Glucuronido

Los ácidos carboxílicos son un grupo funcional común en muchos medicamentos, como los AINE , los anticonvulsivos y los diuréticos . Una vía común para la eliminación de fármacos que contienen ácidos carboxílicos es la glucuronidación. Al conjugar uno de estos fármacos con un glucurónido, el compuesto resultante debería ser menos tóxico y presentar una rápida eliminación del organismo. Sin embargo, muchos estudios in vitro han proporcionado evidencia convincente que sugiere que la glucuronidación de acilo podría tener efectos farmacológicos adversos debido a la adición de proteínas. Dos mecanismos en los que los glucurónidos de acilo conducen a la adición de proteínas son: la transacilación del 1-O-β-glucurónido y la glicación del 3-O-β-glucurónido. ^{[ 3 ]}

La glucuronidación de compuestos nitrogenados generalmente forma glucurónidos unidos por enlaces de amonio cuaternario. La nicotina , que contiene un anillo de piridina y un anillo de pirrolidina, ^{[ 4 ]} se conjuga en el nitrógeno de la piridina durante el metabolismo de los fármacos. Existen dos enantiómeros de nicotina: S(-)-nicotina y R(+)-nicotina. La S(-)-nicotina es el estereoisómero más común del compuesto, que se forma principalmente por combustión de fármacos que contienen nicotina. El N1- glucurónido de S(-)-nicotina tiene una K _m menor y una V _{max mayor para los microsomas hepáticos que el} N1- glucurónido de N(+)-nicotina , lo que sugiere que el cuerpo ha evolucionado para favorecer la erradicación de la porción unida a N más común. ^{[ 5 ]}