Geraniol

El geraniol es un monoterpenoide y un alcohol . Es el componente principal del aceite de citronela , así como del aceite de rosa y del aceite de palmarosa . Es un aceite incoloro, aunque las muestras comerciales pueden presentar un tono amarillento. Tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en disolventes orgánicos comunes.

Usos y ocurrencia

El geraniol se utiliza en medicina, perfumería e industria alimentaria. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Además de encontrarse en el aceite de rosa , el aceite de palmarosa y el aceite de citronela , también se presenta en pequeñas cantidades en el geranio , el limón y muchos otros aceites esenciales . Con un aroma similar al de la rosa , ^{[ 6 ]} se usa comúnmente en perfumes y en fragancias como melocotón , frambuesa , pomelo , manzana roja , ciruela , lima , naranja , limón , sandía , piña y arándano . El aroma se describe como dulce, floral, afrutado, a rosa, ceroso, cítrico y a citronela. ^{[ 7 ]}

El geraniol es producido por las glándulas odoríferas de las abejas para marcar las flores que producen néctar y localizar las entradas a sus colmenas. ^{[ 8 ]} También se usa comúnmente como repelente de insectos, especialmente contra los mosquitos. ^{[ 9 ]}

El aroma del geraniol recuerda al del 2-etoxi-3,5-hexadieno, también conocido como defecto del geranio , un defecto del vino resultante de la fermentación del ácido sórbico por bacterias lácticas , aunque no guarda relación química con él . ^{[ 10 ]}

Reacciones

El pirofosfato de geranilo es un intermediario en la biosíntesis de otros terpenos como el mirceno y el ocimeno . ^{[ 11 ]} También participa en la biosíntesis de muchos cannabinoides en forma de CBGA . ^{[ 12 ]}

El geraniol experimenta diversas reacciones para dar derivados útiles; puede convertirse en el tosilato , que es un precursor del cloruro de geranilo que surge por la reacción de Appel por el tratamiento del geraniol con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Puede oxidarse al aldehído geranial . ^{[ 15 ]} La hidrogenación de los dos enlaces C=C sobre un catalizador de níquel da tetrahidrogeraniol. ^{[ 16 ]}^{[ 5 ]} En soluciones ácidas , el geraniol se convierte en el terpeno cíclico α-terpineol .

Salud y seguridad

El geraniol está clasificado como D2B (materiales tóxicos que causan otros efectos) según el Sistema de Información sobre Materiales Peligrosos en el Lugar de Trabajo (WHMIS). ^{[ 17 ]}

Historia

El geraniol fue aislado por primera vez en forma pura en 1871 por el químico alemán Oscar Jacobsen (1840-1889). ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]} Mediante destilación , Jacobsen obtuvo geraniol de un aceite esencial producido en la India, que se obtenía de la llamada hierba de geranio . ^{[ 20 ]} Esta esencia, que dio nombre al compuesto, era un sustituto un 50 % más barato que la esencia de la flor de geranio propiamente dicha , con un olor similar, aunque menos delicado. ^{[ 21 ]}

La estructura química del geraniol fue determinada en 1919 por el químico francés Albert Verley (1867–1959). ^{[ 22 ]}

Véase también

Referencias

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Enlaces externos

Espectro de masas del geraniol
Propiedades del geraniol, animaciones, enlaces

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