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Articulo de referencia

Enlace de hidrógeno

Modelo de enlaces de hidrógeno (1) entre moléculas de agua Imagen AFM de moléculas de naftalenotetracarboxildiimida sobre silicio con terminación de plata, interactuando mediant...

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Modelo de enlaces de hidrógeno (1) entre moléculas de agua
Imagen AFM de moléculas de naftalenotetracarboxildiimida sobre silicio con terminación de plata, interactuando mediante enlaces de hidrógeno, tomada a 77 K. [ 1 ] ("Los enlaces de hidrógeno" en la imagen superior están exagerados por artefactos de la técnica de imagen. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] )

En química , un enlace de hidrógeno ( enlace H ) es un tipo específico de interacción molecular que presenta un carácter parcialmente covalente y no puede describirse como una fuerza puramente electrostática . Ocurre cuando un átomo de hidrógeno (H), unido covalentemente a un átomo o grupo donador más electronegativo ( Dn ), interactúa con otro átomo electronegativo que posee un par de electrones no enlazantes: el aceptor de enlace de hidrógeno ( Ac ). A diferencia de las interacciones dipolo-dipolo simples , el enlace de hidrógeno surge de la transferencia de carga (nB → σ*AH), las interacciones orbitales y la deslocalización cuántica , lo que lo convierte en una interacción asistida por resonancia en lugar de una mera atracción electrostática. [ 5 ]

La notación general para el enlace de hidrógeno es Dn−H···Ac , donde la línea continua representa un enlace covalente polar y los tres puntos indican el enlace de hidrógeno. [ 6 ] Los donadores de enlaces de hidrógeno tienen un hidrógeno protónico unido a un átomo electronegativo como el nitrógeno (N), el oxígeno (O) y el flúor (F). Los aceptores de enlaces de hidrógeno tienen un par de electrones no enlazantes, como el átomo de nitrógeno de las aminas y amidas y el átomo de oxígeno de los carboxilatos y el agua.

El término «enlace de hidrógeno» se utiliza generalmente para interacciones localizadas y bien definidas con una transferencia de carga y un solapamiento orbital significativos, como las que se dan en el apareamiento de bases del ADN o en el hielo. En cambio, «interacciones de enlace de hidrógeno» es un término más amplio que se utiliza cuando la interacción es más débil, más dinámica o deslocalizada, como en el agua líquida, los ensamblajes supramoleculares (por ejemplo, membranas lipídicas , interacciones proteína-proteína ) o las interacciones débiles CH···O. Esta distinción es particularmente relevante en biología estructural , ciencia de los materiales y química computacional , donde el enlace de hidrógeno abarca un continuo que va desde interacciones débiles tipo van der Waals hasta enlaces casi covalentes. [ 5 ]

Los enlaces de hidrógeno pueden ocurrir entre moléculas separadas (intermoleculares) o dentro de diferentes partes de la misma molécula (intramoleculares). [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Su fuerza varía considerablemente, dependiendo de la geometría, el entorno y el par donador-aceptor, típicamente entre 4,2 y 167,4 kJ/mol (1 a 40 kcal/mol) . [ 11 ] Esto hace que los enlaces de hidrógeno sean más fuertes que las interacciones de van der Waals , pero generalmente más débiles que los enlaces covalentes o iónicos .  

Los enlaces de hidrógeno desempeñan un papel fundamental en la química, la biología y la ciencia de los materiales. Son responsables del punto de ebullición excepcionalmente alto del agua, la estabilización de las estructuras de proteínas y ácidos nucleicos, y propiedades clave de materiales como el papel, la lana y los hidrogeles. En los sistemas biológicos, los enlaces de hidrógeno median el reconocimiento molecular, la catálisis enzimática y la replicación del ADN, mientras que en la ciencia de los materiales contribuyen al autoensamblaje, la adhesión y la organización supramolecular.

Unión

Un ejemplo de enlace de hidrógeno intermolecular en un complejo dimérico autoensamblado . [ 12 ] Los enlaces de hidrógeno están representados por líneas punteadas.
Los enlaces de hidrógeno intramoleculares en la acetilacetona ayudan a estabilizar el tautómero enólico .

