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Articulo de referencia

Fluorenol

13 H 10 O\n| MolarMass =182.22 g/mol\n| Appearance =Off-white crystalline powder\n| Density =1.151 g/mL\n| MeltingPtC = 152 to 155\n| MeltingPt_notes = \n| BoilingPt =\n| Solubi...

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El fluorenol , también conocido como hidrafinilo , [ 2 ] es un derivado alcohólico del fluoreno . En el isómero más importante, el fluoren-9-ol o 9-hidroxifluoreno, el grupo hidroxilo se encuentra en el carbono puente entre los dos anillos de benceno. El hidroxifluoreno puede convertirse en fluorenona mediante oxidantes . Es un sólido de color blanco cremoso a temperatura ambiente.

Toxicidad

El fluorenol es tóxico para los organismos acuáticos, incluyendo algas, bacterias y crustáceos. [ 3 ] El fluorenol fue patentado como insecticida en 1939, [ 4 ] y es un alguicida contra el género de algas verdes Dunaliella . [ 5 ]

Se desconoce la toxicidad y la carcinogenicidad en humanos. [ 5 ]

Mecanismo de acción

Se desconoce el mecanismo de acción del fluorenol. [ 6 ]

La lipofilicidad del fluorenol (LogP 2,4) es mayor que la de fármacos como el modafinilo (LogP 1,7) y la anfetamina (LogP 1,8), lo que sugiere que puede penetrar la barrera hematoencefálica con mayor facilidad. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Eugeroico

Un estudio publicado por Cephalon que describe la investigación para desarrollar un sucesor del modafinilo eugeroico informó que el derivado de fluorenol correspondiente fue un 39% más efectivo que el modafinilo para mantener a los ratones despiertos durante un período de 4 horas. [ 10 ] Sin embargo, después de una investigación más profunda, se determinó que la actividad eugeroica del análogo de fluorenol probablemente se debía a un metabolito activo , que identificaron como el propio fluorenol. [ 10 ] El fluorenol es un inhibidor débil de la recaptación de dopamina con una CI 50 de 9 μM , notablemente un 59% más débil que el modafinilo (CI 50 = 3,70 μM), [ 10 ] lo que potencialmente lo hace aún menos propenso a la adicción . [ 11 ] También mostró que no tenía afinidad por el citocromo P450 2C19 , a diferencia del modafinilo . [ 10 ] 

No existe evidencia (ensayos de unión, ocupación, estructura predicha) que sugiera que el fluorenol actúe sobre los receptores de serotonina , contrariamente a algunas afirmaciones populares.

Venta como producto químico de investigación.

La naturaleza no regulada del fluorenol ha provocado que caiga en un área legal gris en la mayoría de los países. A pesar de estar asociado con el modafinilo, [ 12 ] el fluorenol no es un derivado sustituido de este, por lo que su regulación no está implícita en las leyes análogas .

El fluorenol es un compuesto relativamente desconocido en el mercado de productos químicos para investigación. Según una encuesta en línea con más de 3000 participantes, solo el 2 % de los usuarios de modafinilo informaron haber utilizado fluorenol. [ 13 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Registro de 9H-Fluoren-9-ol en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 5 de noviembre de 2008.
  2. ↑ Knoop, Andre; Fußhöller, Gregor; Haenelt, Nadine; Goergens, Christian; Guddat, Sven; Geyer, Hans; Thevis, Mario (noviembre de 2021). "Caracterización espectrométrica de masas de metabolitos de hidrafinilo urinario para fines de control rutinario de dopaje" . Drug Testing and Analysis . 13 ( 11–12 ): 1915–1920 . doi : 10.1002/dta.3137 . ISSN 1942-7611 . PMID 34378339. S2CID 236976954 .   
  3. ↑ Šepič, Ester; Bricelj, Mihael; Leskovšek, Hermina (2003). "Toxicidad del fluoranteno y sus metabolitos de biodegradación para organismos acuáticos". Quimiosfera . 52 (7): 1125– 33. Bibcode : 2003Chmsp..52.1125S . doi : 10.1016/S0045-6535(03)00321-7 . PMID 12820993 . 
  4. ↑ Patente estadounidense 2197249: Insecticida
  5. 1 2 MSDS Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine
  6. ↑ Clifford W Fong. Modafinilo y análogos del modafinilo: mecanismo de radicales libres del efecto eugeroico y de mejora cognitiva. [Informe de investigación] Eigenenergy. 2018. ffhal-01933737f
  7. ↑ PubChem. "9H-Fluoren-9-ol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 20 de septiembre de 2022 .
  8. ↑ PubChem. "Modafinilo" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 20 de septiembre de 2022 .
  9. ↑ PubChem. "Anfetamina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 20 de septiembre de 2022 .
  10. 1 2 3 4 Dunn, D.; Hostetler, G.; Iqbal, M.; Marcy, VR; Lin, YG; Jones, B.; Aimone, LD; Gruner, J.; Ator, MA; Bacon, ER; Chatterjee, S. (2012). "Agentes promotores de la vigilia: búsqueda de modafinilo de próxima generación, lecciones aprendidas: parte III". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 22 (11): 3751– 3753. doi : 10.1016/j.bmcl.2012.04.031 . PMID 22546675 . 
  11. ↑ Wise, RA (1996). "Neurobiología de la adicción". Current Opinion in Neurobiology . 6 (2): 243– 51. doi : 10.1016/S0959-4388(96)80079-1 . PMID 8725967 . S2CID 25378856 .  
  12. ↑ Dunn, Derek; Hostetler, Greg; Iqbal, Mohamed; Marcy, Val R.; Lin, Yin Guo; Jones, Bruce; Aimone, Lisa D.; Gruner, John; Ator, Mark A.; Bacon, Edward R.; Chatterjee, Sankar (2012-06-01). "Agentes promotores de la vigilia: búsqueda de modafinilo de próxima generación, lecciones aprendidas: parte III". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 22 (11): 3751– 3753. doi : 10.1016/j.bmcl.2012.04.031 . ISSN 1464-3405 . PMID 22546675 .  
  13. ^ Branwen, Gwern (1 de junio de 2015). "Encuesta comunitaria sobre modafinilo" .{{cite journal}}: Para citar una revista se requiere |journal=( ayuda )