697 . PMID 34304557. S2CID 236431636.

[8] Dorsch C, Schneider C (abril de 2023). "Síntesis asimétrica de cis-tetrahidrocannabinoides catalizada por ácido de Brønsted". Angewandte Chemie . 62 (24): e202302475. doi : 10.1002/anie.202302475 . PMID 37057742. S2CID 258135845.