El ácido caftárico es un compuesto fenólico no flavonoide.
Se encuentra en el jugo de las uvas [ 1 ] [ 2 ] ( Vitis vinifera ) e influye en el color del vino blanco .
Es un ácido fenólico esterificado, compuesto por ácido cafeico , un hidroxicinamato producido por las plantas, y ácido tartárico , el principal ácido orgánico presente en las uvas. Por ello, el ácido cafeico se encuentra en todos los zumos y vinos de uva. [ 2 ] Durante la fermentación alcohólica y maloláctica , el éster puede hidrolizarse enzimáticamente, liberando los dos componentes. El ácido cafeico es susceptible a la oxidación química, y las reacciones redox subsiguientes que lo involucran pueden contribuir al oscurecimiento del vino con el tiempo y al color dorado pajizo que puede desarrollarse en algunos vinos blancos tras el embotellado. [ 2 ]
Además del vino, está presente en abundancia en las pasas . También se encuentra en Cichorium intybus ( achicoria común ) y es uno de los componentes bioactivos de Echinacea purpurea (equinácea púrpura oriental). [ 3 ]
El ácido caftárico tiene una buena biodisponibilidad cuando se administra a ratas. Se detectó ácido trans-caftárico intacto en el plasma de ratas junto con su derivado O-metilado, el ácido trans-fertárico . [ 3 ]
En el vino
Los enólogos miden los niveles de ácido caftárico como método principal para estimar el grado de oxidación que ha sufrido un vino. Por ejemplo, los vinos de prensa , que experimentan un alto grado de oxidación , tendrán poco o ningún ácido caftárico.
El producto de reacción de la uva (ácido 2-S glutatiónil caftárico) es un compuesto de oxidación producido a partir del ácido caftárico y presente en el vino. La malvidina 3-glucósido por sí sola no se oxida en presencia de la polifenol oxidasa (PPO) de la uva, mientras que se degrada en presencia de un extracto crudo de PPO de uva y de ácido caftárico, formando aductos de antocianidina-ácido caftárico . [ 4 ]
Véase también
- Ácido chicórico (ácido dicafeoiltartárico)
Referencias
- ↑ CY Lee; A. Jaworski (1987). "Compuestos fenólicos en uvas blancas cultivadas en Nueva York" . Am. J. Enol. Vitic . 38 (4): 277– 281. doi : 10.5344/ajev.1987.38.4.277 . S2CID 102310452 .
- 1 2 3 Waterhouse, Andrew; Sacks, Gavin; Jeffery, David (17 de junio de 2016). «Capítulo 13: Fenoles no flavonoides». Comprensión de la química del vino . Adelaida: Wiley Books. págs. 112-113 . ISBN 978-1-118-73072-0.
- 1 2 Vanzo, A; Cecotti, R; Vrhovsek, U; Torres, AM; Mattivi, F; Passamonti, S (2007). "El destino del ácido trans-caftárico administrado en el estómago de la rata". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1604– 11. doi : 10.1021/jf0626819 . PMID 17300159 .
- ↑ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (agosto de 1997). "Reacciones del ácido o-quinona caftárico generado por polifenoloxidasa con malvidina 3-O-glucósido" . Phytochemistry . 45 (7): 1365–1369 . doi : 10.1016/S0031-9422(97)00190-8 .
- ésteres del ácido hidroxicinámico
- Catecoles