Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

hidrólisis de haluros geminales

La hidrólisis de haluros geminales es una reacción orgánica . Los reactivos son dihaluros geminales con una molécula de agua o un ion hidróxido . La reacción produce cetonas a p...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La hidrólisis de haluros geminales es una reacción orgánica . Los reactivos son dihaluros geminales con una molécula de agua o un ion hidróxido . La reacción produce cetonas a partir de haluros secundarios [ 1 ] [ 2 ] o aldehídos a partir de haluros primarios . [ 3 ] [ 4 ]

Mecanismo de reacción

La primera parte del mecanismo de reacción consiste en una sustitución alifática nucleofílica ordinaria para producir una gem - halohidrina :

R CH(Cl) 2 + KOH⟶{\textstyle \longrightarrow }RCH(OH)Cl + KCl

El haluro restante es un buen grupo saliente , lo que permite que el grupo hidroxilo recién creado se convierta en un grupo carbonilo mediante la expulsión del haluro:

RCH(OH)Cl ⟶{\textstyle \longrightarrow }El reordenamiento produce R-CHO + HCl

Variaciones

Otros grupos funcionales pueden sufrir reacciones de hidrólisis similares. Por ejemplo, los trihaluros geminales (p. ej., tricloruro de benzoilo ) pueden hidrolizarse parcialmente a haluros de acilo (p. ej., cloruro de benzoílo ) de manera similar. [ 5 ] Una hidrólisis posterior produce ácidos carboxílicos .

Véase también

Referencias

  1. ↑ Marvel, CS; Sperry, WM (1928). "Benzofenona". Síntesis orgánicas . 8 : 26. doi : 10.15227/orgsyn.008.0026 .
  2. ↑ Pond, FJ; OP, Maxwell; GM, Norman (1899). "La acción del metilato de sodio sobre los dibromuros de compuestos propenílicos y de cetonas insaturadas" . Journal of the American Chemical Society . 22 (11): 955– 967. Bibcode : 1899JAChS..21..955P . doi : 10.1021/ja02061a002 .
  3. ↑ Bill, JC; Tarbell, DS (1954). "o-Ftalaldehído". Organic Syntheses . 34 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
  4. ↑ Buck, Johannes S.; Zimmermann, FJ (1938). "Protocatecualdehído". Organic Syntheses . 18 : 75. doi : 10.15227/orgsyn.018.0075 .
  5. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cocinero, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann : 139. doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730.