Hispanopedia WikiEl farnesol es un compuesto orgánico natural de 15 carbonos, un alcohol sesquiterpénico acíclico . En condiciones estándar, es un líquido incoloro. Es hidrófobo , por lo que es insoluble en agua, pero miscible con aceites. Como éster de pirofosfato , el farnesol es precursor de muchos terpenos y terpenoides. [ 1 ] Es un isómero constitucional del nerolidol.
Usos
El farnesol está presente en muchos aceites esenciales como citronela , neroli , ciclamen , hierba limón , nardo , rosa , almizcle , bálsamo y tolú . [ 2 ] Se utiliza en perfumería para realzar los aromas de los perfumes dulces y florales. Mejora el aroma del perfume actuando como cosolvente que regula la volatilidad de los odorantes. Se utiliza especialmente en perfumes de lila y peonía. [ 3 ] Su aroma se describe como "fresco, dulce, a flor de tilo, floral, angélica, seco". El farnesol y sus derivados éster son precursores importantes de una variedad de otros compuestos utilizados como fragancias y vitaminas. [ 1 ]
Productos cosméticos
El farnesol se utiliza como desodorante en productos cosméticos. [ 4 ] El farnesol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería, ya que algunas personas pueden volverse sensibles a él. [ 5 ]
Fuente natural y síntesis
En la naturaleza
El éster pirofosfato del farnesol es el componente básico de prácticamente todos los sesquiterpenoides acíclicos. Estos compuestos se duplican para formar escualeno de 30 carbonos , que es el precursor de los esteroides en plantas, animales y hongos. [ 1 ]
El pirofosfato de farnesilo se produce a partir de la reacción del pirofosfato de geranilo y el pirofosfato de isopentenilo . El pirofosfato de farnesilo es el precursor del farnesol y el farneseno.
pirofosfato de farnesilo
El farnesol es utilizado por el hongo Candida albicans como una molécula de detección de quórum que inhibe la filamentación . [ 6 ]
Producción comercial
La obtención de farnesol a partir de fuentes naturales no es económica. En la industria, el farnesol se produce a partir de linalol . [ 1 ]
Conversión de geranilacetona en nerolidol , que puede isomerizarse a farnesol.
Historia del nombre
El farnesol recibió su nombre (ca. 1900–1905) del árbol de acacia Farnese ( Vachellia farnesiana ), ya que las flores de este árbol eran la fuente comercial de la esencia floral en la que se identificó el compuesto químico. Esta especie particular de acacia, a su vez, recibe su nombre del cardenal Odoardo Farnese (1573–1626), de la familia italiana Farnese, quien (desde 1550 hasta el siglo XVII) mantuvo algunos de los primeros jardines botánicos privados europeos en los Jardines Farnese de Roma. La adición del sufijo -ol implica la presencia de un alcohol . [ 7 ] La planta fue traída a los jardines Farnese desde el Caribe y Centroamérica , donde es originaria. [ 8 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
- ↑ "farnesol" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 1 de abril de 2026 .
- ↑ Vom Ende, Marc; Sturm, Wolfgang; Peters, Klaus (2017). «Perfumes». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs. 1–7 . doi : 10.1002/14356007.a19_171.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). "Liberación de activos antimicrobianos de microcápsulas por la acción de bacterias axilares". International Journal of Cosmetic Science . 28 (2): 103– 108. doi : 10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x . PMID 18492144 . S2CID 46366332 .
- ↑ "Estándares restringidos - IFRA Asociación Internacional de Fragancias" . Archivado del original el 30/12/2011 . Consultado el 19/07/2012 .
- ↑ Jacob M. Hornby (2001). "La detección de quórum en el hongo dimórfico Candida albicans está mediada por farnesol" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 67 ( 7): 2982– 2992. Bibcode : 2001ApEnM..67.2982H . doi : 10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970. PMID 11425711 .
- ↑ "farnesol" . Dictionary.com . Consultado el 27 de agosto de 2009 .
- ↑ Fluckiger, FA (marzo de 1885). "La industria de los aceites esenciales en Grasse" (PDF) . American Journal of Pharmacy . 57 (3).
- Alcoholes grasos
- derivados de alquenos
- Sesquiterpenos
- Ingredientes del perfume
- Sabores
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- alcoholes primarios
- inhibidores de la monoaminooxidasa