Hispanopedia WikiEl dímero de Gomberg es el compuesto orgánico con la fórmula Ph₂C = C₆H₅ - CPh₃ , donde Ph = C₆H₅ . Es un sólido amarillo que es estable al aire durante horas a temperatura ambiente y soluble en disolventes orgánicos. [ 1 ] El compuesto alcanzó fama como el dímero del radical trifenilmetilo , que fue preparado por Moses Gomberg en su búsqueda del hexafeniletano .
Su estructura quinoide ha sido determinada por cristalografía de rayos X. El enlace C-C que se rompe reversiblemente es bastante largo, de 159,7 picómetros . [ 1 ]
Síntesis y reacciones
El dímero de Gomberg se puede preparar cuantitativamente tratando el bromuro de tritilo con cobre o plata en polvo: [ 2 ]
- 2 Ph 3 CBr + 2 Cu → Ph 2 C=C 6 H 5 -CPh 3 + 2 CuBr
El dímero de Gomberg se disocia reversiblemente en el radical trifenilmetilo en disolventes orgánicos: [ 3 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 Bochkarev, LN; Molosnova, NE; Zakharov, LN; Fukin, GK; Yanovsky, AI; Struchkov, YT (1995). "1-Difenilmetileno-4-(trifenilmetil)ciclohexa-2,5-dieno solvato de benceno". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 51 (3): 489– 491. doi : 10.1107/S0108270194009005 .
- ↑ Eisenberg, David C.; Lawrie, Christophe JC; Moody, Anne E.; Norton, Jack R. (1991). "Tasas relativas de transferencia de átomos de hidrógeno (H• ) desde hidruros de metales de transición a radicales tritilo". Journal of the American Chemical Society . 113 (13): 4888– 4895. doi : 10.1021/ja00013a026 .
- ↑ Pangia, Thomas M.; Davies, Casey G.; Prendergast, Joshua R.; Gordon, Jesse B.; Siegler, Maxime A.; Jameson, Guy NL; Goldberg, David P. (28 de marzo de 2018). "Observación de rebote de radicales en un complejo modelo de hierro mononuclear no hemo" . Journal of the American Chemical Society . 140 (12): 4191– 4194. doi : 10.1021/jacs.7b12707 . PMC 6047074. PMID 29537258 .
- Hidrocarburos aromáticos