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Articulo de referencia

Producto de reacción de la uva

GRP1 2-S-Glutathionyl caftaric acid"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo = \n| CASNo_Ref = \n| ChEBI = 147433\n| PubChem = 71308212\n| SMILES = Oc1cc(cc(c1O)SCC(NC...

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El producto de reacción de la uva (GRP, GRP1 o ácido 2-S- glutatiónilcaftárico [ 1 ] ) es un compuesto fenólico que explica la desaparición del ácido caftárico del mosto de uva durante el procesamiento. [ 2 ] También se encuentra en vinos tintos añejos. [ 3 ] Su producción enzimática por la polifenol oxidasa es importante para limitar el pardeamiento de los mostos, [ 4 ] especialmente en la producción de vino blanco. El producto puede recrearse en soluciones modelo. [ 5 ] [ 6 ]

Es posible determinar su concentración en el vino mediante espectrometría de masas. [ 7 ]

El ácido S-glutatiónilcaftárico es oxidable por sí mismo. [ 8 ] No es un sustrato para la polifenol oxidasa de la uva , pero la lacasa de Botrytis cinerea puede usarlo para formar GRP2. [ 9 ]

Otras moléculas relacionadas son derivados del trans -cafeoil tartrato como la o-quinona de GRP [ 10 ] y el 2,5-di-S-glutatiónil cafteoil tartrato (GRP2) [ 11 ] o aductos con antocianidinas . [ 12 ]

Espectro UV-visible del ácido caftárico.png
Espectro UV-visible del ácido caftárico

Véase también

Referencias

  1. ↑ Veronique F. Cheynier; Eugene K. Trousdale; Vernon L. Singleton; Michel J. Salgues; Renee Wylde (1986). "Caracterización del ácido 2-S-glutationil caftárico y su hidrólisis en relación con los vinos de uva". J. Agric. Food Chem . 34 (2): 217– 221. doi : 10.1021/jf00068a016 .
  2. ↑ Ácido caftárico en uvas y su conversión en un producto de reacción durante el procesamiento. VL Singleton, J. Zaya, E. Trousdale y M. Salgues, Vitis, 1984, páginas 113-120 ( artículo )
  3. ↑ Anis Arnous; Dimitris P. Makris; Panagiotis Kefalas (2001). "Efecto de los principales componentes polifenólicos en relación con las características antioxidantes de los vinos tintos añejos". J. Agric. Food Chem . 49 (12): 5736– 5742. doi : 10.1021/jf010827s . PMID 11743756 . 
  4. ↑ VL Singleton; M. Salgues; J. Zaya; E. Trousdale (1985). "Desaparición del ácido caftárico y su conversión en productos de oxidación enzimática en mosto de uva y vino" (PDF) . Am. J. Enol. Vitic . 36 (1): 50. doi : 10.5344/ajev.1985.36.1.50 .
  5. ↑ V. Cheynier; C. Owe; J. Rigaud (1988). "Oxidación de compuestos fenólicos del jugo de uva en soluciones modelo". Journal of Food Science . 53 (6): 1729– 1732. doi : 10.1111/j.1365-2621.1988.tb07828.x .
  6. ↑ Veronique Cheynier; Jorge M. Ricardo da Silva (1991). "Oxidación de procianidinas de uva en soluciones modelo que contienen ácido trans-cafeoiltartárico y polifenol oxidasa". J. Agric. Food Chem . 39 (6): 1047– 1049. doi : 10.1021/jf00006a008 .
  7. ↑ Método sencillo para cuantificar GSH, GSSG, GRP y ácidos hidroxicinámicos en vinos mediante UPLC-MRM-MS. Anna Vallverdú-Queralt, Arnaud Verbaere, Emmanuelle Meudec, Veronique Cheynier y Nicolas Sommerer, J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 142−149, doi : 10.1021/jf504383g
  8. ↑ Desaparición del ácido caftárico y su conversión en productos de oxidación enzimática en mosto de uva y vino. V.L. Singleton, M. Salgues, J. Zaya y E. Trousdale, Am. J. Enol. Vitic, 1985, volumen 36, número 1, páginas 50-56 ( resumen ).
  9. ↑ Salgues, M.; Cheynier, V.; Gunata, Z.; Wylde, R. (1986). "Oxidación del ácido 2-S-glutatiónil cafeoil tartárico del jugo de uva por la lacasa de Botrytis cinerea y caracterización de una nueva sustancia: ácido 2,5-di-S-glutatiónil cafeoil tartárico". Journal of Food Science . 51 (5): 1191. doi : 10.1111/j.1365-2621.1986.tb13081.x .
  10. ↑ Cheynier V.; Rigaud J.; Souquet J.-M.; Duprat F.; Moutounet M. (1990). "Pardeamiento del mosto en relación con el comportamiento de los compuestos fenólicos durante la oxidación". American Journal of Enology and Viticulture . 41 (4): 346– 349. doi : 10.5344/ajev.1990.41.4.346 .INIST 5402970 
  11. ↑ Véronique Cheynier; Jacques Rigaud; Michel Moutounet (1990). "Cinética de oxidación del trans-cafeoiltartrato y sus derivados de glutatión en mostos de uva". Phytochemistry . 29 (6): 1751– 1753. doi : 10.1016/0031-9422(90)85008-4 .
  12. ↑ Petros Kneknopoulos; George K. Skouroumounis; Yoji Hayasaka; Dennis K. Taylor (2011). "Nuevos productos fenólicos de piel de uva de Vitis vinifera cv. Pinot Noir". J. Agric. Food Chem . 59 (3): 1005– 1011. doi : 10.1021/jf103682x . PMID 21214245 .