Hispanopedia WikiLa lipofilicidad (del griego λίπος «grasa» y φίλος «amigable») es la capacidad de un compuesto químico para disolverse en grasas , aceites , lípidos y disolventes no polares como el hexano o el tolueno . Dichos compuestos se denominan lipofílicos (que se traduce como «amante de las grasas» o «afín a las grasas» [ 1 ] [ 2 ] ). Estos disolventes no polares son en sí mismos lipofílicos, y el dicho «lo semejante disuelve a lo semejante» suele ser cierto. Por lo tanto, las sustancias lipofílicas tienden a disolverse en otras sustancias lipofílicas, mientras que las sustancias hidrófilas («amantes del agua») tienden a disolverse en agua y otras sustancias hidrófilas.
La lipofilicidad, la hidrofobicidad y la no polaridad pueden describir la misma tendencia a participar en la fuerza de dispersión de London , ya que estos términos se suelen usar indistintamente. Sin embargo, los términos "lipofílico" e " hidrofóbico " no son sinónimos, como se puede observar en el caso de las siliconas y los fluorocarbonos , que son hidrofóbicos pero no lipofílicos.
Tensioactivos
Los tensioactivos a base de hidrocarburos son compuestos anfifílicos (o anfipáticos), que poseen un extremo hidrófilo que interactúa con el agua, denominado "grupo de cabeza", y un extremo lipófilo, generalmente un fragmento de hidrocarburo de cadena larga, denominado "cola". Se agrupan en superficies de baja energía, como la interfaz aire-agua (reduciendo la tensión superficial ) y las superficies de las gotas inmiscibles en agua presentes en las emulsiones de aceite/agua (reduciendo la tensión interfacial). En estas superficies, se orientan naturalmente con sus grupos de cabeza en el agua y sus colas sobresaliendo (como en la interfaz aire-agua) o disueltas en la fase inmiscible en agua con la que el agua está en contacto (por ejemplo, en la gota de aceite emulsionado). En ambas configuraciones, los grupos de cabeza interactúan fuertemente con el agua, mientras que las colas evitan todo contacto con ella. Las moléculas de tensioactivo también se agregan en agua formando micelas , con sus grupos de cabeza sobresaliendo y sus colas agrupadas. Las micelas atraen sustancias oleosas hacia sus núcleos hidrofóbicos, lo que explica la acción básica de los jabones y detergentes utilizados para la higiene personal y el lavado de ropa. Las micelas también son biológicamente importantes para el transporte de sustancias grasas en la superficie del intestino delgado, en la primera etapa que conduce a la absorción de los componentes de las grasas (principalmente ácidos grasos y β-monoglicéridos).
Las membranas celulares son estructuras bicapa formadas principalmente por fosfolípidos , moléculas que poseen grupos de cabeza de fosfato iónicos con alta capacidad de interacción con el agua, unidos a dos largas colas alquílicas.
Por el contrario, los tensioactivos fluorados no son anfifílicos ni detergentes porque los fluorocarbonos no son lipofílicos.
La oxibenzona , un ingrediente cosmético común que se usa frecuentemente en protectores solares, penetra la piel particularmente bien porque no es muy lipofílica. [ 3 ] Entre el 0,4 % y el 8,7 % de la oxibenzona puede absorberse después de una sola aplicación tópica de protector solar, según se mide en las excreciones urinarias. [ 4 ]
Véase también
Referencias
- ^ Compendio de Terminología Química , lipofílico , consultado el 15 de enero de 2007.
- ^ Alyn William Johnson (1999). Invitación a la química orgánica . Jones & Bartlett Learning. pág . 283. ISBN 978-0-7637-0432-2.
- ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. (2006). "Potenciación de las especies reactivas de oxígeno inducidas por los rayos UV en la piel mediante protectores solares". Free Radical Biology & Medicine 41(8): 1205–1212
- ^ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko, O., y Wennberg, AM (2006). "Absorción percutánea del protector solar benzofenona-3 después de aplicaciones repetidas en todo el cuerpo, con y sin irradiación ultravioleta". British Journal of Dermatology , 154:337–340.
- Propiedades químicas