Definiciones y características generales

En un enlace de hidrógeno, el átomo electronegativo que no está unido covalentemente al hidrógeno se denomina aceptor de protones, mientras que el que sí lo está se denomina donador de protones. Esta nomenclatura es recomendada por la IUPAC. [ 6 ] El hidrógeno del donador es prótico y, por lo tanto, puede actuar como un ácido de Lewis, mientras que el aceptor es una base de Lewis. Los enlaces de hidrógeno se representan como el sistema H · · · Y , donde los puntos representan el enlace de hidrógeno. Los líquidos que presentan enlaces de hidrógeno (como el agua) se denominan líquidos asociados . [ 13 ]

Ejemplos de grupos que donan enlaces de hidrógeno (donantes) y grupos que aceptan enlaces de hidrógeno (aceptores).
Dímero cíclico del ácido acético; las líneas verdes discontinuas representan enlaces de hidrógeno.

Los enlaces de hidrógeno surgen de una combinación de electrostática (interacciones multipolo-multipolo e interacciones multipolo-multipolo inducidas), covalencia (transferencia de carga por solapamiento orbital) y dispersión ( fuerzas de London ). [ 6 ]

En los enlaces de hidrógeno más débiles, [ 14 ] los átomos de hidrógeno tienden a unirse a elementos como el azufre (S) o el cloro (Cl); incluso el carbono (C) puede servir como donador, particularmente cuando el carbono o uno de sus vecinos es electronegativo (por ejemplo, en cloroformo, aldehídos y acetilenos terminales). [ 15 ] [ 16 ] Gradualmente, se reconoció que existen muchos ejemplos de enlaces de hidrógeno más débiles que involucran donadores distintos de N, O o F y/o aceptores Ac con una electronegatividad cercana a la del hidrógeno (en lugar de ser mucho más electronegativos). Aunque débiles (alrededor de 4,2 kJ/mol (1 kcal/mol) ), las interacciones de enlaces de hidrógeno "no tradicionales" son omnipresentes e influyen en las estructuras de muchos tipos de materiales. [ 17 ]  

La definición de enlace de hidrógeno se ha ampliado gradualmente con el tiempo para incluir estas interacciones atractivas más débiles. En 2011, un Grupo de Trabajo de la IUPAC recomendó una definición moderna de enlace de hidrógeno basada en la evidencia, que se publicó en la revista Pure and Applied Chemistry de la IUPAC . Esta definición especifica:

El enlace de hidrógeno es una interacción atractiva entre un átomo de hidrógeno de una molécula o un fragmento molecular X−H en el que X es más electronegativo que H, y un átomo o un grupo de átomos en la misma u otra molécula, en la que existe evidencia de formación de enlace. [ 18 ]

fuerza de unión

Los enlaces de hidrógeno pueden variar en fuerza desde débiles (1–2  kJ/mol) hasta fuertes (161,5  kJ/mol en el ion bifluoruro , HF 2 - ). [ 19 ] [ 20 ] Las entalpías típicas en fase gaseosa incluyen: [ 21 ]

  • F−H · · · F − ( 161,5 kJ/mol (38,6 kcal/mol) ), ilustrado de forma única por HF 2 -  
  • O−H · · · N ( 29 kJ/mol (6,9 kcal/mol) ), ilustrado agua-amoniaco  
  • O−H · · · O ( 21 kJ/mol (5,0 kcal/mol) ), ilustrado agua-agua, alcohol-alcohol  
  • N−H · · · N ( 13 kJ/mol (3,1 kcal/mol) ), ilustrado por amoníaco-amoníaco  
  • N−H · · · O ( 8 kJ/mol (1,9 kcal/mol) ), amida de agua ilustrada  
  • OH + 3 · · · OH 2 ( 18 kJ/mol (4,3 kcal/mol) ) [ 22 ]  

La fuerza de los enlaces de hidrógeno intermoleculares se evalúa con mayor frecuencia mediante mediciones de equilibrios entre moléculas que contienen unidades donadoras y/o aceptoras, generalmente en solución. [ 23 ] La fuerza de los enlaces de hidrógeno intramoleculares se puede estudiar mediante equilibrios entre conformeros con y sin enlaces de hidrógeno. El método más importante para la identificación de enlaces de hidrógeno, incluso en moléculas complejas, es la cristalografía , a veces también la espectroscopia de RMN. Los detalles estructurales, en particular las distancias entre el donador y el aceptor que son menores que la suma de los radios de van der Waals, pueden tomarse como indicación de la fuerza del enlace de hidrógeno. Un esquema proporciona la siguiente clasificación algo arbitraria: aquellos que son de 63 a 167 kJ/mol (15 a 40 kcal/mol) , de 21 a 63 kJ/mol (5 a 15 kcal/mol) y de 0 a 21 kJ/mol (0 a 5 kcal/mol) se consideran fuertes, moderados y débiles, respectivamente. [ 20 ]      

