ácido gentísico

El ácido gentísico es un ácido dihidroxibenzoico . Es un derivado del ácido benzoico y un producto minoritario (1%) de la degradación metabólica de la aspirina , excretado por los riñones. ^{[ 4 ]}

También se encuentra en el árbol africano Alchornea cordifolia y en el vino. ^{[ 5 ]}

El ácido gentísico se produce por carboxilación de la hidroquinona . ^{[ 6 ]}

C6H4 ( _{OH ) 2} + _CO2 → _C6H3 ( _CO2H ) ( OH _{) 2}

Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Kolbe-Schmitt .

Alternativamente, el compuesto puede sintetizarse a partir del ácido salicílico mediante la oxidación con persulfato de Elbs . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

En presencia de la enzima gentisato 1,2-dioxigenasa y oxígeno, el ácido gentísico sufre una reacción de apertura de anillo para dar ácido 3-maleilpirúvico : ^{[ 9 ]}

ácido gentísico

 

O ₂

 

 

 

 

ácido 3-maleilpirúvico

Esta reacción se ha utilizado para detectar ácido gentísico con un biosensor de células completas desarrollado a partir de un sistema de expresión génica inducible por ácido 3-maleilpirúvico y el gen de la gentisato 1,2-dioxigenasa de la bacteria quimiolitoautótrofa Cupriavidus necator . ^{[ 10 ]}

Como hidroquinona , el ácido gentísico se oxida fácilmente y se utiliza como excipiente antioxidante en algunas preparaciones farmacéuticas.

En el laboratorio, se utiliza como matriz de muestra en la espectrometría de masas de desorción/ionización láser asistida por matriz (MALDI) , y se ha demostrado que detecta convenientemente péptidos que incorporan la fracción de ácido borónico mediante MALDI. ^{[ 11 ] [ 12 ]}