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Articulo de referencia

Genistina

D -Glucopyranosyloxy)-4′,5-dihydroxyisoflavone"},"SystematicName":{"wt":"5-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-{[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl...

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La genistina es una isoflavona presente en varias plantas comestibles como la soja y el kudzu . Fue aislada por primera vez en 1931 a partir del extracto de metanol al 90% de la harina de soja , cuando se descubrió que la hidrólisis con ácido clorhídrico producía 1 mol de genisteína y 1 mol de glucosa . [ 1 ] Químicamente, es la forma 7-O-beta-D- glucósido de la genisteína y es la forma predominante de la isoflavona que se encuentra naturalmente en las plantas. De hecho, estudios de la década de 1970 revelaron que el 99% de los compuestos isoflavonoides de la soja se presentan como sus glucósidos . Los glucósidos son convertidos por las enzimas digestivas en el sistema digestivo para ejercer sus efectos biológicos. La genistina también se convierte en la genisteína, más conocida, por lo que las actividades biológicas, incluidos los efectos antiateroscleróticos, estrogénicos y anticancerígenos , son análogas.

Metabolismo

Cuando se ingiere con la dieta, la genistina se convierte fácilmente en su forma aglicona , la genisteína . Se hidroliza eliminando la glucosa unida covalentemente para formar genisteína , la cual es la forma del compuesto que se absorbe en el intestino y es la responsable de las actividades biológicas de la isoflavona . En 2002 se demostró por primera vez que la microflora intestinal desempeñaba un papel importante en la conversión de genistina a genisteína . [ 2 ] Posteriormente se descubrió que las enzimas presentes en el intestino delgado y el hígado humanos también tienen la capacidad de convertir la isoflavona . La hidrólisis comienza muy rápidamente en el sistema digestivo una vez ingerida la genistina; la conversión se inicia en la boca y continúa en el intestino delgado . Además, tanto la saliva humana como el extracto libre de células intestinales de ratones pueden causar la conversión completa. [ 2 ]

Importancia biológica

Actividad estrogénica

La genistina, al igual que la genisteína, es un fitoestrógeno , ya que se ha demostrado que estimula el crecimiento de células de cáncer de mama dependientes de estrógenos in vivo. A una concentración de 1200 ppm , la genistina provocó un aumento significativo del crecimiento de tumores de mama (MCF-7) , la proliferación celular y la expresión del gen pS2 sensible a estrógenos en ratones . La eliminación de la genistina o la genisteína de la dieta provocó la regresión de los tumores . [ 3 ]

Actividad antiviral

Se ha demostrado que la genistina y otras isoflavonas son bioactivas en el intestino neonatal y pueden reducir la gravedad de las infecciones por rotavirus ; la genistina por sí sola muestra una inhibición de la infectividad viral del 40-60%. [ 4 ]

Metabolismo óseo

Estudios in vitro han demostrado que tanto la genistina como la genisteína son capaces de mejorar el metabolismo óseo en los tejidos femorales-metafisarios de ratas ancianas . [ 5 ] La presencia de genisteína o genistina en el cultivo de tejido causó un aumento significativo en la actividad de la fosfatasa alcalina , el ácido desoxirribonucleico (ADN) y el contenido de calcio . El efecto de la genisteína fue mayor que el de la genistina. También se reveló que la genistina tiene una fuerte actividad preventiva de la pérdida ósea en ratas de experimentación, y se ve especialmente potenciada por la combinación con fructooligosacáridos . [ 6 ] La cantidad de hueso nuevo producido por el injerto de genistina en matriz de colágeno se comparó con el hueso producido por la matriz de colágeno sola en conejos blancos de Nueva Zelanda , y se observó que la genistina causó un aumento significativo en la formación ósea. [ 7 ]

Referencias

  1. ↑ Walter ED (1941). "Genistina (un glucósido de isoflavona) y su aglucona, genisteína, de la soja". J Am Chem Soc . 62 (12): 3273– 3276. doi : 10.1021/ja01857a013 .
  2. 1 2 Coldham NG, Darby C, Hows M, King LJ, Zhang AQ, Sauer MJ (2001). "Metabolismo comparativo de la genistina por la microflora intestinal humana y de rata: detección e identificación de los productos finales del metabolismo". Xenobiotica . 32 (10): 45– 62. doi : 10.1080/00498250110085809 . PMID 11820509 . 
  3. ↑ Allred CD, Ju YH, Allred KF, Chang J, Helferich WG (2001). "La genistina dietética estimula el crecimiento de tumores de cáncer de mama dependientes de estrógenos de forma similar a la observada con la genisteína" . Carcinogenesis . 22 (10): 1667– 1673. doi : 10.1093/carcin/22.10.1667 . PMID 11577007 . 
  4. ↑ Donovan SM, Andres A, Mathai RA, Kuhlenschmidt TB, Kuhlenschmidt MS (2009). "Fórmula de soja e isoflavonas y el intestino en desarrollo". Nutr. Rev. 67 ( S2): 192– 200. doi : 10.1111/j.1753-4887.2009.00240.x . PMID 19906223 . 
  5. ↑ Yamaguchi M, Gao YH (enero de 1998). "Efecto anabólico de la genisteína y la genistina sobre el metabolismo óseo en los tejidos femorales-metafisarios de ratas ancianas: el efecto de la genisteína se ve potenciado por el zinc". Mol. Cell. Biochem . 178 ( 1–2 ): 377–82 . doi : 10.1023/A:1006809031836 . PMID 9546622 . 
  6. ↑ Hooshmand S, Juma S, Arjmandi BH (2010). "La combinación de genistina y fructooligosacáridos previene la pérdida ósea en la deficiencia de hormonas ováricas". J Med Food . 13 (2): 320– 5. doi : 10.1089/jmf.2009.0059 . PMID 20132047 . 
  7. ↑ Wong RW, Rabie AB (2010). "Efecto de la genistina en la formación ósea". Front Biosci . 2 (1): 764– 770. PMID 20036920 . 
  • «Genistina (genisteína-7-O-β-D-glucósido)». Natural Compounds . 2013. pág.  362. doi : 10.1007/978-1-4614-0535-1_808 . ISBN 978-1-4614-0534-4.
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