Los enlaces de hidrógeno que involucran enlaces C−H son muy raros y débiles. [ 24 ]

Enlace de hidrógeno asistido por resonancia

El enlace de hidrógeno asistido por resonancia (comúnmente abreviado como RAHB) es un tipo fuerte de enlace de hidrógeno. Se caracteriza por la deslocalización π que involucra al átomo de hidrógeno y no puede describirse adecuadamente solo con el modelo electrostático . Esta descripción del enlace de hidrógeno se ha propuesto para describir distancias inusualmente cortas que generalmente se observan entre O=C−OH · · · o · · · O =C−C=C−OH . [ 25 ]

Detalles estructurales

La distancia X−H es típicamente ≈110 pm , mientras que la distancia H · · · Y es ≈160 a 200 pm. La longitud típica de un enlace de hidrógeno en el agua es de 197 pm. El ángulo de enlace ideal depende de la naturaleza del donador de enlace de hidrógeno. Los siguientes ángulos de enlace de hidrógeno entre un donador de ácido fluorhídrico y varios aceptores se han determinado experimentalmente: [ 26 ]   

Espectroscopia

Los enlaces de hidrógeno fuertes se revelan mediante desplazamientos hacia campos bajos en el espectro de RMN de 1H . Por ejemplo, el protón ácido en el tautómero enólico de la acetilacetona aparece en ⁠δH{\displaystyle \delta _{\text{H}}}15,5  , que es aproximadamente 10 ppm campo abajo de un alcohol convencional. [ 27 ]

En el espectro IR, el enlace de hidrógeno desplaza la frecuencia de estiramiento X−H a energía más baja (es decir, la frecuencia de vibración disminuye). Este desplazamiento refleja un debilitamiento del enlace X−H . Ciertos enlaces de hidrógeno —enlaces de hidrógeno impropios— muestran un desplazamiento hacia el azul de la frecuencia de estiramiento X−H y una disminución en la longitud del enlace. [ 28 ] Los enlaces de hidrógeno también pueden medirse mediante desplazamientos del modo vibracional IR del aceptor. El modo amida I de los carbonilos del esqueleto en las hélices α se desplaza a frecuencias más bajas cuando forman enlaces de hidrógeno con grupos hidroxilo de la cadena lateral. [ 29 ] La dinámica de las estructuras de enlaces de hidrógeno en el agua puede investigarse mediante esta vibración de estiramiento OH. [ 30 ] En la red de enlaces de hidrógeno en cristales plásticos iónicos orgánicos protónicos (POIPC), que son un tipo de material de cambio de fase que exhibe transiciones de fase sólido-sólido antes de la fusión, la espectroscopia infrarroja de temperatura variable puede revelar la dependencia de la temperatura de los enlaces de hidrógeno y la dinámica tanto de los aniones como de los cationes. [ 31 ] El debilitamiento repentino de los enlaces de hidrógeno durante la transición de fase sólido-sólido parece estar acoplado con el inicio del desorden orientacional o rotacional de los iones. [ 31 ]

Consideraciones teóricas

El enlace de hidrógeno es de interés teórico constante. [ 32 ] Según una descripción moderna , O:H−O integra tanto el par solitario intermolecular O:H ":" no enlazante como el enlace covalente polar intramolecular H−O asociado con el acoplamiento repulsivo O−O . [ 33 ]

Los cálculos químico-cuánticos de las constantes de potencial interresiduo relevantes ( constantes de cumplimiento ) revelaron grandes diferencias entre los enlaces de hidrógeno individuales del mismo tipo. Por ejemplo, el enlace de hidrógeno interresiduo central N−H · · · N entre la guanina y la citosina es mucho más fuerte en comparación con el enlace N−H · · · N entre el par adenina-timina. [ 34 ]

Teóricamente, la fuerza de los enlaces de hidrógeno se puede evaluar utilizando el índice NCI ( índice de interacciones no covalentes ), que permite visualizar estas interacciones no covalentes , como su nombre indica, utilizando la densidad electrónica del sistema.

