Aldosa

Una aldosa es un monosacárido (un azúcar simple) con una cadena principal de carbono que presenta un grupo carbonilo en el átomo de carbono terminal, lo que la convierte en un aldehído , y grupos hidroxilo unidos a todos los demás átomos de carbono. Las aldosas se distinguen de las cetosas , que tienen el grupo carbonilo alejado del extremo de la molécula y, por lo tanto, son cetonas .

Como la mayoría de los carbohidratos, las aldosas simples tienen la fórmula química general C _n (H ₂ O) _n . Debido a que el formaldehído (n=1) y el glicolaldehído (n=2) generalmente no se consideran carbohidratos, ^{[ 1 ]} la aldosa más simple posible es la triosa gliceraldehído , que solo contiene tres átomos de carbono . ^{[ 2 ]}

Debido a que poseen al menos un centro de carbono asimétrico, todas las aldosas presentan estereoisomería . Las aldosas pueden existir en forma D o L. La determinación se basa en la quiralidad del carbono asimétrico más alejado del extremo aldehído, es decir, el penúltimo carbono de la cadena. Las aldosas con grupos alcohol a la derecha de la proyección de Fischer son aldosas D , y aquellas con grupos alcohol a la izquierda son aldosas L. Las aldosas D son más comunes que las aldosas L en la naturaleza. ^{[ 1 ]}

Ejemplos de aldosas incluyen gliceraldehído , eritrosa , ribosa , glucosa y galactosa . Las cetosas y las aldosas se pueden diferenciar químicamente mediante la prueba de Seliwanoff , en la que la muestra se calienta con ácido y resorcinol . ^{[ 3 ]} La prueba se basa en la reacción de deshidratación , que ocurre más rápidamente en las cetosas, de modo que mientras las aldosas reaccionan lentamente, produciendo un color rosa pálido, las cetosas reaccionan más rápida e intensamente para producir un color rojo oscuro.

Las aldosas pueden isomerizarse a cetosas mediante la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .

Las aldosas se diferencian por el número de átomos de carbono en la cadena principal. El número mínimo de átomos de carbono en la cadena principal necesario para formar una molécula que aún se considere un carbohidrato es 3, y los carbohidratos con tres átomos de carbono se denominan triosas. La única aldotriosa es el gliceraldehído , que posee un estereocentro quiral con dos posibles enantiómeros: D -gliceraldehído y L -gliceraldehído.

Algunas aldosas comunes son:

• Triosa : gliceraldehído
• Tetrosas : eritrosa , treosa.
• Pentosas : ribosa , arabinosa , xilosa , lixosa
• Hexosas : glucosa

La categoría de aldosas más comúnmente discutida son aquellas con seis átomos de carbono, las aldohexosas . Algunas aldohexosas que se conocen comúnmente son: ^{[ 4 ]}

• D -(+)- Alosa
• D -(+)- Altrose
• D -(+)- Glucosa
• D -(+)- Manosa
• D -(−)- Gulosa
• D -(+)- Dosis
• D -(+)- Galactosa
• D -(+)- Talose

Las aldosas suelen denominarse con nombres específicos de uno de sus estereoisómeros. Esta distinción es fundamental en bioquímica, ya que muchos sistemas solo pueden utilizar un enantiómero del carbohidrato. Sin embargo, las aldosas no están fijas en una única conformación: pueden fluctuar entre diferentes formas.

Las aldosas pueden tautomerizarse a cetosas en un proceso dinámico con un intermedio enólico (más específicamente, un enediol). ^{[ 1 ]} Este proceso es reversible, por lo que se puede considerar que las aldosas y cetosas se encuentran en equilibrio entre sí. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas son casi siempre más estables que las formas enólicas correspondientes, por lo que las formas aldo y ceto suelen predominar. Este proceso, con su intermedio enólico, también permite la estereoisomerización. Las soluciones básicas aceleran la interconversión de isómeros.

Los carbohidratos con más de cuatro átomos de carbono existen en un equilibrio entre la forma de anillo cerrado, o cíclica, y la forma de cadena abierta. Las aldosas cíclicas se suelen representar mediante proyecciones de Haworth , y las formas de cadena abierta mediante proyecciones de Fischer ; ambas proporcionan información estereoquímica importante sobre las formas que representan. ^{[ 1 ]}