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Hexafeniletano

El hexafeniletano es un compuesto orgánico hipotético que consta de un núcleo de etano con seis sustituyentes fenilo . A partir de 2022 , todos los intentos de su síntesis han s...

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El hexafeniletano es un compuesto orgánico hipotético que consta de un núcleo de etano con seis sustituyentes fenilo . A partir de 2022, todos los intentos de su síntesis han sido infructuosos. [ 1 ] [ 2 ] Se pensó originalmente que el radical libre tritilo , Ph 3 C · , se dimerizaría para formar hexafeniletano. Sin embargo, una inspección del espectro de RMN de este dímero revela que en realidad es una especie no simétrica, el dímero de Gomberg . 

Sin embargo, se ha preparado un derivado sustituido del hexafeniletano, el hexakis(3,5-di- t  -butilfenil)etano. Este presenta un enlace C–C central muy largo, de 167 pm (en comparación con la longitud de enlace típica de 154  pm). Se cree que las fuerzas de dispersión de London atractivas entre los sustituyentes t -butilo son responsables de la estabilidad de esta molécula tan impedida estéricamente. [ 3 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Lewars, Errol G. (2008). «Capítulo 8: Hexafeniletano». Modeling Marvels . Springer. págs. 115–129 . ISBN  9781402069734.
  2. ↑ Rösel, Sören; Schreiner, Peter R. (2022). "La química computacional como un factor de cambio conceptual: comprender el papel de la dispersión de London en los derivados del hexafeniletano (sistemas de Gomberg)" . Israel Journal of Chemistry . 62 ( 1–2 ). doi : 10.1002/ijch.202200002 . ISSN 0021-2148 . Consultado el 22 de noviembre de 2025 . 
  3. ↑ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). "Dimensionando el papel de la dispersión de London en la disociación del hexafeniletano totalmente meta- terc -butílico " . Chemical Science . 8 (1): 405– 410. doi : 10.1039/C6SC02727J . ISSN 2041-6520 . PMC 5365070. PMID 28451185 .   

Literatura

  • Uchimura, Yasuto; Takeda, Takashi; Katoono, Ryo; Fujiwara, Kenshu; Suzuki, Takanori (2015). "Interior de la contraportada: nuevos conocimientos sobre el enigma del hexafeniletano: formación de un dímero α, o " . Edición internacional Angewandte Chemie . 54 (13): 4125. doi : 10.1002/anie.201501649 .