Las interpretaciones de las anisotropías en el perfil Compton del hielo ordinario afirman que el enlace de hidrógeno es parcialmente covalente. [ 35 ] Sin embargo, esta interpretación fue cuestionada [ 36 ] y posteriormente aclarada. [ 37 ]

En términos generales, el enlace de hidrógeno puede considerarse como un campo escalar electrostático dependiente de la métrica entre dos o más enlaces intermoleculares. Esto difiere ligeramente de los estados ligados intramoleculares de, por ejemplo, los enlaces covalentes o iónicos . Sin embargo, el enlace de hidrógeno sigue siendo generalmente un fenómeno de estado ligado , ya que la energía de interacción tiene una suma neta negativa. La teoría inicial del enlace de hidrógeno propuesta por Linus Pauling sugería que los enlaces de hidrógeno tenían una naturaleza parcialmente covalente. Esta interpretación siguió siendo controvertida hasta que las técnicas de RMN demostraron la transferencia de información entre núcleos unidos por enlaces de hidrógeno, una hazaña que solo sería posible si el enlace de hidrógeno tuviera algún carácter covalente. [ 38 ]

Historia

El concepto de enlace de hidrógeno fue en su momento un desafío. [ 39 ] Linus Pauling atribuye a TS Moore y TF Winmill la primera mención del enlace de hidrógeno, en 1912. [ 40 ] [ 41 ] Moore y Winmill utilizaron el enlace de hidrógeno para explicar el hecho de que el hidróxido de trimetilamonio es una base más débil que el hidróxido de tetrametilamonio . La descripción del enlace de hidrógeno en su contexto más conocido, el agua, llegó algunos años después, en 1920, de Latimer y Rodebush. [ 42 ] En ese artículo, Latimer y Rodebush citaron el trabajo de un colega científico de su laboratorio, Maurice Loyal Huggins , diciendo: "El Sr. Huggins de este laboratorio, en un trabajo aún no publicado, ha utilizado la idea de un núcleo de hidrógeno sostenido entre dos átomos como una teoría con respecto a ciertos compuestos orgánicos".

Enlaces de hidrógeno en moléculas pequeñas

Estructura cristalina del hielo hexagonal. Las líneas discontinuas grises indican enlaces de hidrógeno.
Estructura del bis(dimetilglioximato) de níquel , que presenta dos enlaces de hidrógeno lineales.

Agua

Un ejemplo común de enlace de hidrógeno se encuentra entre las moléculas de agua . Una molécula de agua individual contiene dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. El caso más simple es un par de moléculas de agua con un enlace de hidrógeno entre ellas, denominado dímero de agua , que se utiliza frecuentemente como sistema modelo. Cuando hay más moléculas, como en el caso del agua líquida, se forman más enlaces, ya que el oxígeno de una molécula de agua posee dos pares de electrones no enlazantes, cada uno de los cuales puede formar un enlace de hidrógeno con un átomo de hidrógeno de otra molécula de agua. Este proceso se repite, de modo que cada molécula de agua se une mediante enlaces de hidrógeno con hasta cuatro moléculas, como se muestra en la figura (dos a través de sus dos pares de electrones no enlazantes y dos a través de sus dos átomos de hidrógeno). Los enlaces de hidrógeno influyen notablemente en la estructura cristalina del hielo , contribuyendo a la formación de una red hexagonal abierta. La densidad del hielo es menor que la del agua a la misma temperatura; por lo tanto, la fase sólida del agua flota sobre la líquida, a diferencia de la mayoría de las demás sustancias.

El alto punto de ebullición del agua líquida se debe a la gran cantidad de enlaces de hidrógeno que cada molécula puede formar, en relación con su baja masa molecular . Debido a la dificultad de romper estos enlaces, el agua tiene un punto de ebullición, un punto de fusión y una viscosidad muy elevados en comparación con otros líquidos similares que no están unidos por enlaces de hidrógeno. El agua es única porque su átomo de oxígeno tiene dos pares de electrones no enlazantes y dos átomos de hidrógeno, lo que significa que el número total de enlaces de una molécula de agua es de hasta cuatro. [ 43 ]

El número de enlaces de hidrógeno formados por una molécula de agua líquida fluctúa con el tiempo y la temperatura. [ 44 ] A partir de simulaciones de agua líquida TIP4P  a 25 °C, se estimó que cada molécula de agua participa en un promedio de 3,59 enlaces de hidrógeno. A 100  °C, este número disminuye a 3,24 debido al aumento del movimiento molecular y la disminución de la densidad, mientras que a 0  °C, el número promedio de enlaces de hidrógeno aumenta a 3,69. [ 44 ] Otro estudio encontró un número mucho menor de enlaces de hidrógeno: 2,357 a 25  °C. [ 45 ] Sin embargo, definir y contar los enlaces de hidrógeno no es sencillo.

