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Fipexide

Fipexide ( Attentil , Vigilor ) es un fármaco psicoactivo de la clase química de la piperazina que se desarrolló en Italia en 1983. [ 1 ] Se utilizó como fármaco nootrópico en I...

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Fipexide ( Attentil , Vigilor ) es un fármaco psicoactivo de la clase química de la piperazina que se desarrolló en Italia en 1983. [ 1 ] Se utilizó como fármaco nootrópico en Italia y Francia , principalmente para el tratamiento de la demencia senil, [ 2 ] pero ya no se usa comúnmente debido a la aparición de reacciones adversas raras, incluyendo fiebre [ 3 ] y hepatitis . Fipexide es similar en acción a otros fármacos nootrópicos como el piracetam y tiene algunas similitudes en la estructura química con la centrophenoxina . Químicamente, es una unión amida de paraclorofenoxiacetato y metilendioxibencilpiperazina (MDBZP), y se ha demostrado que se metaboliza a esta última, que juega un papel significativo en sus efectos .

Síntesis

Síntesis: [ 4 ] Patentes: [ 5 ] [ 6 ]

La alquilación PTC de piperazina ( 1 ) con 2 equivalentes de cloruro de piperonilo [25054-53-9] ( 2 ) en presencia de bromuro de cetrimonio produce 1,4-bis-piperonilpiperazina [55436-41-4] ( 3 ). El tratamiento catalizado por base con ácido 4-clorofenoxiacético ( 4 ) desplaza uno de los grupos piperonilo para dar fipexida ( 5 ).

Véase también

Referencias

  1. ^ Missale C, Pasinetti G, Govoni S, Spano PF, Trabucchi M (febrero de 1983). "[Fipexide: un nuevo fármaco para la regulación del sistema dopaminérgico a nivel macromolecular]". Bollettino Chimico Farmaceutico (en italiano). 122 (2): 79– 85. PMID 6871040 . 
  2. ↑ Bompani R, Scali G (1986). "Fipexide, un activador cognitivo eficaz en ancianos: un ensayo clínico doble ciego controlado con placebo". Current Medical Research and Opinion . 10 (2): 99– 106. doi : 10.1185/03007998609110426 . PMID 3519097 . 
  3. ↑ Guy C, Blay N, Rousset H, Fardeau V, Ollagnier M (1990). "[Fiebre causada por fipexida. Evaluación de la encuesta nacional de farmacovigilancia]". Therapie (en francés). 45 (5): 429– 31. PMID 2260037 . 
  4. ^ Gardini, médico de cabecera; Pala, G.; Scapini, G.; Cesaroni, señor (2006). "Síntesis conveniente de N-bencil-N′-acil-piperazinas". Comunicaciones sintéticas. 12 (11): 887–890. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397918208065967.
  5. ↑ Anónimo, FR 7524M  (15-12-1969).
  6. ^ Gian P. Gardini, Giancarlo Scapini, Armando Raimondi, Placido Poidomani, patente estadounidense 4.225.714 (1980 para Farmaceutici Geymonat Sud SPA).