Triclorofluorometano

El triclorofluorometano, también llamado freón-11 , CFC-11 o R-11 , es un clorofluorocarbono (CFC). Es un líquido incoloro, ligeramente etéreo y de olor dulzón que hierve a temperatura ambiente. ^{[ 5 ]} El CFC-11 es una sustancia de Clase 1 que agota la capa de ozono y daña la capa de ozono estratosférico que protege la Tierra . ^{[ 6 ]} El R-11 no es inflamable a temperatura y presión ambiente, pero puede volverse muy combustible si se calienta y se enciende con una fuente de ignición potente.

El triclorofluorometano se utilizó por primera vez de forma generalizada como refrigerante . Debido a su alto punto de ebullición en comparación con la mayoría de los refrigerantes, puede utilizarse en sistemas con baja presión de funcionamiento, lo que hace que el diseño mecánico de dichos sistemas sea menos exigente que el de los refrigerantes de mayor presión R-12 o R-22 .

El triclorofluorometano se utiliza como compuesto de referencia para estudios de RMN de flúor-19 .

El triclorofluorometano se utilizaba anteriormente en el juguete del pájaro bebedor , principalmente porque tiene un punto de ebullición de 23,77 °C (74,79 °F) . El sustituto, el diclorometano , con un punto de ebullición de 39,6 °C (103,3 °F) , requiere una temperatura ambiente más alta para funcionar.    

El triclorofluorometano también se utilizaba como alternativa a los disolventes inflamables etanol o metanol en las máquinas duplicadoras electrónicas de alcohol .

Antes de conocerse el potencial de agotamiento de la capa de ozono del cloro en los refrigerantes y otros posibles efectos nocivos para el medio ambiente, el triclorofluorometano se utilizaba a veces como agente de limpieza/enjuague para sistemas de baja presión. ^{[ 7 ]}

El triclorofluorometano se puede obtener haciendo reaccionar tetracloruro de carbono con fluoruro de hidrógeno a 435  °C y 70 atm, produciendo una mezcla de triclorofluorometano, tetrafluorometano y diclorodifluorometano en una proporción de 77:18:5. La reacción también se puede llevar a cabo en presencia de cloruro de antimonio(III) o cloruro de antimonio(V) : ^{[ 8 ]}

CCl₄ _{+ HF} → _CCl₃F + _CF₄ + CCl₂F₂_​

El triclorofluorometano también se forma como uno de los subproductos cuando el grafito reacciona con cloro y fluoruro de hidrógeno a 500  °C. ^{[ 8 ]}

El hexafluorosilicato de sodio bajo presión a 270  °C, el fluoruro de titanio(IV) , el trifluoruro de cloro , el fluoruro de cobalto(III) , el pentafluoruro de yodo y el trifluoruro de bromo también son agentes fluorantes adecuados para el tetracloruro de carbono. ^{[ 8 ] [ 9 ]}

CCl₄ + _{Na₂SiF₆ →} CCl₃F + _{CCl₂F₂ +} CCl₃F + _{NaCl + SiF₄​}​​

CCl₄ + _{BrF₃ → BrF} + _CCl₂F₂ + CCl₃F_​​

El triclorofluorometano se incluyó en la moratoria de producción del Protocolo de Montreal de 1987. Se le asignó un potencial de agotamiento de la capa de ozono de 1,0, y la producción en EE. UU. finalizó el 1 de enero de 1996. ^{[ 6 ]}

En 2018, los investigadores observaron que la concentración atmosférica de CFC-11 disminuía más lentamente de lo esperado, ^{[ 10 ] [ 11 ]} y posteriormente se descubrió que seguía utilizándose ampliamente como agente espumante para el aislamiento de espuma de poliuretano en la industria de la construcción de China . ^{[ 12 ]} En 2021, los investigadores anunciaron que las emisiones disminuyeron en 20 000 toneladas estadounidenses entre 2018 y 2019, lo que revirtió en gran medida el pico anterior de emisiones. ^{[ 13 ]} En 2022, la Comisión Europea anunció una normativa actualizada que exige la recuperación y prevención de las emisiones de agentes espumantes de CFC-11 procedentes del aislamiento de espuma en los residuos de demolición, que todavía se emiten a gran escala. ^{[ 14 ]}

El R11, como la mayoría de los clorofluorocarbonos , forma gas fosgeno cuando se expone a una llama abierta. ^{[ 15 ]}

Debido a que el triclorofluorometano es uno de los clorofluorocarbonos producidos por la actividad antropogénica más fáciles de detectar , se ha utilizado para intentar detectar la contaminación industrial en las atmósferas de exoplanetas similares a la Tierra. ^{[ 16 ]}

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  El experimento AGAGE (Advanced Global Atmospheric Gases Experiment) midió el CFC-11 en la atmósfera inferior ( troposfera ) en estaciones de todo el mundo. Las concentraciones se expresan como fracciones molares medias mensuales libres de contaminación en partes por billón .
• 
  Concentraciones medias hemisféricas y globales de CFC-11 (NOAA/ESRL)
• 
  Series temporales de concentraciones atmosféricas de CFC-11 (Walker et al. , 2000)
• 
  Concentración actual (década de 1990) de CFC-11 en la superficie del mar
• 
  Inventario vertical oceánico de CFC-11 en la actualidad (década de 1990)

• Lista de refrigerantes
• Lista de gases de efecto invernadero del IPCC
• 1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano

• Mediciones globales de CFC-11 NOAA/ESRL
• Objetivo de salud pública para el triclorofluorometano en el agua potable
• Nombres en webbook.nist.gov
• Hoja de datos en speclab.com. Archivada el 9 de junio de 2007 en Wayback Machine.
• Ficha Internacional de Seguridad Química 0047
• Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0290" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
• Datos sobre cambios de fase en webbook.nist.gov
• Datos termoquímicos en chemnet.ru
• ChemSub Online: Triclorofluorometano - CFC-11
• materialsproject.org