Debido a que el agua puede formar enlaces de hidrógeno con los donadores y aceptores de protones del soluto, puede inhibir competitivamente la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares o intramoleculares del soluto. En consecuencia, los enlaces de hidrógeno entre o dentro de las moléculas de soluto disueltas en agua son casi siempre desfavorables en relación con los enlaces de hidrógeno entre el agua y los donadores y aceptores de enlaces de hidrógeno en esos solutos. [ 46 ] Los enlaces de hidrógeno entre moléculas de agua tienen una vida media de 10 −11 segundos, o 10 picosegundos. [ 47 ]

Enlaces de hidrógeno bifurcados y sobrecoordinados en el agua

Un solo átomo de hidrógeno puede participar en dos enlaces de hidrógeno. Este tipo de enlace se denomina "bifurcado" (dividido en dos o "bifurcado"). Puede existir, por ejemplo, en moléculas orgánicas complejas. [ 48 ] Se ha sugerido que un átomo de hidrógeno bifurcado es un paso esencial en la reorientación del agua. [ 49 ]

Los enlaces de hidrógeno de tipo aceptor (que terminan en los pares de electrones no enlazantes de un oxígeno) tienen más probabilidades de formar una bifurcación (lo que se denomina oxígeno sobrecoordinado, OCO) que los enlaces de hidrógeno de tipo donador, que comienzan en los átomos de hidrógeno del mismo átomo de oxígeno. [ 50 ]

Otros líquidos

Por ejemplo, el fluoruro de hidrógeno —que tiene tres pares de electrones no enlazantes en el átomo de flúor pero solo un átomo de hidrógeno— solo puede formar dos enlaces. El amoníaco tiene el problema opuesto: tres átomos de hidrógeno pero solo un par de electrones no enlazantes.

H−F⋅⋅⋅H−F⋅⋅⋅H−F{\displaystyle {\ce {HF***HF***HF}}}

Otras manifestaciones de los enlaces de hidrógeno del disolvente

  • El aumento del punto de fusión , el punto de ebullición , la solubilidad y la viscosidad de muchos compuestos se puede explicar mediante el concepto de enlace de hidrógeno.
  • Azeotropía negativa de mezclas de HF y agua.
  • El hecho de que el hielo sea menos denso que el agua líquida se debe a una estructura cristalina estabilizada por enlaces de hidrógeno.
  • Los puntos de ebullición del NH₃ , H₂O y HF son considerablemente más altos que los de sus análogos más pesados , PH₃ , H₂S y HCl, donde no existe enlace de hidrógeno.
  • Viscosidad del ácido fosfórico anhidro y del glicerol .
  • La formación de dímeros en los ácidos carboxílicos y la formación de hexámeros en el fluoruro de hidrógeno , que ocurren incluso en la fase gaseosa, dan lugar a grandes desviaciones de la ley de los gases ideales .
  • Formación de pentámeros de agua y alcoholes en disolventes apolares.

Enlaces de hidrógeno en polímeros

Los enlaces de hidrógeno desempeñan un papel importante en la determinación de las estructuras tridimensionales y las propiedades de muchas proteínas. En comparación con los enlaces C−C , C−O y C−N que componen la mayoría de los polímeros, los enlaces de hidrógeno son mucho más débiles, quizás un 5 % menos fuertes. Por lo tanto, los enlaces de hidrógeno pueden romperse por medios químicos o mecánicos sin que se pierda la estructura básica de la cadena principal del polímero. Esta jerarquía de fuerzas de enlace (los enlaces covalentes son más fuertes que los enlaces de hidrógeno, que a su vez son más fuertes que las fuerzas de van der Waals) es relevante para las propiedades de muchos materiales. [ 51 ]

ADN

La estructura de una parte de una doble hélice de ADN
Enlaces de hidrógeno entre la guanina y la citosina , uno de los dos tipos de pares de bases en el ADN.

