Hispanopedia WikiEn química orgánica , la solución de Fehling ( /'feɪlɪŋ/ , FAY-ling ) es un reactivo químico que se utiliza para diferenciar entre grupos funcionales de carbohidratos solubles en agua y cetonas ( >C=O ) , y como prueba para azúcares reductores y no reductores, complementaria a la prueba del reactivo de Tollens . La prueba fue desarrollada por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849. [ 1 ]
Preparación de laboratorio
La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones separadas: Fehling A, una solución acuosa azul oscuro de sulfato de cobre(II) , y Fehling B, una solución incolora de tartrato de potasio y sodio acuoso (también conocido como sal de Rochelle ) fuertemente alcalinizada con hidróxido de sodio . Estas dos soluciones, estables por separado, se combinan cuando se necesitan para la prueba porque el complejo de cobre(II) formado por su combinación no es estable: se descompone lentamente en hidróxido de cobre en condiciones alcalinas. El reactivo activo es un complejo de tartrato de Cu²⁺ , que actúa como agente oxidante . El tartrato actúa como ligando. Sin embargo, la química de coordinación es compleja y se han determinado diversas especies con diferentes proporciones de metal a ligando. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Otros métodos para preparar soluciones de reactivos de prueba de iones cúpricos comparables se desarrollaron casi al mismo tiempo que el de Fehling. Estos incluyen la solución de Viollette (epónima de Charles Cléophile Viollette (1823–1894)) y la solución de Soxhlet (epónima de Franz Ritter von Soxhlet (1848–1926)), ambas con tartrato, y la solución de Soldaïni (epónima de Arturo Soldaïni), [ 7 ] que en cambio contiene carbonato. [ 8 ] La prueba de Barfoed también está relacionada y es similar a la prueba de Fehling (epónima de Christen Thomsen Barfoed (1815–1889)).
Uso del reactivo
La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir entre grupos funcionales aldehído y cetona . El compuesto a analizar se añade a la solución de Fehling y la mezcla se calienta. Los aldehídos se oxidan, dando un resultado positivo, pero las cetonas no reaccionan, a menos que sean α-hidroxicetonas. El complejo bistartratocuprato(II) oxida el aldehído a un anión carboxilato , y en el proceso los iones cobre(II) del complejo se reducen a iones cobre(I). El óxido de cobre(I) rojo precipita de la mezcla de reacción, lo que indica un resultado positivo, es decir, que se ha producido una reacción redox (este es el mismo resultado positivo que con la solución de Benedict ).
La prueba de Fehling puede utilizarse como prueba genérica para monosacáridos y otros azúcares reductores (por ejemplo, maltosa). Dará un resultado positivo para los monosacáridos aldosa (debido al grupo aldehído oxidable), pero también para los monosacáridos cetosa , ya que estos se convierten en aldosas por acción de la base del reactivo , dando entonces un resultado positivo. [ 9 ]
La prueba de Fehling se puede utilizar para detectar glucosa en la orina y, por lo tanto, diagnosticar la diabetes . Otro uso consiste en la descomposición del almidón para convertirlo en jarabe de glucosa y maltodextrinas , con el fin de medir la cantidad de azúcares reductores y, de esta manera, determinar el equivalente de dextrosa (ED) del azúcar del almidón .
El ácido fórmico (HCO₂H ) también da un resultado positivo en la prueba de Fehling, al igual que en la prueba de Tollens (en honor a Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918)) y en la solución de Benedict. Los resultados positivos son consistentes con su fácil oxidación a dióxido de carbono .
La solución no puede diferenciar entre benzaldehído y acetona.
Reacción neta
La reacción neta entre un aldehído y los iones cobre(II) en la solución de Fehling se puede escribir como:
![{\displaystyle {\mathrm {RCHO} {}+{}2\,\mathrm {Cu} {\vphantom {A}}^{2+}{}+{}5\,\mathrm {OH} {\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RCOO} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {Cu} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fa1b8c37f12fc696d38a3e1f53c068cb27093a2b)
o con el tartrato incluido:
![{\displaystyle {\mathrm {RCHO} {}+{}2\,\mathrm {Cu} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\vphantom {A}}^{2-}{}+{}5\,\mathrm {OH} {\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RCOO} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {Cu} {\vfantasma {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}4\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{\vphantom {A}}^{2-}{}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fcb52b1423570cc53749993052cd62b107053941)
Véase también
Referencias
- ↑ H. Fehling (1849). "Die quantum Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol" [ Determinación cuantitativa de azúcar y almidón mediante sulfato de cobre ] . Annalen der Chemie und Pharmacie . 72 (1): 106– 113. doi : 10.1002/jlac.18490720112 .
- ↑ TG Hörner, P. Klüfers: Las especies de la solución de Fehling. En: Eur. J. Inorg. Chem. 2016, págs. 1798–1807, doi:10.1002/ejic.201600168 .
- ↑ Fangfang Jian, Pusu Zhao, Qingxiang Wang: Síntesis y estructura cristalina de un nuevo polímero de coordinación bidimensional de tartrato de cobre(II): {[Cu 2 (C 4 H 4 O 6 ) 2 (H 2 O) 2 ]·4H 2 O} ∞ . En: J. Coord. Chem. 58, 2005, págs. 1133–1138, doi:10.1080/00958970500148446 .
- ↑ CK Prout, JR Carruthers, FJC Rossotti: Estructura y estabilidad de los complejos de carboxilato. Parte VII. Estructuras cristalinas y moleculares del trihidrato de meso-tartrato de cobre(II) y del trihidrato de d-tartrato de cobre(II). En: J. Chem. Soc. A, Inorg. Phys. Theo., 1971, págs. 3336–3342, doi:10.1039/J19710003336 .
- ↑ I. Quasim, A. Firdous, B. Want, SK Khosa, P. . Kotru: Crecimiento de monocristales y caracterización de tartrato de cobre puro y modificado con sodio. En: J. Cryst. Growth. 310, 2008, págs. 5357–5363, doi:10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021 .
- ↑ ND Jespersen: Nuevos compuestos de coordinación de tartrato de cobre. En: Anal. Let. 5, 1972, págs. 497–508.
- ↑ Arturo Soldaïni (1876) Nuovo reattivo pel glucoso.Gazzetta della Chimica Italiana 6 322-324. disponible en https://catalog.hathitrust.org/Record/000679312/Home
- ↑ Spencer, Guilford L. (1898). Manual para fabricantes de azúcar de caña y sus químicos (tercera ed.). Wiley. págs. 62–63 .
- ↑ "Prueba de Fehling para azúcares reductores" . Archivado del original el 24 de enero de 2008. Consultado el 19 de enero de 2008 .
Enlaces externos
- . Nueva enciclopedia de Collier . 1921.
- Métodos de detección bioquímica
- Métodos de carbohidratos
- Pruebas químicas
- complejos de coordinación
- compuestos de cobre(II)
- Agentes oxidantes
- Reactivos analíticos