En estas macromoléculas, la unión entre partes de la misma macromolécula hace que se pliegue en una forma específica, lo que ayuda a determinar la función fisiológica o bioquímica de la molécula. Por ejemplo, la estructura de doble hélice del ADN se debe en gran medida a los enlaces de hidrógeno entre sus pares de bases (así como a las interacciones de apilamiento pi ), que unen una hebra complementaria con la otra y permiten la replicación .

Proteínas

En la estructura secundaria de las proteínas , se forman enlaces de hidrógeno entre los oxígenos del esqueleto y los hidrógenos amida . Cuando el espaciado de los residuos de aminoácidos que participan en un enlace de hidrógeno se produce regularmente entre las posiciones i e i + 4 , se forma una hélice alfa . Cuando el espaciado es menor, entre las posiciones i e i + 3 , se forma una hélice 3 10. Cuando dos cadenas se unen mediante enlaces de hidrógeno que involucran residuos alternos en cada cadena participante, se forma una lámina beta . Los enlaces de hidrógeno también desempeñan un papel en la formación de la estructura terciaria de la proteína a través de la interacción de los grupos R. (Véase también plegamiento de proteínas ).

Los sistemas de enlaces de hidrógeno bifurcados son comunes en las proteínas transmembrana de hélice alfa entre el grupo amida C=O del esqueleto peptídico del residuo i como aceptor del enlace de hidrógeno y dos donadores de enlaces de hidrógeno del residuo i + 4 : el grupo amida N−H del esqueleto peptídico y un grupo hidroxilo o tiol H + de la cadena lateral . La preferencia energética del sistema de enlace de hidrógeno bifurcado con grupo hidroxilo o tiol es de −14 o 167 kJ/mol (−3,4 o 40 kcal/mol) respectivamente. Este tipo de enlace de hidrógeno bifurcado proporciona un socio de enlace de hidrógeno intrahelicoidal para cadenas laterales polares, como serina , treonina y cisteína, dentro de los entornos hidrofóbicos de la membrana. [ 29 ]  

El papel de los enlaces de hidrógeno en el plegamiento de proteínas también se ha relacionado con la estabilización de proteínas inducida por osmolitos. Los osmolitos protectores, como la trehalosa y el sorbitol , desplazan el equilibrio de plegamiento de proteínas hacia el estado plegado, de manera dependiente de la concentración. Si bien la explicación predominante de la acción de los osmolitos se basa en efectos de volumen excluido de naturaleza entrópica, los experimentos de dicroísmo circular (CD) han demostrado que los osmolitos actúan a través de un efecto entálpico. [ 52 ] El mecanismo molecular de su función en la estabilización de proteínas aún no está bien establecido, aunque se han propuesto varios mecanismos. Las simulaciones de dinámica molecular computacional sugieren que los osmolitos estabilizan las proteínas modificando los enlaces de hidrógeno en la capa de hidratación de la proteína. [ 53 ]

Diversos estudios han demostrado que los enlaces de hidrógeno desempeñan un papel importante en la estabilidad entre subunidades de proteínas multiméricas. Por ejemplo, un estudio sobre la sorbitol deshidrogenasa reveló una importante red de enlaces de hidrógeno que estabiliza la estructura cuaternaria tetramérica dentro de la familia de proteínas de la sorbitol deshidrogenasa de mamíferos. [ 54 ]

Un enlace de hidrógeno en la cadena principal de una proteína que no está completamente protegido del ataque del agua es un deshidron . Los deshidrones promueven la eliminación de agua a través de la unión de proteínas o ligandos . La deshidratación exógena aumenta la interacción electrostática entre los grupos amida y carbonilo al desproteger sus cargas parciales . Además, la deshidratación estabiliza el enlace de hidrógeno al desestabilizar el estado no enlazado que consiste en cargas aisladas deshidratadas . [ 55 ]

La lana , al ser una fibra proteica, se mantiene unida por enlaces de hidrógeno, lo que provoca que se contraiga al estirarse. Sin embargo, lavarla a altas temperaturas puede romper permanentemente estos enlaces de hidrógeno y la prenda puede perder su forma definitivamente. [ 56 ]

Otros polímeros

Estructura de para-aramida
Una hebra de celulosa (conformación I α ), que muestra los enlaces de hidrógeno (líneas discontinuas) dentro y entre las moléculas de celulosa.

Las propiedades de muchos polímeros se ven afectadas por los enlaces de hidrógeno dentro y/o entre las cadenas. Ejemplos destacados incluyen la celulosa y sus fibras derivadas, como el algodón y el lino . En el nailon , los enlaces de hidrógeno entre el carbonilo y el grupo amida N- H unen eficazmente las cadenas adyacentes, lo que confiere al material resistencia mecánica. Los enlaces de hidrógeno también afectan a la fibra de aramida , donde estabilizan lateralmente las cadenas lineales. Los ejes de las cadenas se alinean con el eje de la fibra, lo que hace que las fibras sean extremadamente rígidas y resistentes. Las redes de enlaces de hidrógeno hacen que ambos polímeros sean sensibles a los niveles de humedad atmosférica, ya que las moléculas de agua pueden difundirse en la superficie y alterar la red. Algunos polímeros son más sensibles que otros. Así, los nailones son más sensibles que las aramidas , y el nailon 6 es más sensible que el nailon-11 .

Enlace de hidrógeno simétrico

Un enlace de hidrógeno simétrico es un tipo especial de enlace de hidrógeno en el que el protón está espaciado exactamente a la mitad entre dos átomos idénticos. La fuerza del enlace a cada uno de esos átomos es igual. Es un ejemplo de un enlace de tres centros y cuatro electrones . Este tipo de enlace es mucho más fuerte que un enlace de hidrógeno "normal". El orden de enlace efectivo es 0,5, por lo que su fuerza es comparable a la de un enlace covalente. Se observa en el hielo a alta presión, y también en la fase sólida de muchos ácidos anhidros como el ácido fluorhídrico y el ácido fórmico a alta presión. También se observa en el ion bifluoruro [ F · · · H · · · F] − . Debido a una fuerte restricción estérica, la forma protonada de la Esponja de Protones (1,8-bis(dimetilamino)naftaleno) y sus derivados también tienen enlaces de hidrógeno simétricos ( [ N · · · H · · · N] + ), [ 57 ] aunque en el caso de la Esponja de Protones protonada, el ensamblaje está doblado. [ 58 ]

Enlace de dihidrógeno

El enlace de hidrógeno puede compararse con el enlace de dihidrógeno , estrechamente relacionado , que también es una interacción de enlace intermolecular que involucra átomos de hidrógeno. Estas estructuras se conocen desde hace tiempo y están bien caracterizadas por cristalografía ; [ 59 ] sin embargo, aún no se comprende su relación con el enlace de hidrógeno convencional, el enlace iónico y el enlace covalente . Generalmente, el enlace de hidrógeno se caracteriza por un aceptor de protones que es un par de electrones no enlazantes en átomos no metálicos (principalmente en los grupos del nitrógeno y los calcógenos ). En algunos casos, estos aceptores de protones pueden ser enlaces pi o complejos metálicos . En el enlace de dihidrógeno, sin embargo, un hidruro metálico actúa como aceptor de protones, formando así una interacción hidrógeno-hidrógeno. La difracción de neutrones ha demostrado que la geometría molecular de estos complejos es similar a la de los enlaces de hidrógeno, ya que la longitud del enlace es muy adaptable al sistema complejo metálico/donador de hidrógeno. [ 59 ]

Aplicación a los medicamentos

El enlace de hidrógeno es relevante para el diseño de fármacos. Según la regla de los cinco de Lipinski, la mayoría de los fármacos de administración oral tienen no más de cinco donadores de enlaces de hidrógeno y menos de diez aceptores de enlaces de hidrógeno. Estas interacciones se dan entre centros nitrógeno - hidrógeno y oxígeno -hidrógeno. [ 60 ] Sin embargo, muchos fármacos no cumplen estas "reglas". [ 61 ]

Referencias

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Lecturas adicionales

  • George A. Jeffrey. Introducción al enlace de hidrógeno (Temas de química física) . Oxford University Press, EE. UU. (13 de marzo de 1997). ISBN 0-19-509549-9
  • El muro de burbujas (Presentación de diapositivas con audio del Laboratorio Nacional de Altos Campos Magnéticos que explica la cohesión, la tensión superficial y los enlaces de hidrógeno).
  • Efecto isotópico en la dinámica de los enlaces